異佛爾酮 Isophorone
結構式
| 物競編號 | 01N7 |
|---|---|
| 分子式 | C9H14O |
| 分子量 | 138.21 |
| 標簽 | 3,5,5-三甲基-2-環已烯-1-酮, 3,5,5-Trimethyl-2-cyclohexene-1-one, 高沸點溶劑, 稀釋劑 |
編號系統
CAS號：78-59-1
MDL號：MFCD00001584
EINECS號：201-126-0
RTECS號：GW7700000
BRN號：1280721
PubChem號：24881360
物性數據
1. 性狀：無色液體，低揮發性，有類似樟腦的氣味。
2. 相對密度（g/mL,20/20℃）：0.9255
3. 相對密度（20℃，4℃）：0.9229
4. 熔點（oC）：-8.1
5. 沸點（oC,常壓）：215.3
6. 相對密度（25℃，4℃）：0.9185
7. 折射率(n18D)：1.4766
8. 閃點（oC,開口）：84
9. 黏度（mPa·s,20oC）：2.62
10. 燃點（oC）：462
11. 常溫折射率（n25）：1.4750
12. 蒸發熱（KJ/mol）：48.15
13. 燃燒熱（KJ/mol）：5272
14. 液相標準熱熔(J·mol-1·K-1)：275.7
15. 臨界壓力（KPa）：不確定
16. 比熱容（KJ/(kg·K),15oC,定壓）：1.78
17. 爆炸上限（%,V/V）：3.8
18. 爆炸下限（%,V/V）：0.84
19. 溶解性：能與大部分有機溶劑和多數硝酸纖維素漆混溶。對纖維素酯、纖維素醚、油脂、天然及合成橡膠、樹脂類，特別是對硝酸纖維素、乙烯基樹脂、醇酸樹脂、三聚氰胺樹脂、聚苯乙烯等有較高的溶解能力。20℃時在水中溶解1.2%；水在異佛爾酮中溶解4.3%。
毒理學數據
屬低毒類。蒸氣毒性比簡單的脂肪族酮大，但常溫下蒸氣壓低，故危害性較小。大鼠試驗結果表明異佛爾酮是毒性強的酮類之一，能引起腎臟障礙，損害眼的角膜。人接觸后有煩躁感。當蒸氣濃度達141mg/m3以上，對眼、鼻有刺激。脫脂作用強，應避免與皮膚接觸。對金屬無腐蝕性。工作場所最高容許濃度141mg/m3。
生態學數據
暫無
分子結構數據
1、 摩爾折射率：41.43
2、 摩爾體積（cm3/mol）：152.6
3、 等張比容（90.2K）：346.2
4、 表面張力（dyne/cm）：26.4
5、 極化率（10-24cm3）：16.42
計算化學數據
1.疏水參數計算參考值（XlogP）:1.6
2.氫鍵供體數量:0
3.氫鍵受體數量:1
4.可旋轉化學鍵數量:0
5.互變異構體數量:8
6.拓撲分子極性表面積17.1
7.重原子數量:10
8.表面電荷:0
9.復雜度:187
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:0
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:1
性質與穩定性
1. 為可燃性液體，但蒸發速度慢，難著火。
2. 化學性質：在光照下生成二聚物；加熱到670~700℃生成3,5-二甲苯酚；空氣氧化時生成4,6,6-三甲基-1,2-環己二酮；用發煙硫酸處理，則發生異構化和脫水作用；與亞硫酸氫鈉不發生加成反應，但可與氫氰酸加成；加氫時生成3,5,5-三甲基環己醇。
3. 存在于烤煙煙葉、白肋煙煙葉、香料煙煙葉、主流煙氣中。
貯存方法
本品應密封保存。
合成方法
1.由3分子丙酮聚合而得。
2.異亞丙基丙酮法 用異亞丙基丙酮和乙酰乙酸乙酯在催化劑作用下，經環化、水解制得異佛爾酮。此工藝路線的優點是在常壓和較低溫度下進行，因此，它條件溫和，操作簡單，設備投資少。缺點是由于原料價格較高，產品成本高，難于推廣應用，故該法現已淘汰。
丙酮縮合法 在堿性催化劑、高溫條件下，三分子丙酮縮合生成一分子異佛爾酮：
丙酮合成異佛爾酮的方法按接觸狀態可分為兩種，一種是固體催化劑的多相催化縮合法，另一種是在堿性溶液中加壓液相縮合法。
①固體催化劑多相催化縮合法 在催化劑(鋁酸鎂、氧化鋅氧化鉍、氧化鈣氫氧化鈣、硅藻土制成的陰離子型催化劑等)的作用下，丙酮在300℃左右條件下縮合制異佛爾酮。
②液相縮合法 該法從操作上分有間歇和連續兩種方法，連續法有利于降低成本，提高產量。易實現自動化控制，改善勞動條件，目前國外多采用連續法。異佛爾酮的連續液相縮合法工藝流程如下：
將一定量的丙酮、水、催化劑加入反應釜中，反應溫度控制在150～300℃，壓力3.0～3.5MPa，時間1.5～2h。反應結束后，將物料加入1#蒸餾塔常壓蒸餾，蒸出未反應的丙酮、水，冷凝后返回反應釜繼續參加反應。然后將物料放入分層器分相，分出下層堿液待處理，上層加入2#蒸餾塔，蒸出的二丙酮醇、異亞丙基丙酮可作產品出售，亦可返回反應釜繼續參與反應。該條件下得到的異佛爾酮總收率為60%～70%，二丙酮醇產率16%，異亞丙基丙酮產率為7%，高沸物含量約為3%～7%，丙酮轉化率為30%～40%。
精制方法異佛爾酮是由丙酮縮合得到的，含有未反應的丙酮、雙丙酮醇、異亞丙基丙酮等雜質。一般用減壓蒸餾精制。或在粗異佛爾酮中加入0.05%~0.1%對甲苯磺酸進行減壓蒸餾。也有用5%碳酸鈉水溶液洗滌后減壓蒸餾精制。
3. 煙草：BU，56；BU，14；FC，9， 18， 40；BU，OR，18。
用途
1.該品為高沸點溶劑。主要用于農藥、涂料和罐頭涂層等方面。 是硝基噴漆、合成樹脂類涂料的高沸點溶劑。特殊涂料用作稀釋劑。與甲基異丁基酮混合使用可溶解酚醛樹脂和環氧樹脂。也用作制造3,5,5-三甲基環己醇及3,5-二甲基苯酚的原料。
2.是良好的高沸點酮類溶劑，溶解力很強。在膠黏劑、塑料、農藥、醫藥、涂料、含能高分子固體推進劑等工業中具有廣泛的用途。可用于苯酚樹脂膠黏劑、鞋用膠黏劑、磁帶黏合劑、澆鑄砂膠黏劑、樹脂、油墨等行業。為環氧樹脂、酚醛樹脂、氟樹脂、硝基噴漆、丙烯酸樹脂烘烤固化涂料、槽罐內壁涂料以及油墨及塑料用涂料的稀釋劑。因其具有共軛不飽和酮的結構，雙鍵可進一步發生加成、加氫、光氣化等反應得到醇、酸、胺、酯及異氰酸酯等重要產品。此外，異佛爾酮優良的溶解性能可作農藥的乳化用溶劑，能使農藥的溶解度提高20%以上。
安全信息
危險運輸編碼：暫無
危險品標志：
有害
安全標識：S13 S23 S46 S36/S37/S39 S26
文獻
暫無
備注
暫無
表征圖譜
快速導航
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