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    物競編號 0A5R
    分子式 C2H3BrMg
    分子量 131.25
    標簽 暫無

    編號系統

    CAS號:1826-67-1

    MDL號:MFCD00000042

    EINECS號:暫無

    RTECS號:暫無

    BRN號:3535841

    PubChem號:24889972

    物性數據

    1.       性狀:液體

    2.       密度(g/mL,25oC):0.980

    3.       相對蒸汽密度(g/mL,空氣=1): 未確定

    4.       熔點(oC):未確定

    5.       沸點(oC):未確定

    6.       沸點(oC,25mmHg):未確定

    7.       折射率:未確定

    8.       閃點(°C):-17

    9.       比旋光度(oC):未確定

    10.    自燃點或引燃溫度(oC):未確定

    11.    蒸氣壓(kPa,25oC):未確定

    12.    飽和蒸氣壓(kPa,60oC):未確定

    13.    燃燒熱(KJ/mol):未確定

    14.    臨界溫度(oC):未確定

    15.    臨界壓力(KPa):未確定

    16.    油水(辛醇/水)分配系數的對數值:未確定

    17.    爆炸上限(%,V/V):未確定

    18.    爆炸下限(%,V/V):未確定

    19.    溶解性:與水反應

    毒理學數據

    暫無

    生態學數據

    對水是稍微有危害的不要讓未稀釋或大量的產品接觸地下水、水道或者污水系統,若無政府許可,勿將材料排入周圍環境。

    分子結構數據

    暫無

    計算化學數據

    1、   疏水參數計算參考值(XlogP):

    2、   氫鍵供體數量:0

    3、   氫鍵受體數量:2

    4、   可旋轉化學鍵數量:0

    5、   互變異構體數量:

    6、   拓撲分子極性表面積(TPSA):0

    7、   重原子數量:4

    8、   表面電荷:0

    9、   復雜度:3

    10、同位素原子數量: 0

    11、確定原子立構中心數量:0

    12、不確定原子立構中心數量:0

    13、確定化學鍵立構中心數量:0

    14、不確定化學鍵立構中心數量:0

    15、共價鍵單元數量:3

    性質與穩定性

    對空氣和濕氣比較敏感,一般在無水條件下使用。

    貯存方法

    保持貯藏器密封、儲存在陰涼、干燥的地方,確保工作間有良好的通風或排氣裝置。

    合成方法

    通過乙烯基溴與鎂在THF中制備[1]

    用途

    乙烯基溴化鎂在有機合成中用作親核試劑與醛、酮、酯和環氧等反應,在底物分子中引入乙烯基。它是乙烯基格氏試劑中最常用的一個成員,原因是乙烯基溴沸點比乙烯基氯高而容易處理。

    乙烯基溴化鎂與醛和酮的親核反應可以在非常溫和的條件下進行,一般給出高產率的烯丙基醇化合物 (式1~式3)[2~5]。如果遇到容易發生烯醇化結構的酮時,加入CeCl3可以阻止烯醇化的發生,而得到滿意的結果[6]

    在亞銅鹽催化劑的存在下,乙烯基溴化鎂與烯烴共軛羰基化合物發生反應時主要生成1,4-加成產物。CuBr.Me2S絡合物是比較常用的催化劑 (式4)[7,8]

    在亞銅鹽催化劑的存在下,鹵化物可以被乙烯基溴化鎂直接乙烯基化 (式5)[9,10]

    乙烯基溴化鎂與sp2雜化碳原子相連接的鹵化物在金屬鈀或者鎳的催化下發生C-C偶聯反應,生成芳基乙烯產物或者1,3-二烯產物 (式6)[11]

    乙烯基溴化鎂還常常作為其它金屬制備反應中的前體化合物[12,13],特別是有機錫化合物的制備 (式7)[14]

    安全信息

    危險運輸編碼:暫無

    危險品標志:暫無

    安全標識:暫無

    危險標識:暫無

    文獻

    1. Reimschuessel, H. J. Org. Chem., 1960, 25, 2256. 2. Gaul, C.; Njardarson, J. T.; Shan, D.; Dorn, D. C.; Wu, K.-D.; Tong, W. P.; Huang, X.-Y.; Moore, M. A. S.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 11326. 3. Denmark, S. E.; Yang, S.-M. Tetrahedron, 2004, 60, 9695. 4. Choi, W. J.; Moon, H. R.; Kim, H. O.; Yoo, B. N.; Lee, J. A.; Shin, D. H.; Jeong, L. S. J. Org. Chem., 2004, 69, 2634. 5. Alibes, R.; Ballbe, M.; Busque, F.; de March, P.; Elias, L.Figueredo, M.; Font, J.; Org. Lett., 2004, 6, 1813. 6. Imamoto, T.; Takiyama, N.; Nakamura, K.; Hatajima, T.; Kamiya Y. J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 4392. 7. Yang, M.; Ye, W.; Schneller, S. W.J. Org. Chem., 2004, 69, 3993. 8. Stellfeld, T.; Bhatt, U.; Kalesse, M. Org. Lett., 2004, 6, 3889. 9. Kar, Anirban; Argade, Narshinha P. Tetrahedron, 2003, 59, 2991. 10. Esumi, T.; Makado, G.; Zhai, H.; Shimizu, Y.; Mitsumoto, Y.; Fukuyama, Y. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2004, 14, 2621. 11. Lee, S. W.; Seomoon, D.; Kim, S.; Kim, H.; Kim, H.; Shim, E.; Lee, M.; Lee, S.; Kim, M.; Lee, P. H. J. Org. Chem., 2004, 69, 4852. 12. Morrill, C.; Grubbs, R. H. J. Org. Chem., 2003, 68, 6031. 13. Omotowa, Bamidele A.; Keefer, Keith D.; Kirchmeier, Robert L.; Shreeve, Jean'ne M. J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 11130. 14. Seyferth,S. J. Am. Chem. Soc., 1957, 79, 515. 15.參考書:現代有機合成試劑<性質、制備和反應>;胡躍飛 付華 編著;化學工業出版社;ISBN 7-5025-8542-7

    備注

    暫無

    表征圖譜

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