鄰苯二甲酸二乙酯 Diethyl phthalate

編號系統

CAS號：84-66-2

MDL號：MFCD00009111

EINECS號：201-550-6

RTECS號：TI1050000

BRN號：1912500

PubChem號：暫無

物性數據

1.      性狀：無色、無臭、透明、微具有芳香性的液體。

2.      相對密度（g/mL,25/4℃）：1.1160

3.      相對密度（20℃，4℃）：1.232

4.      熔點（oC）：-40.5

5.      沸點（oC,常壓）：295~299

6.      沸點（oC,1.6KPa）：172

7.      折射率（25oC）：1.502

8.      閃點（oC,閉口）：117

9.      閃點（oC,開口）：140

10.   自燃點或引燃溫度（oC）：155

11.   蒸氣壓（kPa,163oC）：1.867

12.   黏度（mPa·s,25oC）：10.06

13.   蒸發熱（KJ/mol）：67.0

14.   凝固點（oC）：-40

15.   常溫折射率（n²⁰）：1.5022

16.   電導率（S/m,25oC）：1.1×10^-9

17.   氣相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol^-1)：-6034.6

18.   氣相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol^-1) ：-688.4

19.   溶解性：不溶于水，溶于乙醇、乙醚、丙酮等有機溶劑。

20.   液相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol^-1)：-5946.3

21.   液相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol^-1)：-776.6

22.   液相標準熱熔(J·mol^-1·K^-1) ：375.0

毒理學數據

生態學數據

分子結構數據

1、   摩爾折射率：59.06

2、   摩爾體積（cm³/mol）：198.2

3、   等張比容（90.2K）：496.5

4、   表面張力（dyne/cm）：39.3

5、   極化率（10^-24cm³）：23.41

計算化學數據

1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無

2.氫鍵供體數量:0

3.氫鍵受體數量:4

4.可旋轉化學鍵數量:6

5.互變異構體數量:無

6.拓撲分子極性表面積52.6

7.重原子數量:16

8.表面電荷:0

9.復雜度:223

10.同位素原子數量:0

11.確定原子立構中心數量:0

12.不確定原子立構中心數量:0

13.確定化學鍵立構中心數量:0

14.不確定化學鍵立構中心數量:0

15.共價鍵單元數量:1

性質與穩定性

1.與乙醇、乙醚、丙酮、苯有機溶劑混溶，不溶于水。對氯化橡膠、松香、硝酸纖維素、松香酸芐酯、香豆酮樹脂、甘油三松香酸酯、聚苯乙烯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚乙酸乙烯酯、乙基纖維素、氯乙烯乙酸乙烯酯共聚物等都有很好的溶解能力。但醋酸纖維素不大溶解。可燃。著火時用泡沫滅火劑、二氧化碳或四氯化碳等滅火。

2.化學性質：鄰苯二甲酸二乙酯在二氧化碳氣氛中煮沸8小時，分解成乙烯、乙醇、鄰苯二甲酸酐、苯二甲酸一乙酯等。常溫下與水一起放置時沒有反應，在250~325℃、10MPa時生成鄰甲基苯甲酸、鄰苯二甲酸及少量苯甲酸、甲烷、二氧化碳等。在氫氧化鈉醇溶液中，25℃進行水解時，5分鐘有10%，25分鐘有30%，4小時有60%發生水解。

3.鄰苯二甲酸二乙酯與氨的甲醇溶液反應生成鄰苯二甲酰胺。在沸騰的醇中與尿素和乙醇鈉反應生成鄰苯二甲酰亞胺。與苯基溴化鎂反應生成10,10-二苯基蒽酮。與乙二醇一起在真空中加熱時，190℃以上開始反應，300℃生成鄰苯二甲酸乙二醇酯的聚合物。

4.鄰苯二甲酸二乙酯與金屬鹽形成結晶性的分子化合物。例如與四氯化錫形成熔點為104℃的晶體，該晶體容易水解。

5. 存在于烤煙煙葉、白肋煙煙葉、煙氣中。

6. 刺激黏膜，高濃度時引起麻醉。

貯存方法

貯存于陰涼、干燥的庫房內．遠離火源與強氧化劑。在運輸過程中應防止猛烈撞擊。

合成方法

1.以苯酐和乙醇為原料，乙醇過量作為帶水劑，在乙醇回流溫度下進行酯化。粗酯經中和、水洗、精餾而得成品。

 

2.將苯酐和過量的乙醇加入反應鍋，再加入濃硫酸為催化劑，回流帶水。所得粗酯經中和、水洗、蒸餾而得成品。每噸產品消耗苯酐760kg、乙醇700kg。工藝過程可參考鄰苯二甲酸二辛酯。

3.在裝有分水器的水流冷凝回流裝置的圓底燒瓶中，加入固體酸催化劑三氯化鐵、鄰苯二甲酸酐和乙醇［狀（鄰苯二甲酸酐）∶狀（乙醇）＝1∶1.5］，再加入帶水劑環己烷。加熱回流，反應約1.5h，至分水器中水層體積不再增加時停止反應。冷卻后將反應物移至蒸餾燒瓶中，先常壓下蒸出環己烷，再減壓蒸餾收集156℃/1.41kPa無色液體餾分，即為成品。酯化反應式如下

4. 煙草：BU，14；FC，40。

用途

1.用作增塑劑、溶劑、潤滑劑、定香劑、有色或稀有金屬礦山浮選的起泡劑、氣相色譜固定液、酒精變性劑、噴霧殺蟲劑。該品與乙酸纖維素、乙酸丁酸纖維素、聚乙酸乙烯酯、硝酸纖維素、乙基纖維素、聚甲基丙烯酸甲酯、聚苯乙烯、聚乙烯醇縮丁醛、氯乙烯-乙酸乙烯共聚物等大多數樹脂有良好的相容性。主要作為纖維素樹脂的增塑劑，但該品揮發性大，限制了廣泛應用。

2.本品為具有較強相容能力的增塑劑。與醋酸纖維素、硝基纖維素、乙基纖維素、聚醋酸乙烯、聚苯乙烯，有機玻璃相容，有良好的成膜性，黏著性和防水性。低溫柔軟性和耐久性優于鄰苯二甲酸二甲酯。與鄰苯二甲酸二甲酯并用于醋酸纖維素，有助于提高制品彈性和防水能力。用于硝基纖維素，可獲得強度高，耐磨性好，無臭味的制品。本品無毒，可用于食品包裝薄膜無毒黏合劑的增塑劑。還可用作醇酸樹脂、丁腈橡膠的增塑劑。本品用于聚醋酸乙烯乳液黏合劑，可提高黏接力。在化妝品中，用作指甲油增塑劑。

3.用作膠黏劑的增塑劑，可提高聚醋酸乙烯的黏合力。用作塑料、纖維素樹脂的增塑劑，低溫柔軟性與耐久性優于鄰苯二甲酸二甲酯，常與鄰苯二甲酸二甲酯并用，可提高制品的耐水性、彈性、耐光性及硬度。也用作醇酸樹脂、丁腈橡膠及氯丁橡膠的增塑劑，其主要缺點是揮發性較大，給操作帶來困難。還可用作聚乙酸乙烯酯乳液的增黏劑、食品包裝薄膜膠黏劑的增塑劑、酒精變性劑、香料留香劑、噴霧殺蟲劑、香料的溶劑、火箭推進劑的穩定劑等。在藥劑制造中用作溶劑及潤滑劑等。

安全信息

危險運輸編碼：UN 3077 9/PG 3

危險品標志：暫無

安全標識：S24/25

危險標識：R36/37/38

文獻

1. Demole E, Berthet D. Helv. Chim. Acta., 1972, 55: 1866-1882. 2. Holzer G, Oro J, Bertsch W. J. Chromatogr., 1976, 126: 771-776. 3. Schumacher J N, Green C R, Best F W, et al. J. Agric. Food Chem., 1977,25(2):310-320. 4. Dirnick P, Veys. J. Decloedt M, et al. Tob. Sci., 1980, 24: 157-161. 5. Mauldin R K. Beitr. Tabakforsch., 1976, 8: 422-429. 6. Fujimori T, Kaneko H. Nippon Nogeikagaku Kaishi, 1979, 53: R95-R121. 7 Fujimori T, Kasuga R, Matsushita H, et al. Agric. Biol. Chem., 1976, 40: 303-315. 8. 石墨繁夫(SHIGEO ISHIGURO), 菅原志朗(SIRO SUGAWARA). The chemistry of tobacco smoke. Unpublished, 1980. 9. 松島三兒(SANJI MATSUSHIMA). List of tobacco leaf components. Unpublished, 1986. 10.Morie G P, Baggett M S. Bertr. Tabakforsch., 1977, 9: 72-78. 11. 參考書(煙草與煙氣化學成分),謝劍平 主編, 化學工業出版社.

備注

暫無

表征圖譜