L(+)-抗壞血酸 L(+)-Ascorbic acid

編號系統

CAS號：50-81-7

MDL號：MFCD00064328

EINECS號：200-066-2

RTECS號：CI7650000

BRN號：84272

PubChem號：24891042

物性數據

3.      相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：未確定

4.      熔點（oC）：191（微分解）

5.      沸點（oC,常壓）：1.65

6.      晶相相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol^-1)：-2339.8

7.      晶相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol^-1)：-1164.6

8.      閃點（oC）：未確定

9.      比旋光度（o）：［a］25/D+20.5°-+21.5°(c=1)

10.   自燃點或引燃溫度（oC）：未確定

11.   蒸氣壓（kPa,25oC）：未確定

12.   飽和蒸氣壓（kPa,60oC）：未確定

13.   燃燒熱（KJ/mol）：未確定

14.   臨界溫度（oC）：未確定

15.   臨界壓力（KPa）：未確定

16.   油水（辛醇/水）分配系數的對數值：未確定

17.   爆炸上限（%,V/V）：未確定

18.   爆炸下限（%,V/V）：未確定

19.   溶解性：易溶于水， 略溶于乙醇， 不溶于氯仿、 乙醚、 苯、 石油醚、 油類和脂肪。

毒理學數據

1、   急性毒性：LD50：5000mg/Kg（大白鼠經口）

生態學數據

暫無

分子結構數據

1、   摩爾折射率：35.26

2、   摩爾體積（cm³/mol）：90.1

3、   等張比容（90.2K）：310.3

4、   表面張力（dyne/cm）：140.5

5、   介電常數（F/m）：

6、   偶極距（D）：

7、   極化率（10^-24cm³）：13.97

計算化學數據

1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無

2.氫鍵供體數量:4

3.氫鍵受體數量:6

4.可旋轉化學鍵數量:2

5.互變異構體數量:8

6.拓撲分子極性表面積107

7.重原子數量:12

8.表面電荷:0

9.復雜度:232

10.同位素原子數量:0

11.確定原子立構中心數量:2

12.不確定原子立構中心數量:0

13.確定化學鍵立構中心數量:0

14.不確定化學鍵立構中心數量:0

15.共價鍵單元數量:1

性質與穩定性

1.在干燥空氣中比較穩定，不純和許多天然產品，能被空氣和光線氧化，其水溶液不穩定，很快氧化成脫氫抗壞血酸，尤其是在中性或堿性溶液中很快被氧化，遇光、熱、鐵和銅等金屬離子均會加速氧化，能形成穩定的金屬鹽。為相對強的還原劑，貯存日久色變深，成不同程度的淺黃色。半數致死量（小鼠,靜脈）LC50:518mg/kg.

2.遇空氣和加熱都易引起變質， 在堿性溶液中易于氧化而失效。在空氣條件下， 在水溶液中迅速變質， 是強還原劑.

3. 存在于煙氣中。

4. 廣泛分布于動植物體內。干燥時對空氣穩定。水溶液迅速被空氣氧化。

貯存方法

棕色玻璃瓶密封包裝。陰涼、干燥處避光保存。

合成方法

1.以葡萄糖為原料，在鎳催化下加氫生成山梨醇，再經醋酸桿菌發酵氧化成L-山梨糖，然后在濃硫酸催化下與丙酮發生縮合反應生成雙丙酮L-山梨糖，再在堿性條件下用高錳酸鉀氧化成L-抗壞血酸。生產流程和生產工藝為：

D-葡萄糖還原↓氫氣，鎳發酵氧化↓醋酸桿菌縮合↓丙酮，硫酸氧化↓KMnO4

環化，脫保護↓HCl氣體重結晶↓乙醇成品

D-葡萄糖催化氫化用鎳做催化劑可將葡萄糖轉化為D-山梨糖醇。將D-山梨糖醇在醋酸桿菌作用下被氧化發酵成L-山梨糖，得率超過90%。再通過結晶法分離出L山梨糖。這個過程可以連續地大規模進行。

再以硫酸為催化劑，用丙酮處理L山梨糖可將其轉變成2，3-O-異亞丙基-α-山梨糖和2，3，4，6-異亞丙基-α-L-呋喃山梨糖的混合物。將反應溶液中和，通過蒸餾除去丙酮，再用甲苯萃取產物。也可以用氯化鐵或溴化鐵代替催化劑硫酸。

在稀氫氧化鈉溶液中，用次氯酸鈉做氧化劑，用氯化鎳做催化劑，可將2，3，4，6-異亞丙基αL呋喃山梨糖氧化成2，3，4，6-二（O-異亞丙基）-2-氧代-L-古羅糖酸。得率可達到90%以上。這步氧化反應也可在堿性條件下用高錳酸鉀氧化，或在堿性溶液中直接用電化學方法氧化，或者在鎳或鈀的存在下用氧進行催化氧化。

使2，3，4，6-二（O-異亞丙基）-2-氧代-L-古羅糖酸脫去丙酮保護基和直接環化的方法有幾種。方法之一是在水氯仿乙醇混合溶液中，用氯化氫氣體處理古羅糖酸。在反應結束時，可將產品L抗壞血酸過濾，得率大于80%，再用稀乙醇重結晶可得抗壞血酸成品。

以葡萄糖為原料，在鎳催化劑下加壓氧化成山梨醇，再經醋酸桿菌發酵氧化成L-山梨醇，在濃硫酸催化下與丙酮反應生成雙丙酮-L-山梨醇，再于堿性條件下經高錳酸鉀氧化成L-抗壞血酸。

由葡萄糖制成D-山梨醇，再氧化發酵，生成L-山梨糖，經縮合生成二丙酮-L-山梨糖，再經氧化生成二丙酮-2-酮-L-葡萄糖酸，然后酯化成2-酮-L-葡萄糖酸甲酯，與甲醇鈉作用生成抗壞血酸鈉，最后再與鹽酸加熱得到抗壞血酸。

2.通常可先由葡萄糖制成D-山梨糖醇，然后經氧化發酵生成L-山梨糖，再縮合生成二丙酮-L-山梨糖，而后經氧化生成二丙酮 -2-酮-L - 酮 葡萄糖酸，再酯化成2- 酮-L葡萄糖酸甲酯，最后與甲醇鈉作用生成抗壞血酸鈉，與鹽酸共熱制成抗壞血酸。

用途

1.可用作營養增補劑、抗氧化劑。抗壞血酸在許多食品中可作為抗氧化劑，包括加工過的水果、蔬菜、肉、魚、干果、軟飲料和飲料。添加于純果汁中，可長期保持風味并強化維生素C；添加于罐頭和糖漿內，可防止桃、杏、櫻桃等罐裝時變色變味；添加于啤酒、碳酸水中，可防止氧化和風味劣化。另外也可用作小麥粉改良劑。

2.測定砷、鐵、碘、鉍、鈣、鎂、鈦、鎢、銻、磷的試劑。酸酐測定的基準物質。還用作營養增補劑、抗氧化劑。

3.用作抗氧化劑及食品營養強化劑。可用于發酵面制品，最大使用量為0.2g/kg；也可用于啤酒，最大使用量為0.04g/kg。

4.維生素C參與機體復雜的代謝過程，能促進生長和增強對疾病的抵抗力。該品有很強的還原性，可用作抗氧化劑。缺乏維生素C時，創傷或潰瘍不易愈合，骨骼、牙齒易于脆斷，同時出現壞血病癥：毛細血管通透性增加、脆性增強、容易破裂出血；嚴重時肌肉、內臟出血，導致死亡。我國規定可用于強化夾心硬糖，使用量為2000～6000mg/kg；在高鐵谷類及其制品（每天食這類食品50g）中使用量為800～1000mg/kg；在強化嬰幼兒食品中使用量為300～500mg/kg；在強化水果罐頭中使用量為200～400mg/kg；在強化飲液及乳飲料中使用量為120～240mg/kg；在強化果泥中使用量為50～100mg/kg。

5.維生素C參與機體復雜的代謝過程，能促進生長和增強對疾病的抵抗力，能提高禽類產蛋量和改善蛋殼質量。動物缺乏維生素C時，會出現食欲不振、生長停滯、皮毛無光、貧血等癥狀。

6.用作分析試劑，如作還原劑、掩蔽劑。用作色譜分析試劑。

7.用于化妝品和食品作抗氧劑，能防止色素沉積 （ 老斑、雀斑、黃褐斑） 。化妝品中用量為0.1%～0.5%，食品中用量為0.005%～0.5%。

8.抗壞血酸用于鍍鋅鐵合金、鎳鐵合金電鍍溶液，貴金屬化學鈍化溶液中使用，還可用于溶液的化學分析。

安全信息

危險運輸編碼：暫無

危險品標志：有害

安全標識：S26 S36 S24/25

危險標識：R20/21/22 R36/37/38

文獻

1. Rodgman A. Beitr. Tabakforsch. Int., 2004, 21: 47-104. 2. Doull J, Frawley J P, George W J, et al. Tob. J. Int., 1994, 196: 32-39. 3. Wiernik A, Christakopoulos A, Johansson L, Walhberg I. Recent Adv. Tob. Sci., 1995, 21: 39-80. 4. Menser H A, Sorokin T, Engelhaupt M E. Tob. Sci., 1965, 9: 21-25. 5. Brunnemann K D, Hoffmann D. Recent Adv. Tob. Sci, 1991, 17: 71-112. 6. Bush L P, Cui M, Shi H, Burton H R, Fannin F F, Lei L, Dye N. Recent Adv. Tob. Sci., 2001, 27: 23-46. 7. 參考書(煙草與煙氣化學成分),謝劍平 主編, 化學工業出版社. ISBN 978-7-122-09119-2

備注

暫無

表征圖譜