1,1,2,2-四苯基乙硅烷 1,1,2,2-Tetraphenyldisilane
結構式
| 物競編號 | 0N6V |
|---|---|
| 分子式 | C24H22Si2 |
| 分子量 | 366.60 |
| 標簽 | TPDS, 自由基還原試劑 |
編號系統
CAS號：16343-18-3
MDL號：暫無
EINECS號：暫無
RTECS號：暫無
BRN號：暫無
PubChem號：暫無
物性數據
1. 性狀：白色-淺紅黃色晶體粉末
2. 密度（g/mL,25/4℃）：未確定
3. 相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：未確定
6. 沸點（oC,5.2kPa）： 未確定
7. 折射率： 未確定
8. 閃點（oC）： 未確定
9. 比旋光度（o）： 未確定
10. 自燃點或引燃溫度（oC）： 未確定
11. 蒸氣壓（kPa,25oC）： 未確定
12. 飽和蒸氣壓（kPa,60oC）： 未確定
13. 燃燒熱（KJ/mol）：未確定
14. 臨界溫度（oC）： 未確定
15. 臨界壓力（KPa）： 未確定
16. 油水（辛醇/水）分配系數的對數值： 未確定
17. 爆炸上限（%,V/V）：未確定
18. 爆炸下限（%,V/V）： 未確定
19. 溶解性：溶于醇、乙酸乙酯等多種有機溶劑
毒理學數據
暫無
生態學數據
暫無
分子結構數據
暫無
計算化學數據
1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無
2.氫鍵供體數量:0
3.氫鍵受體數量:0
4.可旋轉化學鍵數量:5
5.互變異構體數量:無
6.拓撲分子極性表面積0
7.重原子數量:26
8.表面電荷:0
9.復雜度:311
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:0
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:1
性質與穩定性
暫無
貯存方法
暫無
合成方法
暫無
用途
1. 應用在烷基鹵化物的還原反應中。下面是糖溴自由基還原反應的一個例子。
初級、二級、三級烷基溴和碘可以用相似的方法進行還原。
2. TPDS也可以用在合成苯硒化合物和苯碲化合物等硫族化合物。
3. 利用TPDS，糖類和核苷類的羥基基團可以很容易通過衍生作用還原生成黃原酸甲酯或者是咪唑硫代碳酸酯，然后在乙酸乙酯的回流條件下還原。
4. TPDS也可以用在烯烴的烷基還原加成反應里。TPDS和AIBN在乙醇或者是乙酸乙酯回流溫度下，烷基溴化物，碘化物和黃原酸酯類與活性烯烴還原加成可以得到相應的加合物。
5. 含氮的雜環化合物比如說吡啶和嘧啶在Friedel-Crafts反應里不能夠被烷基化，但是自由基反應可以對這些雜環類進行烷基化。
質子化的雜環化合物的烷基化作用利用三氟乙酸，TPDS和AIBN在乙醇回流溫度下，烷基溴化物，碘化物和黃原酸酯類與其還原加成可以得到相應的加合物，收益率很高。
6. α-鹵烷基環β-酮酯利用TPDS的擴環反應已有報道，這個反應通過兩步反應，羰基環化和β-大環裂解，可以制備幾種中環或是大環化合物。
總之，從綠色化學的角度出發，(TMS)3SiH和TPDS都是很重要的自由基還原試劑，他們將會被廣泛的應用在多個領域，不僅是醫藥、化妝、食品等行業，也會在其他領域被廣泛應用。
安全信息
危險運輸編碼：暫無
危險品標志：暫無
安全標識：S26 S36/S37/S39
危險標識：R36/37/38
文獻
1) Review C. P. Jasperse, D. P. Curran, T. L. Fevig, Chem. Rev., 91, 1237 (1991). 2) Tetraaryldisilanes as a novel strategic radical reagent O. Yamazaki, H. Togo, S. Matsubayashi, M. Yokoyama, Tetrahedron, 55, 3735 (1999). 3) Deoxygenative functionalization of hydroxy groupsviaxanthates H. Togo, S. Matsubayashi, O. Yamazaki, M. Yokoyama, J. Org. Chem., 65, 2816 (2000). 4) Radicalreduction of alkylphenylchalcogenides O. Yamazaki, H. Togo, M. Yokoyama, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1999, 2891.
備注
暫無
表征圖譜
暫無圖譜
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