二環己烷并-18-冠-6 Dicyclohexano-18-crown-6
結構式
| 物競編號 | 0N4B |
|---|---|
| 分子式 | C20H36O6 |
| 分子量 | 372.50 |
| 標簽 | 二環己烷并-18-冠醚-6, 2,3,11,12-雙環己基-1,4,7,10,13,16-六氧環十八烷, 2,5,8,15,18,21-六氧雜三環[20.4.0.09.14]二十六烷, 全氫-二苯并-18-冠-6, 催化劑 |
編號系統
CAS號：16069-36-6
MDL號：MFCD00005099
EINECS號：240-216-4
RTECS號：HP5385000
BRN號：1130529
PubChem號：24862683
物性數據
1. 性狀：白色結晶
2. 密度（g/mL,25/4℃）：1.102
3. 相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：未確定
4. 熔點（oC）：47-50
5. 沸點（oC,常壓）：344
6. 沸點（oC,5.2kPa）： 未確定
7. 折射率：1.4909
8. 閃點（oC）： 113
9. 比旋光度（o）： 未確定
10. 自燃點或引燃溫度（oC）： 未確定
11. 蒸氣壓（kPa,25oC）： 未確定
12. 飽和蒸氣壓（kPa,60oC）： 未確定
13. 燃燒熱（KJ/mol）：未確定
14. 臨界溫度（oC）： 未確定
15. 臨界壓力（KPa）： 未確定
16. 油水（辛醇/水）分配系數的對數值： 未確定
17. 爆炸上限（%,V/V）：未確定
18. 爆炸下限（%,V/V）： 未確定
19. 溶解性：較易溶于水、醇、芳烴，也溶于石油醚。能使氫氧化鉀、高錳酸鉀、叔丁醇鉀、金屬鈉和鉀等溶于苯或甲苯。
毒理學數據
急性毒性：小鼠口經LD50： 176 mg/kg；大鼠LD50： 192 mg/kg
小鼠腹腔LD50： 53mg/kg；大鼠LD50： 55 mg/kg
生態學數據
暫無
分子結構數據
分子性質數據：
1、 摩爾折射率：51.43
2、 摩爾體積（cm3/mol）：123.9
3、 等張比容（90.2K）：346.3
4、 表面張力（dyne/cm）：60.9
5、 極化率（10-24cm3）：20.39
計算化學數據
1.疏水參數計算參考值（XlogP）:1.8
2.氫鍵供體數量:0
3.氫鍵受體數量:6
4.可旋轉化學鍵數量:0
5.互變異構體數量:無
6.拓撲分子極性表面積55.4
7.重原子數量:26
8.表面電荷:0
9.復雜度:300
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:4
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:1
性質與穩定性
有毒，對眼和皮膚有刺激性。
貯存方法
暫無
合成方法
1. 在1升不銹鋼高壓釜中加入125克(0.347摩爾)二苯并-1一冠一6，500毫升重蒸正丁醇和12.5克5%釘一三氧化二鋁催化劑。通氮氣沖洗系統三次后，通入氫氣至70個大氣壓。在100℃攪拌下進行氫化，待吸氫量達到理論量(2.08摩爾)為止。冷至室溫，排氣，過濾，除去催化劑。濾液置于旋轉蒸發器中，于減壓下90一100℃濃縮，靜置固化。將粗品溶于400毫升正庚烷，經7 x 20cm酸洗氧化鋁(80-100目，活度I一l級)柱層析，正庚烷淋洗，收集在紅外光譜中經基吸收峰出現前的組份。用旋轉蒸發器蒸出溶劑，得75一89克(58一69%)白色棱柱形晶體，
2.制法：
于高壓反應釜中，加入二苯基-18-冠-6（2）125g（0.347mol），500mL新蒸餾的丁醇-1,125g（5%）的釕-氧化鋁催化劑。密閉后以氮氣沖洗，再通入氫氣。于100℃、0.7MPa壓力下進行氫化，直至吸收的氫氣達到理論量（2.08mol）。冷卻至室溫，放空，打開反應釜。濾去催化劑。濾液減壓濃縮，剩余物放置后固化。將粗品溶于400mL正庚烷，過酸洗氧化鋁柱，以正庚烷洗脫。洗脫后濃縮，得白色棱狀結晶二環己基-18-冠-6①（1）的非對映異構體混合物75～89g，mp38～54℃，收率58%～69%。注：①本品有毒，對眼睛、皮膚有刺激性，使用時應特別注意安全。[7]
用途
高效的相轉移催化劑，多用于氧化、親核取代、失羧、皂化、聚合及硼氫化鈉或氫化鋁鋰參與的還原反應。
安全信息
危險運輸編碼：UN 2811 6.1/PG 3
危險品標志：暫無
安全標識：暫無
危險標識：暫無
文獻
[1]C .J .Pedersen,H.K.Frensdorff，Angew.Chem.Int。 Ed，Engl.，11，16(1972) [2]J .J .C hristensen，et al.，Chem。Rev.，74，351(1974) [3]G.W.Gokel，H.D.Durst,Synthesis,168(1976) [4]黃樞。謝明貴，化學通報，(2)，44;(3)，53(1979) [5]J.S.Bradshaw，P.E.Stott，Tetraheadron，36，461(1980) [6」C.J.Pedersen，org.Syn.，52 66(1972) [7]參考文獻：1、Pedersen C J.Org Synth，1988，Coll Vol6:395. 2、韓廣甸，范如霖，李述文?有機制備化學手冊(下卷)?北京：化學工業出版社，1978：139. 參考書：有機化合物合成手冊/孫昌俊，王秀菊，孫風云主編. 北京：化學工業出版社，2011.8 ISBN 978-122-11519-5
備注
暫無
表征圖譜
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