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    	          物競編號
    	          0JJY

    	        
    
    	        
    
    	          分子式
    	          C6H12N2O
    	        
    
    	        
    
    	          分子量
    	          128.17
    	        
    
			    
    
    	          標簽
    	          
                      
                        1,3-Dimethyl-2-oxohexahydropyrimidine,
                      
                        N,N′-Dimethylpropylene urea,
                      
                        DMPU
                      
                  
    	        
    
    	          
    	    
    
    	
    
    
    
    
    
        
    
    
    
    
    	
    編號系統(tǒng)
    
    	
    CAS號：7226-23-5
    
        
    MDL號：MFCD00006550
    
        
    EINECS號：230-625-6
    
        
    RTECS號：UW7582500
    
        
    BRN號：110562
    
        
    PubChem號：24865915
    

    	
    物性數(shù)據(jù)
    
    	
    
    		
    1.       性狀：無色液體
    2.       密度（g/mL,25/4℃）： 1.561
    3.       相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：無可用
    4.       熔點（oC）：-20
    5.       沸點（oC,常壓）：146
    6.       沸點（oC,5.2kPa）： 無可用
    7.       折射率： 1.488
    8.       閃點（oC）： 121
    9.       比旋光度（o）：無可用
    10.    自燃點或引燃溫度（oC）：120
    11.    蒸氣壓（kPa,25oC）：無可用
    12.    飽和蒸氣壓（kPa,60oC）：無可用
    13.    燃燒熱（KJ/mol）：無可用
    14.    臨界溫度（oC）：255
    15.    臨界壓力（KPa）：無可用
    16.    油水（辛醇/水）分配系數(shù)的對數(shù)值：無可用
    17.    爆炸上限（%,V/V）：1.6
    18.    爆炸下限（%,V/V）： 9.3
    19.    溶解性：溶于大多數(shù)有機溶劑。
    
    	
    
    	
    毒理學數(shù)據(jù)
    
    	
    
    		
    試驗方法：腹腔
    攝入劑量： 1300毫克/千克
    測試對象：嚙齒動物-鼠
    毒性類型：急性
    毒性作用： 1.嗜睡（普通抑郁活動） 
    2.共濟失調(diào)
    3.肺 ，胸部或呼吸-呼吸刺激
     
    
    	
    
    	
    生態(tài)學數(shù)據(jù)
    
    	
    
    		暫無
    	
    
    	
    分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
    
    	
    
    		
    1、   摩爾折射率：35.12
    2、   摩爾體積（cm3/mol）：125.0
    3、   等張比容（90.2K）：298.5
    4、   表面張力（dyne/cm）：32.4
    5、   極化率（10-24cm3）：13.92
    
    	
    
    	
    計算化學數(shù)據(jù)
    
    	
    
    		
    1.疏水參數(shù)計算參考值（XlogP）:-0.1
    2.氫鍵供體數(shù)量:0
    3.氫鍵受體數(shù)量:1
    4.可旋轉(zhuǎn)化學鍵數(shù)量:0
    5.互變異構(gòu)體數(shù)量:無
    6.拓撲分子極性表面積23.6
    7.重原子數(shù)量:9
    8.表面電荷:0
    9.復雜度:112
    10.同位素原子數(shù)量:0
    11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
    12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
    13.確定化學鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
    14.不確定化學鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
    15.共價鍵單元數(shù)量:1
    
    	
    
    	
    性質(zhì)與穩(wěn)定性
    
    	
    
    		
    1.遵照規(guī)格使用和儲存則不會分解。
    2.具有較強的吸濕性，但可在分子篩存在下長期保存。
    
    	
    
    	
    貯存方法
    
    	
    
    		
    密封于陰涼干燥處。
    
    	
    
    	
    合成方法
    
    	
    
    		暫無
    	
    
    	
    用途
    
    	
    
    		1,3-二甲基-3,4,5,6-四氫-2(1H)-嘧啶酮(DMPU)在有機合成中主要被用作非質(zhì)子偶極溶劑或者作為有機反應(yīng)的共溶劑。與其它同類型的溶劑如HMPA、DMF、DMSO等比較，它與HMPA的性質(zhì)更加接近。DMPU許多時候取代HMPA的原因不是因為它具有更好的性質(zhì)，而是因為它在使用上更安全。
    DMPU常常作為共溶劑用于活性甲基或者亞甲基的烷基化反應(yīng)，它可以使得活性甲基或者亞甲基被強堿奪取質(zhì)子后生成的碳負離子更穩(wěn)定，在與鹵代烴或者磺酸酯的反應(yīng)中得到更好的收率 (式1)[1~3]。末端炔烴的烷基化反應(yīng)也可以通過使用DMPU而受益 (式2)[4]。
    在羥醛縮合反應(yīng)中，首先是堿性試劑與羰基生成烯醇鹽中間體。在Micheal加成反應(yīng)中，堿性試劑與羰基的反應(yīng)也是首先生成烯醇鹽中間體。這些反應(yīng)中間體均可以通過使用DMPU作為共溶劑得到穩(wěn)定，因此提高反應(yīng)的收率 (式3)[5~7]。
    雖然DMPU自身分子中含有羰基，但是在低溫下仍然可以作為鋰試劑或者格氏試劑的反應(yīng)溶劑。有人報道，在Wittig反應(yīng)中采用DMPU作為共溶劑，可以使用n-BuLi作為堿性試劑在低溫下生成相應(yīng)的葉立德，使得一般堿試劑不能進行的反應(yīng)順利完成 (式4)[8,9]。
    有時甚至可以推測，只要金屬離子參與的反應(yīng)需要改善反應(yīng)條件時，均可以采用DMPU作為共溶劑來做進一步的嘗試 (式5)[10,11]。
    
    	
    
    	
    安全信息
    
    	
    危險運輸編碼：暫無
    
    	
    危險品標志：有害 
    
    	
    安全標識：S23 S26 S36/S37/S39 
    
    	
    危險標識：R22 R36 R43 
    
        
    文獻
    
        
    
            1. Morin, M. D.; Rychnovsky, S. D. Org. Lett., 2005, 7, 2051.
2. Nelson, T. D.; Rosen, J. D.; Smitrovich, J. H.; Payack, J.; Craig, B.; Matty, L.; Huffman, M. A.; McNamara, J. Org. Lett., 2005, 7, 55. 
3. Winkler, J. D.; Lee, E. C. Y.; Nevels, L. I. Org. Lett., 2005, 7, 1489.
4. Lane, J. W.; Halcomb, R. L. Org. Lett., 2003, 5, 4017.
5. Sparks, S. M.; Chow, C. P.; Zhu, L.; Shea, K. J. J. Org. Chem., 2004, 69, 3025.
6. de Sousa, A. L.; Pilli, R. A. Org. Lett., 2005, 7, 1617. 
7. Paterson, I.; Steven, A.; Luckhurst, C. A. Org. Biomol. Chem., 2004, 2, 3026.  
8. Kai, T.; Sun, X.-L.; Faucher, K. M.; Apkarian, R. P.; Chaikof, E. L. J. Org. Chem., 2005, 70, 2606.
9. Murakami, Y.; Nakano, M.; Shimofusa, T.; Furuichi, N.; Katsumura, S. Org. Biomol. Chem., 2005, 3, 1372. 
10. White, J. D.; Wang, G.; Quaranta, L. Org. Lett., 2003, 5, 4109. 
11. Zhou, X.; Li, Z.; Wang, H.; Kitamura, M.; Kanno, K.-i.; Nakajima, K.; Takahashi, T. J. Org. Chem., 2004, 69, 4559.
12.參考書：現(xiàn)代有機合成試劑<性質(zhì)、制備和反應(yīng)>；胡躍飛 付華 編著；化學工業(yè)出版社；ISBN 7-5025-8542-7
        
    
        
    備注
    
        
    
            暫無
        
    
    	
    表征圖譜
    
    	
    
    

    


        



    
    
    
    

    
        





	
    

	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	








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