敵敵畏 Dichlorvos
結構式
| 物競編號 | 01CK |
|---|---|
| 分子式 | C4H7Cl2O4P |
| 分子量 | 220.98 |
| 標簽 | 二甲基二氯乙烯基磷酸酯, Dimethyl dichlorovinyl phosphate, Atgard, Brevinyl, Chlorvinphos, Dichlorman, Dichlorophos, Equigard, Equigel, Estrosel, DDVP, 有機磷殺蟲劑 |
編號系統
CAS號：62-73-7
MDL號：MFCD00036123
EINECS號：200-547-7
RTECS號：TC0350000
BRN號：1709141
PubChem號：24868911
物性數據
1.性狀：純品是無色有芳香氣味的液體。有揮發性。[1]
2.熔點（℃）：＜25[2]
3.沸點（℃）：140（2.6kPa）[3]
4.相對密度（水=1）：1.425（25℃）[4]
5.相對蒸氣密度（空氣=1）：7.5[5]
6.飽和蒸氣壓（kPa）：0.001（20℃）[6]
7.辛醇/水分配系數：1.43[7]
8.閃點（℃）：79.4[8]
9.溶解性：微溶于水，易溶于乙醇、芳烴等多數有機溶劑。[9]
毒理學數據
1.急性毒性[10]
LD50：50~80mg/kg（大鼠經口）；113mg/kg（大鼠經皮）
LC50：15mg/m3（大鼠吸入，4h）
2.刺激性 暫無資料
3.亞急性與慢性毒性[11] 兔經口劑量在0.2mg/（kg·d）以上時，經24周，引起慢性中毒，超過1mg/（kg·d），動物肝腎發生嚴重病變，ChE持續下降。
4.致突變性[12] 微生物致突變性：鼠傷寒沙門菌330μg/皿。DNA抑制：人類淋巴細胞100μl。精子形態學改變：小鼠腹腔35mg/kg（5d）。
5.致畸性[13] 豬孕后41~70d經口給予最低中毒劑量（TDLo）255mg/kg，致中樞神經系統、血液和淋巴系統（包括脾和骨髓）、內分泌系統發育畸形。大鼠孕后11d腹腔內給予最低中毒劑量（TDLo）15mg/kg，致體壁發育畸形。
6.致癌性[14] IARC致癌性評論：G2B，可疑人類致癌物。大鼠經口最低中毒劑量（TDLo）：4120mg/kg（2a，連續），致癌，肺腫瘤、胃腸腫瘤。小鼠經皮最低中毒劑量（TDLo）：20600mg/kg（2a，連續），致癌，胃腸腫瘤。
7.其他[15] 大鼠經口最低中毒劑量（TDLo）：39.2mg/kg（孕14~21d），致新生鼠生化和代謝改變。
生態學數據
1.生態毒性[16]
LC50：1250ppb/96（大西洋月銀漢魚，靜態）；1000ppm/24h（藍鰓太陽魚）
EC50：0.00007mg/L（48h）（水蚤）
2.生物降解性 暫無資料
3.非生物降解性[17] 空氣中，當羥基自由基濃度為5.00×105個/cm3時，降解半衰期為7.25h。
4.其他有害作用[18] 該物質對環境有危害，對水體和大氣可造成污染，對魚類、蜜蜂和鳥類應給予特別注意。對蔬菜、土壤中和水中生物也應給予特別注意。
分子結構數據
1、摩爾折射率：42.28
2、摩爾體積（cm3/mol）：153.9
3、等張比容（90.2K）：382.6
4、表面張力（dyne/cm）：38.1
5、極化率（10-24cm3）：16.76
計算化學數據
1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無
2.氫鍵供體數量:0
3.氫鍵受體數量:4
4.可旋轉化學鍵數量:4
5.互變異構體數量:無
6.拓撲分子極性表面積44.8
7.重原子數量:11
8.表面電荷:0
9.復雜度:181
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:0
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:1
性質與穩定性
1.對熱穩定，但能水解，飽和水溶液在室溫24h分解3%，在堿性溶液或沸水中1h可完全水解。水解產物為磷酸氫二甲酯和二氯乙醛。
2.穩定性[19] 穩定
3.禁配物[20] 強氧化劑、強堿
4.避免接觸的條件[21] 受熱
5.聚合危害[22] 不聚合
6.分解產物[23] 氯化氫、氧化磷
貯存方法
儲存注意事項[24] 儲存于陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。保持容器密封。應與氧化劑、堿類、食用化學品分開存放，切忌混儲。配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。
合成方法
1.由敵百蟲在溶劑中經堿解制得。
2.由亞磷酸三甲酯與三氯乙醛進行珀考夫重排縮合制得。
3.由敵百蟲在溶劑中經堿解制得，反應結束靜置分層，油層經薄膜蒸發回收溶劑，并得敵敵畏原油。或者由亞磷酸三甲酯與三氯乙醛進行柏爾柯夫（Ｐｅｒｋｏｗ）重排縮合制得。
4.脫氯化氫法：敵百蟲在堿性條件下脫氯化氫生成敵敵畏。操作時控制敵百蟲水懸浮液含量為25%（也可用精制敵百蟲母液，加適量的敵百蟲固體），敵百蟲與堿的配比為1∶（1.35～1.4），采用水和甲苯（二甲苯、苯）兩個溶劑，反應溫度50～60℃，反應時間20～25min，終點pH值7～8。這一反應使α-羥基膦酸酯重排成磷酸酯。反應結束靜置分層，油層經薄膜蒸發回收溶劑，并得敵敵畏原油。
5.制備或來源：在攪拌下，將熔融的敵百蟲和水加入堿解釜中，在加入溶劑苯，然后加入30%液堿，在約2～3分鐘內加完，溫度不超過65℃，控制PH值，如酸性即補加堿，加完后攪拌0.5小時，將反應物送入分液器靜置15～30min，分去水層，苯層再靜置15min，進一步分去水，所得敵敵畏苯油在減壓下加熱，流經薄膜蒸發器，脫去苯和水，得原油。也可采用亞磷酸三甲酯與三氯乙醛進行珀考夫重排縮合制得，亞磷酸三甲酯由三氯化磷與甲醇反應制得。制劑有：原油，50%、80%乳油，50%油劑，20%塑料塊緩釋劑，15%緩釋顆粒。
備注：殘効期短。飽和的敵敵畏水溶液轉化成磷酸氫二甲酯和二氯乙醛，其水解速度每天約3%，在堿性溶液中水解更快。對鐵和軟鋼有腐蝕性，但對不銹鋼、鋁、鎳、Hastelloy13和Teflon無腐蝕性。對熱穩定。雄、雌大白鼠急性經口毒性LD50分別為80、56mg/kg，雄、雌大白鼠急性經皮毒性LD50分別為107、75mg/kg。鯉魚LC50為4mg/L。米、麥、雜糧、果實、蔬菜、茶允許殘留量為0.1mg/kg，草莓為0.3mg/kg。ADI為0.03mg/kg。
用途
1.一種有機磷殺蟲劑。具有熏蒸、胃毒和觸殺作用，對咀嚼口器害蟲（如蚜蟲、紅蜘蛛等）和刺吸口器害蟲（如菜青蟲、黃條跳甲等）均有良好的防治效果。用于防治棉蚜、甜菜葉跳蟲、櫻桃實蠅、以及衛生害蟲等。瓜類、柳樹類等比較敏感，使用時加水應不低于500倍；對高粱、月季花易產生藥害，不宜使用，油劑也不可在高粱、大豆、瓜類作物上噴霧使用。家庭使用時，每標準間每次用折藥量不得超過2ml。
2.用作殺蟲劑、熏蒸劑。[25]
安全信息
危險運輸編碼：UN 2810 6.1/PG 2
危險品標志：
極毒 
危害環境
文獻
[1~25]參考書：危險化學品安全技術全書.第一卷/張海峰主編.—2版.北京；化學工業出版社，2007.6 ISBN 978-7-122-00165-8
備注
暫無
表征圖譜
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