二苯基氯化碘 Diphenyliodonium chloride
結構式
| 物競編號 | 09E2 |
|---|---|
| 分子式 | C12H10ClI |
| 分子量 | 316.57 |
| 標簽 | 暫無 |
編號系統
CAS號：1483-72-3
MDL號：MFCD00011909
EINECS號：216-049-8
RTECS號：NN6651666
BRN號：3574977
PubChem號：24866949
物性數據
1. 性狀：白色晶體
2. 密度（g/mL,25/4℃）： 未確定
3. 相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：未確定
4. 熔點（oC）：233-235
5. 沸點（oC,常壓）：未確定
6. 沸點（oC,5.2kPa）： 未確定
7. 折射率： 未確定
8. 閃點（oC）： 未確定
9. 比旋光度（o）： 未確定
10. 自燃點或引燃溫度（oC）： 未確定
11. 蒸氣壓（kPa,25oC）： 未確定
12. 飽和蒸氣壓（kPa,60oC）： 未確定
13. 燃燒熱（KJ/mol）：未確定
14. 臨界溫度（oC）： 未確定
15. 臨界壓力（KPa）： 未確定
16. 油水（辛醇/水）分配系數的對數值： 未確定
17. 爆炸上限（%,V/V）：未確定
18. 爆炸下限（%,V/V）： 未確定
19. 溶解性：溶于水和極性有機溶劑。
毒理學數據
暫無
生態學數據
對是水稍微有危害的不要讓未稀釋或大量的產品接觸地下水、水道或者污水系統，若無政府許可，勿將材料排入周圍環境。
分子結構數據
1、摩爾折射率：無可用的
2、摩爾體積（cm3/mol）：無可用的
3、等張比容（90.2K）：無可用的
4、表面張力（dyne/cm）：無可用的
5、介電常數：無可用的
6、極化率（10-24cm3）：無可用的
7、單一同位素質量：315.951563 Da
8、標稱質量：316 Da
9、平均質量：316.5653 Da
計算化學數據
1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無
2.氫鍵供體數量:0
3.氫鍵受體數量:1
4.可旋轉化學鍵數量:2
5.互變異構體數量:無
6.拓撲分子極性表面積0
7.重原子數量:14
8.表面電荷:0
9.復雜度:116
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:0
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:2
性質與穩定性
該試劑穩定，可在室溫下保存。
貯存方法
合成方法
暫無
用途
氯化二苯基碘在有機化學中主要用于碳負離子、氧負離子、氮和硫基團的芳基化。二芳基碘鹽是一個重要的芳基化試劑家族，它們有不同的芳基或者與不同的酸成鹽。許多帶有不同酸根的二苯基碘衍生物可以通過氯化二苯基碘的金屬置換反應來制備 (式1)。
二苯基碘鹽與碳負離子的反應生成C-C鍵，同時引入芳基。一般活性亞甲基或者次甲基在強堿的作用下均可發生該反應 (式2，式3)[1,2]。最近有人報道末端炔烴被金屬離子活化后也可以發生同樣的反應，生成苯乙炔的衍生物 (式4)[3]。
二苯基碘鹽與氧負離子反應形成新的C-O鍵，得到芳基醚或者芳基酯的衍生物。該反應是二苯基碘鹽芳基化反應中應用最廣泛和最容易的一類。相對其它反應而言，C-O鍵的生成條件溫和、產率較高 (式5，式6)[4,5]。
二苯基碘鹽與氮負離子反應形成新的C-N鍵，得到N-芳基化產物。該類反應一般在金屬催化劑的存在下進行，較常用的金屬催化劑是Pd 和Cu 的化合物，有時催化劑的配體也起到重要的作用[6~9]。盡管如此，該類反應仍需要較高的反應溫度，有時在溶劑的回流溫度下進行。由于許多N-芳基化產物具有重要的生物學意義，所以人們為此做出了很多的努力 (式7，式8)。
安全信息
危險運輸編碼：暫無
危險品標志：暫無
安全標識：暫無
危險標識：暫無
文獻
1. Chen, Z.; Jin, Y.; Stang, P. J. J. Org. Chem., 1987, 52, 4115. 2. Zimmerman, H. E.; Sereda, G. A. J. Org. Chem., 2003, 68, 283. 3. Radhakrishnan, U.; Stang, P. J. Org. Lett., 2001, 3, 859. 4. Ye, L.; Li, Y.; Mellstroem, K.; Mellin, C.; Bladh, L.; Koehler, K.; Garg, N. et al. J. Med. Chem., 2003, 46, 1580. 5. Marsh, G.; Stenutz, R.; Bergman, A. Eur. J. Org. Chem., 2003, 2566. 6. Beletskaya, I. P.; Davydov, D. V.; Moreno-Ma?as, M. Tetrahedron Lett., 1998, 39, 5617. 7. Beletskaya, I. P.; Davydov, D. V.; Moreno-Ma?as, M. Tetrahedron Lett., 1998, 39, 5621. 8. Micovic, I. V.; Ivanovic, M. D.; Vuckovic, S. M.; Prostran, M. S.; Dosen-Micovic, L.; Kiricojevic, V. D. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2000, 10, 2011. 9. Liu, G.; Szczepankiewicz, B. G.; Pei, Z.; Janowick, D. A.; Xin, Z. et al. J. Med. Chem., 2003, 46, 2093. 10.參考書：現代有機合成試劑<性質、制備和反應>；胡躍飛 付華 編著；化學工業出版社；ISBN 7-5025-8542-7
備注
暫無
表征圖譜
快速導航
化學品: a | b | c | d | e | f | g | h | i | j | k | l | m | n | o | p | q | r | s | t | u | v | w | x | y | z | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9
關于物競
物競數據庫是一個全面、專業、專注，并且免費的中文化學品信息庫，為學生、學者、化學品研究機構、檢測機構、化學品工作者提供專業的化學品平臺進行交流。
數據庫采用全中文化服務，完全突破了中英文在化學物質命名、化學品俗名、學名等方面的差異，所提供的數據全部中文化，更方便國內從事化學、化工、材料、生物、環境等化學相關行業的工作人員查詢使用。
關注我們
-
微信賬號：物競化學品數據庫
-
微博賬號：wjhxp
聯系我們
上海市延長路149號上海大學科技園412室
公司總機: 021-56389801
訂購電話: 4007001514
傳真電話: 021-56389802
客服電話: 021-56332350
電子郵件: wingch@basechem.org
滬公網安備 31010602001115號