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    物競編號 01UX
    分子式 C14H8O2
    分子量 208.21
    標簽 9,10-蒽二醌, 煙華石, 煙晶石, 9,10-Anthraquinone, 造紙化學品, 芳香族醛、酮及其衍生物

    編號系統

    CAS號:84-65-1

    MDL號:MFCD00001188

    EINECS號:201-549-0

    RTECS號:CB4725000

    BRN號:390030

    PubChem號:24899312

    物性數據

    1.       性狀:淡黃色針狀晶體,易升華。

    2.       相對密度(25℃,4℃):1.0667292.7

    3.       相對密度(20℃,4℃):1.438

    4.       熔點(oC):286

    5.       沸點(oC,常壓):(oC,1.33kpa)397-381℃

    6.       沸點(oC,5.2kPa):377

    7.       折射率:未確定

    8.       閃點(oC):185

    9.       比旋光度(o):未確定

    10.    自燃點或引燃溫度(oC):未確定

    11.    蒸氣壓(kPa,25oC):未確定

    12.    飽和蒸氣壓(kPa,60oC):未確定

    13.    燃燒熱(KJ/mol):未確定

    14.    臨界溫度(oC):未確定

    15.    臨界壓力(KPa):未確定

    16.    油水(辛醇/水)分配系數的對數值:未確定

    17.    爆炸上限(%,V/V):未確定

    18.    爆炸下限(%,V/V):未確定

    19.    溶解性:易溶于熱苯和熱甲苯,難溶于冷苯。微溶于水、乙醇、乙醚、丙酮、氯仿等有機溶劑,溶于濃硫酸。

    毒理學數據

    1、急性毒性:

    大鼠口徑LD50:15mg/kg;大鼠吸入LC50:>1300mg/m3/4H;

    大鼠皮膚LD50:>1mg/kg;小鼠腹腔LC50:3500mg/kg;

    小鼠皮膚LC50:>5mg/kg

    鳥LD50:>2mg/kg

    2、其他多劑量毒性:

    大鼠口徑TDL0:10500 mg/kg/7D-I;

    3、  致畸性

    沙門氏菌:2 ug/plate;沙門氏菌:333 ug/plate;

    小鼠:250mg/kg;

    倉鼠胚胎:100 ug/L

    生態學數據

    暫無

    分子結構數據

    1、   摩爾折射率:58.66

    2、   摩爾體積(cm3/mol):159.0

    3、   等張比容(90.2K):434.8

    4、   表面張力(dyne/cm):55.8

    5、   極化率(10-24cm3):23.25

     

    計算化學數據

    1.疏水參數計算參考值(XlogP):無

    2.氫鍵供體數量:0

    3.氫鍵受體數量:2

    4.可旋轉化學鍵數量:0

    5.互變異構體數量:無

    6.拓撲分子極性表面積34.1

    7.重原子數量:16

    8.表面電荷:0

    9.復雜度:261

    10.同位素原子數量:0

    11.確定原子立構中心數量:0

    12.不確定原子立構中心數量:0

    13.確定化學鍵立構中心數量:0

    14.不確定化學鍵立構中心數量:0

    15.共價鍵單元數量:1

    性質與穩定性

    1. 本品低毒。能引起過敏性濕疹、鼻炎、支氣管哮喘。生產車間應有良好的通風,設備要密閉,操作人員應穿戴防護用具。

    2. 存在于香料煙煙葉、煙氣中。

    3. 不易被氧化,能被溴化、硝化和磺化。
     

    貯存方法

    貯存于陰涼、干燥的庫房內.遠離火源與強氧化劑。

    用鐵桶或麻袋包裝,內襯塑料袋。每桶(袋)凈重100~200kg。存放時保持干燥,防火、防潮。按一般有毒化學品規定貯運。

    合成方法

    在第一次世界大戰前,蒽醌產量很小,僅有以重鉻酸鈉將蒽氧化為蒽醌的一種生產方法。20世紀40年代發展了蒽的氣相催化氧化法。目前,在美國廣泛采用苯酐法。近年來,又發展了萘醌法和苯乙烯法。

    1.蒽氣相催化氧化法蒽氧化法是以精蒽為原料,以空氣作氧化劑,五氧化二釩為催化劑,進行氣相催化氧化,反應器有固定床和硫化床兩種類型。我國蒽醌生產廠大多采用固定床反應器,用含量大于90%的精蒽,熔化后用300℃左右的熱空氣以1560立方米/h的流速帶出汽化精蒽,在熱風管道中混合后通過固定床催化氧化的列管反應器,總收率達80%-85%。原料消耗定額:精蒽(90%)1260kg/t。氧化蒽醌所用原料精蒽來自煤焦油蒸餾,不含無機離子。氧化蒽醌的生產過程中,主要采用蒸餾和氣相催化氧化,沒有廢水廢氣產生,不會產生氯離子、硫酸根離子和鐵離子等,所以氧化蒽醌在用作高檔染料方面具有競爭優勢。其缺點是原料精蒽受煤焦油產品的制約。

    2.苯酐法 以苯酐、苯為原料,以三氯化鋁為催化劑,進行付-克(Friedel-Crafts)反應,然后用濃硫酸脫水生成蒽醌。苯酐法又分為溶劑法、球磨法和氣相縮合法。我國大多采用溶劑法,即以過量的苯為溶劑。此法原料易得,可以從石油做起,具有反應溫度低、設備簡單、副反應少等優點。缺點是污染嚴重,三氯化鋁廢酸水不易處理,而且生產成本高。我國合成蒽醌均采用苯酐法。原料消耗定額:苯酐768kg/t、純苯700kg/t、硫酸(98%)1364kg/t、三氯化鋁1554kg/t、發煙硫酸1000kg/t。

    3.萘醌法以萘醌和丁二烯為原料,以氯化亞銅為催化劑,進行縮合反應、脫氫后得蒽醌。由于石油化工的飛速發展,提供了此法所用的大量原料丁二烯和萘醌。該法具有消耗低、三廢少等優點,在日本和美國萘醌法已達到相當規模,有發展前途。日本川崎公司使用此法生產。我國科研部門進行過大量研究,雖然小式、中式均已成功,但未工業化生產。該法的缺點是萘醌和丁二烯本身價格較高,目前,由于反應動力學研究不夠,催化劑性能不佳,經常出現床層飛溫燒床,操作彈性小。

    4.苯乙烯法 由苯乙烯先進行二聚反應,然后氧化成鄰苯酰基苯甲酸,再環合成蒽醌。該方法的優點是原料易得,沒有苯酐法的鋁鹽廢水引起的公害問題,產品成本較低。但反應條件較苛刻,技術復雜,設備要求高,是德國BASF研究的新成果,但目前還未放大到工業生產規模。此外,日本三井化學公司獲得了以甲苯為原料制備蒽醌的專利。由于工藝簡單、原料便宜,引起了人們的關注。

    5.羧基合成法 將計量的苯加入反應釜,在4.88MPa下通CO,于200℃反4H ,一直通到CO壓力不再下降,反應結束。經處理得產品。各法反應式如下:

    6.煙草:OR,41。

    用途

    蒽醌絕大部分用于染料方面,但用作制紙漿的蒸解助劑的用量已在迅速增加。

    (1)用于染料的生產 以蒽醌為原料,經磺化、氯化、硝化等,可得到范圍很廣的染料中間體,用于生產蒽醌系分散染料、酸性染料、還原染料、反應染料等,形成色譜全、性能好的染料類別。據統計,蒽醌染料有四百多個品種,在合成染料領域中占有很重要的地位。

    (2)用作造紙制漿蒸煮劑 在堿法蒸煮液中只需加入少量蒽醌,即可加快脫木素的速度,縮短蒸煮時間,提高紙漿得率,減少廢液負荷。目前使用蒽醌添加劑的造紙廠越來越多。蒽醌作為蒸煮添加劑的消費量增長得很快。蒽醌還有其他的應用領域。蒽醌化合物可用于高濃度過氧化氫的生產;在化肥工業中用以制造脫硫劑蒽醌二磺酸鈉。在印染工業中用作拔染助劑。

    (3)用作造紙制漿蒸煮助劑,可降低用堿量,縮短蒸煮時間。

    安全信息

    危險運輸編碼:暫無

    危險品標志:刺激

    安全標識:S36/S37

    危險標識:R43

    文獻

    1. Schmeltz I, Tosk J, Jacobs G, Anal. Chem., 1977, 49: 1924-1929.

    備注

    暫無

    表征圖譜

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