丙烯酰胺 Acrylamide

編號系統

CAS號：79-06-1

MDL號：MFCD00008032

EINECS號：201-173-7

RTECS號：AS3325000

BRN號：605349

PubChem號：24890783

物性數據

1.性狀：白色或淡黃色結晶，無氣味。^[1]

2.pH值：5.0~6.5（50%水溶液）^[2]

3.熔點（℃）：84.5^[3]

4.沸點（℃）：125（3.33kPa）；192.6^[4]

5.相對密度（水=1）：1.12^[5]

6.相對蒸氣密度（空氣=1）：2.45^[6]

7.飽和蒸氣壓（kPa）：0.21（84.5℃）^[7]

8.臨界壓力（MPa）：5.73^[8]

9.辛醇/水分配系數：-0.67^[9]

10.閃點（℃）：138（CC）^[10]

11.引燃溫度（℃）：424^[11]

12.爆炸上限（%）：20.6^[12]

13.爆炸下限（%）：2.7^[13]

14.溶解性：溶于水、乙醇、乙醚、丙酮，不溶于苯、己烷。^[14]

毒理學數據

1.急性毒性^[15]

LD50：150~180mg/kg（大鼠經口）

2.刺激性^[16]

家兔經皮：500mg（24h），輕度刺激。

家兔經眼：100mg（24h），中度刺激。

3.亞急性與慢性毒性^[17]  多次重復染毒，幾乎全部動物發生周圍神經損害，表現四肢肌肉無力、后肢嚴重癱瘓、肢體遠端肌肉萎縮、感覺障礙及腱反射消失。

4.致敏性^[18]  對皮膚有致敏作用。

致突變性  姐妹染色單體交換：大鼠經口600mg/kg（連續10d）。精子形態學改變：小鼠腹腔注射100mg/kg。

5.致畸性^[19]  雌性小鼠受孕后6~17d，經口染毒540mg/kg，引發仔鼠肌肉骨骼系統發育畸形。

6.致癌性^[20]  IARC致癌性評論：G2A，可能人類致癌物。

7.其他^[21]  大鼠經口最低中毒劑量（TDLo）：200mg/kg（孕7~16d），引起新生鼠生化和代謝改變。大鼠經口最低中毒劑量（TDLo）：544mg/kg（9周，雄性），引起精子、雄性生育指數改變和植入后死亡率增加。

生態學數據

1.生態毒性^[22]

LC50：103~115mg/L（96h）（黑頭呆魚）；110mg/L（96h）（虹鱒魚）；100mg/L（96h）（藍鰓太陽魚）；160mg/L（48h）（水蚤）

2.生物降解性  暫無資料

3.非生物降解性^[23]  空氣中，當羥基自由基濃度為5.00×10⁵個/cm³時，降解半衰期為1.4d（理論）。

分子結構數據

1、摩爾折射率：19.23

2、摩爾體積（cm³/mol）：73.9

3、等張比容（90.2K）：174.6

4、表面張力（dyne/cm）：31.0

5、極化率（10^-24cm³）：7.62

計算化學數據

1、疏水參數計算參考值（XlogP）：-0.7

2、氫鍵供體數量：1

3、氫鍵受體數量：1

4、可旋轉化學鍵數量：1

5、互變異構體數量：2

6、拓撲分子極性表面積（TPSA）：43.1

7、重原子數量：5

8、表面電荷：0

9、復雜度：57.9

10、同位素原子數量：0

11、確定原子立構中心數量：0

12、不確定原子立構中心數量：0

13、確定化學鍵立構中心數量：0

14、不確定化學鍵立構中心數量：0

15、共價鍵單元數量：1

性質與穩定性

1.室溫下穩定，但熔融時則驟然聚合。易燃，受高熱分解放出腐蝕性氣體。受紫外線照射或達熔點溫度時很容易聚合同時放熱，也可與其他丙烯酸酯、苯乙烯信鹵代乙烯等進行共聚。能進行加成、還原、水解等反應。與硫酸反應生成鹽。與甲醛反應生成N-羥甲基丙烯酰胺，在酸性催化劑存在下，水解生成丙烯酸。疑為致癌物，毒性較大。丙烯酰胺中有酰氨基和雙鍵兩個反應中心。在酸或堿催化劑作用下很容易水解，分別生成丙烯酸鹽和丙烯酸。雙鍵可以發生加成反應及聚合反應。安全處理的要求是避免人體與丙烯酰胺接觸，防止皮膚對其粉塵或蒸氣的吸收。

2.本品劇毒。其蒸氣可經呼吸道吸入或經皮膚吸收而引起中毒。主要對中樞神經系統有危害。對眼、皮膚亦有強烈的刺激作用。對家兔LD50為126mg/kg。空氣中最高允許濃度0.3mg/m3。生產裝置應密閉，廠房要有良好的通風條件，操作人員要穿戴好防護用品。

3.容易通過皮膚和黏膜被人體吸收和累積，引起神經系統的癥狀，皮膚出現紅斑、脫皮；嘔吐，腹痛。中毒者肌動電流圖和腦電圖異常。工作場所空氣中有毒物質時間加權平均容許濃度為0.3mg/m3;短時間接觸容許濃度為0.9mg/m3。

4.穩定性^[24]   穩定

5.禁配物^[25]   強氧化劑、酸類、堿類

6.避免接觸的條件^[26]  受熱、光照

7.聚合危害^[27]  聚合

貯存方法

1.本品用膠合板桶、塑料桶或纖維板桶內襯塑料袋包裝，每桶20kg或25kg。貯存于20～30℃陰涼干燥通風處，嚴防雨淋和日曬。保存期一年，按有毒化學品規定運輸。

2.儲存注意事項^[28] 儲存于陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。包裝要求密封，不可與空氣接觸。應與氧化劑、酸類、堿類、食用化學品分開存放，切忌混儲。不宜大量儲存或久存。配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有合適的材料收容泄漏物。

合成方法

1.丙烯腈硫酸水合法：丙烯腈和水在硫酸存在下水解成丙烯酰胺硫酸鹽，然后用液氨中和生成丙烯酰胺溶液和硫酸銨，反應物經分離過濾后，將濾液結晶、干燥即得成品。此法的缺點是副產大量價值低廉的硫酸銨，又存在嚴重的硫酸腐蝕和污染等問題。每噸丙烯酰胺副產硫酸銨2280kg。原料消耗定額：丙烯腈（100%）980kg/t、硫酸（100%）200kg/t、氨（100%）700kg/t。

2.丙烯腈直接水合法：丙烯腈與水在銅催化劑存在下，在85-125℃和0.3-0.4MPa壓力下直接水合而得。該法得到的丙烯酰胺水溶液（只含少量副產物），可直接作為產品銷售，避免丙烯酰胺粉塵污染，用水溶液對勞動保護是有利的。產品參考規格：外觀為白色鱗片狀或粉狀。一級品含量≥95%；二級品含量≥90%；三級品含量≥85%。

3.酶催化法：在室溫下將丙烯腈水溶液送入裝有菌種催化劑的固定床反應器中，經反應丙烯腈100%轉化為丙烯酰胺。經分離，甚至可不經精制、濃縮就得到丙烯酰胺的工業產品。

用途

1.制備聚丙烯酰胺凝膠，供電泳測定蛋白質分子量等。絮凝劑。增強紙張強度。改進纖維質量。粘結劑。

2.丙烯酰胺是丙烯酰胺系和甲基丙烯酰胺系產品中最重要的產品。自1954年用于工業后，需要逐步增長。主要用來制取能溶于水的聚合物，而這種聚丙烯酰胺可作為添加劑用以提高石油的回收率；用作絮凝劑、增厚劑和造紙助劑。少量丙烯酰胺被用來將親水中心引入親油的聚合物中以改善粘度，提高軟化點和提高樹脂的抗溶劑性，并且可以為染料的受色性引入一個中心。丙烯酰胺還常常被用作感光聚合物的一個組分。在乙烯基聚合物中，在交聯反應中可以使用這種酰胺基的反應活性。丙烯酰胺可以與某些單體，如乙酸乙烯、苯乙烯、氯乙烯、乙烯叉二氯、丙烯腈等共聚獲得具有多種用途的聚合物。主要應用領域：(1)油田用 該品用于油田注水井調整吸水剖面。將本品與引發劑、除氧劑等混合，注入注水井高滲透層帶。在地層下聚合成高粘度的聚合物。封堵大孔道，增加掃油體積，提高采油率。此外，本品的聚合物或共聚物，可用于三次采油、壓裂、堵水、鉆井混漿處理以及化學灌漿等。(2)作絮凝劑 該品的部分水解物或與甲基纖維素的接枝共聚物，用于工廠廢水處理及下水處理。(3)土壤改良劑 利用該品水解物作土壤改良劑，可使土壤團粒化，改善空氣流通性、水滲透性和保水性。(4)纖維改性與樹脂加工 將丙烯酰胺進行氨基甲酰化或接枝聚合。可用于改善含合成纖維的各種纖維的樹脂整理，經紗以及作印染漿料使用，以改善纖維織物的基礎物性，防皺、防縮和手感好。(5)紙力增強劑 丙烯酰胺與丙烯酸的共聚物或聚丙烯酰胺的部分水解物，可用作紙力培強劑，代替已經使用的淀粉、水溶性氨基樹脂或者共用。(6)膠粘劑 有聚丙烯酰胺與酚醛樹脂溶液并用的玻璃纖維膠粘劑，以及與合成橡膠并用的壓敏膠。

3.核酸分子量的測定。染料合成。塑膠合成。膠粘劑。制備聚丙烯酰胺凝膠，供電泳測定蛋白質分子量。

4.合成纖維工業和合成材料工業的重要原料之一，單體和他的均聚物、共聚物都越來越廣泛地被用在國防建設、石油化工、選礦、造紙、紡織和水處理等方面。

5.用于生產絮凝劑、分散劑、添加劑和水溶性聚合物等。^[29]

安全信息

危險運輸編碼：UN 2074 6.1/PG 3

危險品標志：有毒

安全標識：S24 S26 S45 S53 S36/S37 S36/S37/S39

危險標識：R22 R25 R43 R45 R46 R62 R20/21 R24/25 R36/38 R48/20/21/22 R48/23/24/25

文獻

[1~29]參考書：危險化學品安全技術全書.第一卷/張海峰主編.—2版.北京；化學工業出版社，2007.6 ISBN 978-7-122-00165-8

備注

暫無

表征圖譜