順式-1,2-環己二醇 cis-1,2-Cyclohexanediol
結構式
| 物競編號 | 0A3K |
|---|---|
| 分子式 | C6H12O2 |
| 分子量 | 116.16 |
| 標簽 | 暫無 |
編號系統
CAS號：1792-81-0
MDL號：MFCD00064944
EINECS號：暫無
RTECS號：暫無
BRN號：1340578
PubChem號：24862178
物性數據
1.性狀：白色或米黃色薄片
2.密度（g/mL,25oC）：1.183
3.相對密度（25℃，4℃）：1.0297101
4.熔點（oC）：98
5.沸點（oC/2.0 kPa）：12015
6.沸點（oC,5.2kPa）：未確定
7.折射率：未確定
8.閃點（oC）：未確定
9.比旋光度（o）：未確定
10.自燃點或引燃溫度（oC）：未確定
11.蒸氣壓（kPa,25oC）：未確定
12.飽和蒸氣壓（kPa,60oC）：未確定
13.燃燒熱（KJ/mol）：未確定
14.臨界溫度（oC）：未確定
15.臨界壓力（KPa）：未確定
16.油水（辛醇/水）分配系數的對數值：未確定
17.爆炸上限（%,V/V）：未確定
18.爆炸下限（%,V/V）：未確定
19.溶解性：略溶于水
毒理學數據
生態學數據
分子結構數據
暫無
計算化學數據
1、疏水參數計算參考值（XlogP）：0.2
2、氫鍵供體數量：2
3、氫鍵受體數量：2
4、可旋轉化學鍵數量：0
5、互變異構體數量：
6、拓撲分子極性表面積（TPSA）：40.5
7、重原子數量：8
8、表面電荷：0
9、復雜度：62.9
10、同位素原子數量：0
11、確定原子立構中心數量：2
12、不確定原子立構中心數量：0
13、確定化學鍵立構中心數量：0
14、不確定化學鍵立構中心數量：0
15、共價鍵單元數量：1
性質與穩定性
貯存方法
密封貯藏，儲存在陰涼、干燥的地方
合成方法
1.制法：
將100mL純的叔丁醇與25mL(30%)的過氧化氫混合，分批加入無水硫酸鎂，至出現兩層。分出醇層，其中含有大部分的過氧化氫。繼續用無水硫酸鎂干燥，再用無水氯化鈣干燥。生成的溶液為大約6.3%的過氧haunted氫叔丁醇溶液。將環己烯用亞硫酸氫鈉溶液出來，干燥，蒸餾，收集81～83℃的餾分，得純的環己烯。將新處理的環己烯(2)8.2g（0.1mol）與上述過氧化氫丁醇溶液混合，冷卻下加入3mL(0.5%)的四氧化鋨叔丁醇溶液，冷至0℃，放置過夜。常壓下蒸去溶劑和未反應的環己烯。再改用空氣冷凝器進行減壓蒸餾，收集120～140℃/2kPa的餾分，餾出物立即固化。用乙酸乙酯重結晶，得醇的順式-1，2-環己二醇(1)5.0g,收率45%，mp96℃。[1]
2.制法：
于裝有攪拌器、回流冷凝器的反應瓶中，加入醋酸鉈17.56g(66.7mmol)、冰醋酸160mL，環己烯(2)3g（36.5mmol）和碘8.46g(33.3mmol)，攪拌下加熱至80℃反應30min。攪拌下加入80mL水，加入攪拌回流9h。冷至室溫，冷至室溫。過濾出黃色碘化鉈沉淀，乙醚洗滌。合并有機液，減壓濃縮至干。加入無水乙醚溶解，無水碳酸鉀干燥，回收乙醚，得棕色液體順-1,2-環己二醇二乙酸酯。將上述酯加入25mL(95%)的乙醇中，再加入氫氧化鈉2.9g，11mL水，加入回流2h。減壓濃縮，剩余物用氯仿提取六次，合并氯仿層，無水硫酸鎂干燥，濃縮至干，得固體。用四氯化碳重結晶，得順式-1-2-環己二醇①(1)2.5～2.7g，收率70%～75%。注：①關于環己烯同鉈鹽反應生成順、反-環己二醇的機理，一般認為如下。[2]
3.制法：
N-甲基嗎啉-N-氧化物(3):于裝有攪拌器、溫度計、通氣導管、回流冷凝器、滴液漏斗的反應瓶中，加入N-甲基嗎啉(2)32.3g(0.32mol),通入氮氣，冷至75℃，慢慢滴加30%的過氧化氫29.1mL(0.286mol),約2.5h加完(注意避免因過氧化氫積累而造成危險)。加完后于75℃，保溫反應20h。用碘化鉀-淀粉試紙檢驗無過氧化氫。冷至50℃，加入甲醇50mL、0.5g活性碳、0.5g硅藻土，保溫攪拌1h。過濾，甲醇洗滌。合并濾液和洗滌液，減壓濃縮，并于90℃保持10min。冷后加入丙酮洗滌3次。真空干燥，得N-甲基嗎啉-N-氧化物(NMO)（3）無色結晶32.4～34.3g，mp75～76℃，收率83.3%～88.7%。順-1,2-環己二醇(1):于裝有攪拌器、溫度計、通氣導管、回流冷凝器的反應瓶中，通入氮氣，加入上述氧化物(3)14.81（0.106mol），水40mL，丙酮20mL，四氧化鋨70mg(0.27mmol),環己烯(4)8.2g（0.1mol），劇烈攪拌下于室溫(25℃)反應過夜。反應液呈淺棕色。18h后TLC監測反應結束。加入0.5g亞硫酸氫鈉、5g酸式硅酸鎂和20mL水，攪拌10min后，用硅藻土過濾，丙酮洗滌。合并濾液和洗滌液，以12mol/L的硫酸中和至PH7旋轉蒸發回收丙酮。剩余的水溶液冷后用12mol/L的硫酸調至PH2，丁醇提取3次，合并丁醇提取液，飽和食鹽水洗滌。洗滌液再用丁醇提取一次。合并丁醇液，減壓濃縮至丁醇提取3次，合并丁醇提取液，飽和食鹽水洗滌。洗滌液再用丁醇提取一次。合并丁醇液，減壓濃縮至干，得白色固體12.1g。固體物依次用異丙醚200mL、80mL、20mL煮沸提取，合并異丙醚溶液，減壓濃縮至50mL，于-15℃下析晶。過濾，冷的異丙醚洗滌，得順-1,2-環己二醇①(1)10.2～10.32g，收率89%～90%。注：①該方法為由烯烴合成順式鄰二醇的好方法，立體選擇性高，產品收率高。采用此方法可以合成如下各種鄰二醇(表I-5-12)。[3]
用途
暫無
安全信息
危險運輸編碼：暫無
危險品標志：暫無
安全標識：暫無
危險標識：暫無
文獻
[1][2]參考文獻：1、Overman I E.J Org Chem,1974,39:1474.2、Cambie R C and Rutledge P S. Org Synth，1988，Coll Vol 6:348 . 參考書：有機化合物合成手冊/孫昌俊，王秀菊，孫風云主編. 北京：化學工業出版社，2011.8 ISBN 978-122-11519-5 [3]參考文獻：1、Kely R C. J Am Chem Soc,1973,95：7156. 2、Van R V，Cha D Y，Hartley W M. Org Synth，1988，Coll Vol 6:342. 3、林原斌，劉展鵬，陳紅飚.有機中間體的制備與合成.北京：科學出版社，2006:442.. 參考書：有機化合物合成手冊/孫昌俊，王秀菊，孫風云主編. 北京：化學工業出版社，2011.8 ISBN 978-122-11519-5
備注
暫無
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