偶氮二羧酸二乙酯 Diethyl azodicarboxylate

編號系統(tǒng)

CAS號：1972-28-7

MDL號：MFCD00009103

EINECS號：217-821-7

RTECS號：暫無

BRN號：908662

PubChem號：暫無

物性數(shù)據(jù)

1.       性狀：液體

2.       密度（g/mL,20oC）：1.106

3.       相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：未確定

4.       熔點（oC）：未確定

5.       沸點（oC）：93~95

6.       沸點（oC，13mmHg）：106

7.       折射率：n20/D 1.47

8.       閃點（°C）：85

9.       比旋光度（oF）：未確定

10.    自燃點或引燃溫度（oC）：未確定

11.    蒸氣壓（kPa,25oC）：未確定

12.    飽和蒸氣壓（kPa,110oC）：未確定

13.    燃燒熱（KJ/mol）：未確定

14.    臨界溫度（oC）：未確定

15.    臨界壓力（KPa）：未確定

16.    油水（辛醇/水）分配系數(shù)的對數(shù)值：未確定

17.    爆炸上限（%,V/V）：未確定

18.    爆炸下限（%,V/V）：未確定

19.    溶解性：難溶解于水的

毒理學數(shù)據(jù)

暫無

生態(tài)學數(shù)據(jù)

對水是稍微有危害的不要讓未稀釋或大量的產(chǎn)品接觸地下水、水道或者污水系統(tǒng)，若無政府許可，勿將材料排入周圍環(huán)境。

分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)

1、   摩爾折射率：40.41

2、   摩爾體積（cm³/mol）：144.3

3、   等張比容（90.2K）：360.1

4、   表面張力（dyne/cm）：38.7

5、   介電常數(shù)（F/m）：無可用

6、   偶極距（D）：無可用

7、   極化率（10-24cm³）：16.02

計算化學數(shù)據(jù)

1、   疏水參數(shù)計算參考值（XlogP）：0.2

2、   氫鍵供體數(shù)量：0

3、   氫鍵受體數(shù)量：6

4、   可旋轉(zhuǎn)化學鍵數(shù)量：6

5、   互變異構(gòu)體數(shù)量：

6、   拓撲分子極性表面積（TPSA）：77.3

7、   重原子數(shù)量： 12

8、   表面電荷：0

9、   復(fù)雜度：170

10、同位素原子數(shù)量： 0

11、確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：0

12、不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：0

13、確定化學鍵立構(gòu)中心數(shù)量：1

14、不確定化學鍵立構(gòu)中心數(shù)量：0

15、共價鍵單元數(shù)量：1

性質(zhì)與穩(wěn)定性

1.如果遵照規(guī)格使用和儲存則不會分解，未有已知危險反應(yīng)，避免氧化

2.對熱敏感，裝有偶氮二竣酸二乙脂或二甲醋的封閉毛細管在燈焰上加熱時會猛烈爆炸。

   

貯存方法

密封、在2 oC -8 oC下保存

合成方法

1.1,2-二（乙氧羰基）肼經(jīng)硝酸氧化而得。

2.  注意里制備偶氮二羧酸二乙醋時應(yīng)避免過熱，蒸餾時應(yīng)有防護，使用熱浴時，不能用電熱罩。用硝酸氧化時，由于有大量氧化氮逸出，此步操作及后續(xù)工作都應(yīng)在良好通風櫥內(nèi)進行。在裝有機械攪拌器、二個滴液漏斗和溫度計的四頸燒瓶中加入75克(1.5摩爾)]100%水合肼(或88.5克85%水合肼)和750毫升95%乙醇，用冰浴冷卻，當溶液溫度降至10℃ ,在攪拌下滴加326克(3摩爾)氯甲酸乙醋，保持溫度在15-20℃。待半量氯甲酸乙醋加入后，將159克(1.5摩爾)碳酸鈉溶于750毫升水的
溶液與剩余的氯甲酸乙醋同時滴入反應(yīng)液，控制加料速度，使溫度不超過20℃，并使氯甲酸乙醋稍提前加完以保持其始終過量。在此過程中有沉淀生成.然后用200毫升水沖洗瓶壁，繼續(xù)攪拌30分鐘.濾集沉淀，用1升冷水很好洗滌，80℃真空干燥，得到215-225克亞臍基二甲酸二乙醋(81一85%)，
    在裝有機械攪拌器、氣體導(dǎo)出管和溫度計的三頸燒瓶中加入200克(1.135摩爾)亞麟基二甲酸二乙醋和125毫升70%硝酸，在冰浴中冷卻，當溶液溫度降至5℃時，加入用冰預(yù)冷的220毫升發(fā)煙硝酸(90-95%），保持反應(yīng)溫度在0一5℃，攪拌2小時。然后小心地將反應(yīng)物倒入盛有500克冰、.500毫升冰水和100毫升二甲烷的燒杯中，為預(yù)防燒杯意外地破碎，應(yīng)將其置于金屬盆內(nèi)。冰塊熔化后，小心地將溶液轉(zhuǎn)入分液漏斗，分出有機層，酸水層用3 X100毫升二氯甲烷萃取。合并有機層，用2 x100毫升冰水洗滌，然后與用冰預(yù)冷的500毫升10%碳酸氫鉀溶液一起攪拌10分鐘，分出有機層，用100毫尹冰.水洗滌。用少量無水硫酸鎂迅速于燥，過濾，無水硫酸鎂干燥過液。注意后面的蒸餾操作應(yīng)很好防護。在蒸汽浴上減壓蒸出二氯甲烷，殘余物置油浴中迅速減壓(1-5mm)蒸出，油浴溫度逐漸地從75℃升高130℃。粗餾物通過填裝玻璃環(huán)勝短柱進行減壓分餾，蒸出少量前餾份后，收集93一95℃/5 mm餾份為產(chǎn)品，重1 38一158克(70一80%)，在6℃凝固。

用途

1.有機合成中間體。

2.與胺、芳香族化合物、烯、醛、酮及烯酮等加成以制備多種衍生物。雙烯合成的親雙烯體。

安全信息

危險運輸編碼：暫無

危險品標志：暫無

安全標識：暫無

危險標識：暫無

文獻

1. Nair, V.; Biju, A. T.; Abhilash, K. G.; Menon, R. S.; Suresh, E. Org. Lett., 2005, 7, 2121. 2. Dandapani, S.; Curran, D. P. J. Org. Chem., 2004, 69, 8751. 3. Lee, J. A.; Moon, H. R.; Kim, H. O.; Kim, K. R.; Lee, K. M.; Kim, B. T.; Hwang, K. J.; Chun, M. W.; Jacobson, K. A.; Jeong, L. S. J. Org. Chem., 2005, 70, 5006. 4. Nune, S. K. Synlett, 2003, 1221. 5. Dobbs, A. P.; McGregor-Johnson, C. Tetrahedron Lett., 2002, 43, 2807. 6. Kai, H.; Nakai, T. Tetrahedron Lett., 2001, 42, 6895. 7. Gomez-Vidal, J. A.; Silverman, R. B. Org. Lett., 2001, 3, 2481. 8. Hillier, M. C.; Desrosiers, J.-N.; Marcoux, J.-F.; Grabowski, E. J. J. Org. Lett., 2004, 6, 573.

備注

暫無

表征圖譜