4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮 4-Phenyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione

編號系統(tǒng)

CAS號：4233-33-4

MDL號：MFCD00003148

EINECS號：224-191-7

RTECS號：暫無

BRN號：141548

PubChem號：24856961

物性數(shù)據(jù)

1.       性狀：紅色晶體

2.       密度：不確定

3.       相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：不確定

4.       熔點(diǎn)（oC）：165-170

5.       沸點(diǎn)（oC,常壓）：不確定

6.       沸點(diǎn)（oC .6 mmHg）：不確定

7.       折射率（nD20）：不確定

8.       閃點(diǎn)（oC）：不確定

9.       比旋光度（o, C=10, 甲醇）：不確定

10.    自燃點(diǎn)或引燃溫度（oC）：不確定

11.    蒸氣壓（mmHg,20oC）：不確定

12.    飽和蒸氣壓（kPa,60oC）：不確定

13.    燃燒熱（KJ/mol）：不確定

14.    臨界溫度（oC）：不確定

15.    臨界壓力（KPa）：不確定

16.    油水（辛醇/水）分配系數(shù)的對數(shù)值：不確定

17.    爆炸上限（%,V/V）：不確定

18.    爆炸下限（%,V/V）：不確定

19.    溶解性：不確定

毒理學(xué)數(shù)據(jù)

暫無

生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)

通常對水是不危害的，若無政府許可，勿將材料排入周圍環(huán)境

分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)

1、   摩爾折射率：46.08

2、   摩爾體積（cm³/mol）：119.0

3、   等張比容（90.2K）：338.6

4、   表面張力（dyne/cm）：65.3

5、   極化率（10^-24cm³）：18.26

計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)

1.疏水參數(shù)計(jì)算參考值（XlogP）:1.8

2.氫鍵供體數(shù)量:0

3.氫鍵受體數(shù)量:2

4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:1

5.互變異構(gòu)體數(shù)量:無

6.拓?fù)浞肿訕O性表面積62.1

7.重原子數(shù)量:13

8.表面電荷:0

9.復(fù)雜度:251

10.同位素原子數(shù)量:0

11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

15.共價(jià)鍵單元數(shù)量:1

性質(zhì)與穩(wěn)定性

1.常溫常壓下穩(wěn)定，無色柱狀結(jié)晶。熔點(diǎn)209℃。易溶于乙醇，難溶于乙醚。遇氧化劑變深紅色。

2.在避光和防潮下很穩(wěn)定，但在溶液中即使室溫下也易分解。

貯存方法

1.2-8℃  避光，通風(fēng)干燥處，密封保存

合成方法

1.碳酸二乙酯與水合肼縮合得到肼基碳酸乙酯，然后與異氰酸苯酯加成，制得4-苯基-1-乙氧羰基氨基脲，使其與氫氧化鉀溶液共熱，得到的熱溶液過濾后用濃鹽酸使濾液酸化，冷卻，濾出沉淀的4-苯基尿唑。原料消耗（kg/t）水合肼 700碳酸二乙酯 1300異氰酸苯酯 1100。

2.制肼基甲酸乙酯
在1升園底燒瓶中盛100克(98毫升，2.0摩爾)100%水合肼，加入236克(243毫升，2.0摩爾)碳酸二乙酯。瓶口配一個氯化鈣干燥管，劇烈搖蕩使二液體混合。5分鐘后，乳狀的乳化液變熱，繼續(xù)搖蕩直到成為清亮溶液(大約需20分鐘)。將瓶安裝帶氯化鈣干燥管的回流冷凝器，在蒸汽浴上加熱3.5小時。把反應(yīng)混合物轉(zhuǎn)移到500奄升園底燒瓶中，用15二厘米松針形分餾柱在減壓下蒸餾。收集的產(chǎn)物為無色液體。
3.制4一苯基一1一乙氧甲酞基縮氨脈
    在安裝有液封機(jī)械攪拌器、恒壓滴液漏斗和帶硅膠干燥管的回流冷凝器的1升三頸園底燒瓶中，放52克(0.5摩爾)肼基甲酸乙酯落于550毫升苯(鈉干)的溶液。在冰浴中冷卻。開動攪拌器。在45分鐘內(nèi)往溶液中滴加59 .7克(55毫升，0.5摩爾)異氰酸苯酯。大約加入一半異氰酸苯醋后，即見有白色產(chǎn)物生成，反應(yīng)混合物進(jìn)一步變稠。加完后撤去冰浴，將混合物在室溫?cái)嚢?小時，然后加熱回流2小時。將懸浮物冷至室溫，吸濾，分離出4一苯基1一乙氧甲酸基縮氨脈，用500毫升苯洗滌，在真空于燥器中于燥。產(chǎn)量108克(97%)。
4.制4一苯基脈哇
    在 250毫升錐形瓶中放1}}毫升4氫氧化鉀水溶液和44.6克 0.2摩爾)4一苯基一1一乙氧甲酞基縮氨脈。將此懸浮物在落汽浴上加熱，有時旋轉(zhuǎn)搖蕩瓶子以洗下瓶壁上的固體。J. .小時后，大部分固體溶解。將熱溶液過濾。濾液冷至室溫后，用濃鹽酸(約需33升)酸化溶液。將混合物再次冷至室溫，用吸濾法分離出4一苯基脲唑沉淀。母液用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)器蒸發(fā)至干。殘余物用100毫升沸騰絕對乙醇萃取兩次。合并乙醇溶液，過濾，用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)器蒸發(fā)至干。將回收的這份4一苯基眠哇與上而所得的合并。產(chǎn)物用95%乙醇(約80毫升)重結(jié)晶。得30.0一33.5克(85一95%)4一苯基脈唑。
5.制4一苯基~1,2}4一三哩琳一3，5一二酮
    在100毫升的園底燒瓶上安裝滴液漏斗、氣體導(dǎo)入管、氯化鈣千燥管和磁攪拌器。用不含氧的氮吹洗。在瓶中加入12毫升乙酸乙酯和4.4克(0.025摩爾)4一苯基脈哇。開動攪拌器。在大約20分鐘內(nèi)加入2. 5克2.755毫升，0.023摩爾)次氯酸叔丁酯。用冰水洛保持反應(yīng)混合物接近室溫。加完后，所得懸浮液在室溫再攪拌40分鐘。把反應(yīng)混合物轉(zhuǎn)移到10}毫升園底燒瓶中，用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)器在低于40℃溫度下除去溶劑。最后的微量溶劑用真空泵(約0.1mm除去。產(chǎn)物在真空(100℃/ 0.1mm)下升華在冰冷卻的冷指上。得洋紅色晶體

用途

1.穩(wěn)定劑。該品是4-Phenyl-4H-1,2,4-tria-zoline-3,5-dione 的前體，這是最活潑的親二烯體。

2.作Dials-Alder反應(yīng)的親雙烯組分，共軛二烯的保護(hù)基。參與乙烯基化合物的環(huán)加成反應(yīng)。

安全信息

危險(xiǎn)運(yùn)輸編碼：暫無

危險(xiǎn)品標(biāo)志：暫無

安全標(biāo)識：S22 S24/25

危險(xiǎn)標(biāo)識：暫無

文獻(xiàn)

[1]R.C.Cookson,S.S.Gupte,Org.Syn.,51,121(1971) [2〕C .F.H。Alle皿，A.Bell，Org.Syn.，Coll..Vol.3，404(1955) [3〕J.A .Moore,et al.,J.Org.Chem.,39,3739(1974)

備注

暫無

表征圖譜