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    	          物競編號
    	          08FF

    	        
    
    	        
    
    	          分子式
    	          C18H15Br2P
    	        
    
    	        
    
    	          分子量
    	          422.10
    	        
    
			    
    
    	          標簽
    	          
                      
                        Dibromotriphenylphosphorane
                      
                  
    	        
    
    	          
    	    
    
    	
    
    
    
    
    
        
    
    
    
    
    	
    編號系統
    
    	
    CAS號：1034-39-5
    
        
    MDL號：MFCD00000054
    
        
    EINECS號：213-855-1
    
        
    RTECS號：暫無
    
        
    BRN號：917652
    
        
    PubChem號：暫無
    

    	
    物性數據
    
    	
    
    		
    1.      性狀：無色晶體
    2.      密度（g/cm3,25℃）：未確定
    3.      相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：未確定
    4.      熔點（分解，oC）：235
    5.      沸點（oC,常壓）：未確定
    6.      沸點（oC,8mm）：未確定
    7.      折射率：未確定
    8.      閃點（oC）：未確定
    9.      比旋光度（o）：未確定
    10.   自燃點或引燃溫度（oC）：未確定
    11.   蒸氣壓（kPa,25oC）：未確定
    12.   飽和蒸氣壓（kPa,60oC）：未確定
    13.   燃燒熱（KJ/mol）：未確定
    14.   臨界溫度（oC）：未確定
    15.   臨界壓力（KPa）：未確定
    16.   油水（辛醇/水）分配系數的對數值：未確定
    17.   爆炸上限（%,V/V）：未確定
    18.   爆炸下限（%,V/V）：未確定
    19.   溶解性：溶于大多數有機溶劑，易溶于二氯甲烷、乙腈、苯基腈、DMF，較少溶于苯、氯苯。三苯基膦：易溶于乙醚、苯、三氯甲烷，較少溶于乙醇，不溶于水。溴：溶于水(3.58 g/100 mL)，極易溶于乙醇、乙醚、三氯甲烷、四氯化碳和二硫化碳。
    
    	
    
    	
    毒理學數據
    
    	
    
    		暫無
    	
    
    	
    生態學數據
    
    	
    
    		
    對水是稍微有害的，不要讓未稀釋或大量的產品接觸地下水，水道或者污水系統，若無政府許可，勿將材料排入周圍環境儲存。
    
    	
    
    	
    分子結構數據
    
    	
    
    		
    1、摩爾折射率：無可用的
    2、摩爾體積（cm3/mol）：無可用的
    3、等張比容（90.2K）：無可用的
    4、表面張力（dyne/cm）：無可用的
    5、介電常數：無可用的
    6、極化率（10-24cm3）：無可用的
    7、單一同位素質量：419.927796 Da
    8、標稱質量：420 Da
    9、平均質量：422.0935 Da
    
    	
    
    	
    計算化學數據
    
    	
    
    		
    1.疏水參數計算參考值（XlogP）:6.5
    2.氫鍵供體數量:0
    3.氫鍵受體數量:0
    4.可旋轉化學鍵數量:3
    5.互變異構體數量:無
    6.拓撲分子極性表面積0
    7.重原子數量:21
    8.表面電荷:0
    9.復雜度:285
    10.同位素原子數量:0
    11.確定原子立構中心數量:0
    12.不確定原子立構中心數量:0
    13.確定化學鍵立構中心數量:0
    14.不確定化學鍵立構中心數量:0
    15.共價鍵單元數量:1
    
    	
    
    	
    性質與穩定性
    
    	
    
    		
    易吸濕性。具有腐蝕性，對于濕氣敏感，不能與強氧化劑和強堿共存。不要弄到眼睛、皮膚和衣服上。
    
    	
    
    	
    貯存方法
    
    	
    
    		
    保存在干燥密閉的容器中，操作時應在通風櫥中進行。
    
    	
    
    	
    合成方法
    
    	
    
    		
    1.用芐腈、乙腈或四氯化碳作溶劑，使三苯膦和溴反應，得到二溴三苯基正膦溶液，減壓脫溶劑即得成品。
    2.現用現制。在裝有Trubore攪拌器、但壓滴液漏斗和帶干燥管的回流冷凝器的1升三頸圓底燒瓶中，盛300毫升乙腈(先在五氧化二磷上蒸餾)和106.4克(0.41摩爾)三苯麟。瓶用冰水浴冷卻，在大約15一20分鐘內滴加64克(0。40摩爾)澳。固體三苯麟消失，同時二溴化三苯胺加成物成為白色固體沉淀下來。移去冰水浴，產物即可用于下一步反應。
    3.改進法   在200毫升烘干的瓶中，通入不含氧的氮氣，加入20.2克(0.077摩爾)三苯麟和12.3克(0.077摩爾)嗅溶于100毫升于燥苯甲睛的溶液。當加完一半溴時，無色晶體的二溴三苯麟就沉淀出來。如果需要不含溶劑的產物，可用乙精或四氯化碳作溶劑。然后將瓶冷至一68℃或直到溶劑固化，將瓶通過二氧化碳冷卻的阱連接到吸氣泵上，減壓至大約12mm，將混合物慢慢升至室溫，即可將溶劑除去一(太高的溫度或真空會引起二溴三苯膦的升華和留下黃橙色的產物)。干燥的產物要小心地隔絕濕氣保存。
    
    	
    
    	
    用途
    
    	
    
    		
    1.在有機合成中用作溴化劑。與醇、酚反應，羥基置換成嗅，分裂醚成二分子溴代烷，酯成酰溴，內酯成ω代酯。脫氧劑。與甲酰胺生成異腈，與N，N’一二取代脲生成碳二亞胺。與DMF的絡合物用于Vilsmeier甲酰化反應。或使仲醇成甲酸酯，使伯醇成溴代烷等。
    2.二溴三苯基膦第一次用于合成反應是在1959年[1]，分別由醇和羧酸制備溴代物和酰溴，也用于酰胺和肟向腈轉化的脫水反應中。現在它已經作為一種通用的試劑用于很多反應中。
    醇轉化為溴代物的反應  二溴三苯基膦與醇反應首先生成烷氧三苯基膦溴代物中間體，該步驟為快速步，這個中間體然后慢慢分解為三苯氧膦和溴代物 (式1~式3)[1~3]。
    由苯酚合成芳基溴的反應  由二溴三苯基膦與苯酚反應可以制備溴代芳香烴化合物 (式4)[4]。
    與酮反應制備溴代烯烴  在乙腈溶劑中，二溴三苯基膦與酮類化合物反應可以較好的產率制備溴代不飽和化合物 (式5)[5]。
    環氧化物開環生成鄰二溴代物的反應  在室溫下苯溶劑中，環氧化物和二溴三苯基膦發生開環反應生成鄰二溴代物 (式6)[6]。
    與羧酸、酸酐和脂反應生成酰溴  各種羧酸、酸酐與二溴三苯基膦反應，可以制得酰溴 (式7)[7]。
    與氮環化合物反應生成溴代亞胺化合物  三配位的氮環化合物與二溴三苯基膦反應，可以開氮環制得溴代亞胺化合物 (式8)[8]。
    由6-羥基咔啉生成相應溴代化物的反應  6-羥基咔啉與二溴三苯基膦反應，可以制得相應溴代化物 (式9)[9]。
    
    	
    
    	
    安全信息
    
    	
    危險運輸編碼：暫無
    
    	
    危險品標志：暫無
    
    	
    安全標識：暫無
    
    	
    危險標識：暫無
    
        
    文獻
    
        
    
            1. Jeffery, K.; Slayton, A. W. E. J. Org. Chem., 1986, 51, 5490.
2. Chavan, S. P.; Kharul, R. K.; Kamat, S. K.; Kalkote, U. R.; Kale, R. R. Synth. Commun., 2005, 35, 987.
3. Menger, F. M.; Galloway, A. L. J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 15883. 
4. Czarnik, A. W. J. Org. Chem., 1984, 49, 924. 
5. Kamei, K.; Maeda, N.; Tatsuoka, T. Tetrahedron Lett., 2005, 
46, 229.
6. Georgin, D.; Taran, F.; Mioskowski, C. Chem. Phys. Lipids., 2003, 125, 83.
7. Aizpurua, J. M.; Cossio, F. P.; Palomo, C. J. Org. Chem., 1986, 51, 4941.
8. Pandey, M. K.; Bisai, A.; Singh, V. K. Tetrahedron Lett., 2004, 45, 9661.
9. Rocca, P.; Marsais, F.; Godard, A.; Queguiner, G.; Adams, L.; Alo, B. Tetrahedron Lett., 1995, 36, 7085.
10.參考書：現代有機合成試劑<性質、制備和反應>；胡躍飛 付華 編著；化學工業出版社；ISBN 7-5025-8542-7
        
    
        
    備注
    
        
    
            暫無
        
    
    	
    表征圖譜
    
    	
    
    

    


        



    
    
    
    

    
        





	
    

	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	








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