1-氯丁烷 1-Chlorobutane

編號系統(tǒng)

CAS號：109-69-3

MDL號：MFCD00001009

EINECS號：203-696-6

RTECS號：EJ6300000

BRN號：1730909

PubChem號：24865930

物性數(shù)據(jù)

1.性狀：無色液體，有刺激性氣味。^[1]

2.熔點（℃）：-123.1^[2]

3.沸點（℃）：78.5^[3]

4.相對密度（水=1）：0.89^[4]

5.相對蒸氣密度（空氣=1）：3.20^[5]

6.飽和蒸氣壓（kPa）：10.7（20℃）^[6]

7.燃燒熱（kJ/mol）：-2696.7^[7]

8.臨界溫度（℃）：269^[8]

9.臨界壓力（MPa）：3.68^[9]

10.辛醇/水分配系數(shù)：2.39^[10]

11.閃點（℃）：-9（CC）^[11]

12.引燃溫度（℃）：460^[12]

13.爆炸上限（%）：10.1^[13]

14.爆炸下限（%）：1.9^[14]

15.溶解性：不溶于水，可混溶于乙醇、乙醚等多數(shù)有機(jī)溶劑。^[15]

16.黏度（mPa·s,15oC）：0.469

17.蒸發(fā)熱（KJ/mol,b.p.）：30.02

18.生成熱（KJ/mol,298.16K,液體）：186.7

19.生成熱（KJ/mol,298.16K,氣體）：152.8

20.燃燒熱（KJ/mol,17.2oC,定容）：2701.07

21.比熱容（KJ/(kg·K),20oC,定壓）：1.89

22.電導(dǎo)率（S/m,30oC）：10^-101

23.體膨脹系數(shù)（K^-1）：0.00080

24.溶解度（%,水,20oC）：0.08%

25.相對密度（20℃，4℃）：0.8857

26.相對密度（25℃，4℃）：0.8804

27.常溫折射率（n²⁵）：1.4001

28.溶度參數(shù)(J·cm^-3)^0.5：17.297

29.van der Waals面積（cm²·mol^-1）：7.970×10⁹

30.van der Waals體積（cm³·mol^-1）：55.980

31.氣相標(biāo)準(zhǔn)聲稱熱(焓)( kJ·mol^-1) ：-154.63

32.液相標(biāo)準(zhǔn)聲稱熱(焓)( kJ·mol^-1)：-188.15

33.液相標(biāo)準(zhǔn)熱熔(J·mol^-1·K^-1)：158.1

毒理學(xué)數(shù)據(jù)

1.急性毒性^[16]  LD50：2670mg/kg（大鼠經(jīng)口）

2.刺激性  暫無資料

3.致突變性^[17]  哺乳動物體細(xì)胞突變：小鼠淋巴細(xì)胞500mg/L。

生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)

1.生態(tài)毒性^[18]  LC50：97ppm（7d）（虹鳉）；79mg/L（48h）（青鳉）

2.生物降解性  暫無資料

3.非生物降解性^[19]  空氣中，當(dāng)羥基自由基濃度為5.00×10⁵個/cm³時，降解半衰期為7d（理論）。

分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)

1、摩爾折射率：25.42

2、摩爾體積（cm³/mol）：105.6

3、等張比容（90.2K）：229.7

4、表面張力（dyne/cm）：22.1

5、極化率（10^-24cm³）：10.08

計算化學(xué)數(shù)據(jù)

1.疏水參數(shù)計算參考值（XlogP）:無

2.氫鍵供體數(shù)量:0

3.氫鍵受體數(shù)量:0

4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:2

5.互變異構(gòu)體數(shù)量:無

6.拓?fù)浞肿訕O性表面積0

7.重原子數(shù)量:5

8.表面電荷:0

9.復(fù)雜度:13.1

10.同位素原子數(shù)量:0

11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

15.共價鍵單元數(shù)量:1

性質(zhì)與穩(wěn)定性

1.能溶解蠟、多種橡膠、天然樹脂及聚乙酸乙烯酯。加熱時則溶于硬脂酸和石蠟。20℃時在水中的溶解度為0.08%，水在氯丁烷中的溶解度為0.11%。干燥的氯丁烷對金屬沒有明顯的腐蝕作用。有水存在時分解放出腐蝕性強(qiáng)的氯化氫。久貯或回收的溶劑在使用前應(yīng)檢查其酸度。易著火，受熱會產(chǎn)生劇毒的光氣。

2.加熱至450~650℃脫去氯化氫，主要生成1-丁烯。在氯化鈣催化下加熱至450℃生成1-丁烯（20%）和順、反2-丁烯（80%）的混合物。與苯胺反應(yīng)生成N-丁基苯胺和N,N-二丁基苯胺。與N-甲基苯胺、N-乙基苯胺、鄰甲苯胺、對甲苯胺等同樣發(fā)生反應(yīng)。在無水三氯化鋁存在下，與苯反應(yīng)生成丁基苯，與甲苯反應(yīng)生成丁基甲苯。

3.穩(wěn)定性^[20]  穩(wěn)定

4.禁配物^[21]  強(qiáng)氧化劑、強(qiáng)堿

5.避免接觸的條件^[22]  受熱

6.聚合危害^[23]  不聚合

7.分解產(chǎn)物^[24]  氯化氫

貯存方法

儲存注意事項^[25]  儲存于陰涼、通風(fēng)的庫房。遠(yuǎn)離火種、熱源。庫溫不宜超過37℃。保持容器密封。應(yīng)與氧化劑、堿類分開存放，切忌混儲。采用防爆型照明、通風(fēng)設(shè)施。禁止使用易產(chǎn)生火花的機(jī)械設(shè)備和工具。儲區(qū)應(yīng)備有泄漏應(yīng)急處理設(shè)備和合適的收容材料。

合成方法

1.由正丁醇與氯化氫反應(yīng)而得：正丁醇和濃鹽酸在氯化鋅存在下加熱回流反應(yīng)，將反應(yīng)物用水洗滌、干燥，分餾，收集75-78.5℃餾分即為成品。原料消耗定額：正丁醇（95%）1600kg/t、鹽酸（30%）2780kg/t。

2.其制備方法是將丁醇與氯化氫在催化劑ZnCl₂存在下進(jìn)行反應(yīng)，反應(yīng)結(jié)束后洗滌、干燥、分餾得產(chǎn)品。反應(yīng)方程式：

3.由正丁醇與濃鹽酸在無水氯化鋅存在下共熱而制得。

4.制法：

于3L反應(yīng)瓶中，加入濃鹽酸860mL，冷卻下分批加入無水氯化鋅1363g(10mol),搖動，以使氯化鋅盡量溶解。加入正丁醇(2)371g（5mol）和幾粒沸石。安裝豎直向上的回流冷凝器，其頂端蒸餾裝置，接受瓶用一只彎管連到氣體吸收瓶，以吸收逸出的氯化氫氣體。將油浴溫度加熱到150℃，溶液開始沸騰，并由1-氯丁烷蒸出。控制豎直向上的回流冷凝器的水的流速，使冷凝器的溫度保持在75～80℃。待蒸出較慢時可緩慢提高浴溫至165℃左右，直至基本無餾除外。餾出物依次用100mL冷水、50mL冷的濃硫酸(分四次)、水、10%的碳酸鈉溶液洗滌，無水氯化鈣干燥，蒸餾，收集75.5～77.5℃的餾分，得1-氯丁烷(1)355g,收率76%。^[27]

用途

1.用于有機(jī)合成及用作聚合抑制劑。用作油脂、橡膠、天然樹脂、聚乙酸乙烯酯的溶劑，烷基化劑（如丁基纖維素的制造）和驅(qū)蟲劑。

2.用作溶劑及有機(jī)合成中丁基化試劑。還可用于制造丁基纖維素、驅(qū)蟲劑及賽璐珞、保泰松等。

3.用于有機(jī)合成及用作溶劑。^[26]

安全信息

危險運輸編碼：UN 1127 3/PG 2

危險品標(biāo)志：易燃

安全標(biāo)識：S9 S16 S29

危險標(biāo)識：R11

文獻(xiàn)

[1~26]參考書：危險化學(xué)品安全技術(shù)全書.第一卷/張海峰主編.—2版.北京；化學(xué)工業(yè)出版社，2007.6 ISBN 978-7-122-00165-8 [27]參考文獻(xiàn)：Copenhaver J E，Whaley A M.Org Synth，1932，Coll Vol 1:142. 參考書：有機(jī)化合物合成手冊/孫昌俊，王秀菊，孫風(fēng)云主編. 北京：化學(xué)工業(yè)出版社，2011.8 ISBN 978-122-11519-5

備注

暫無

表征圖譜