2,5-二甲基-2,5-己二醇 2,5-Dimethyl-2,5-hexandiol
結構式
| 物競編號 | 030F |
|---|---|
| 分子式 | C8H18O2 |
| 分子量 | 146 |
| 標簽 | 2,5-二甲基-2,5-戊二醇, 2,5-二甲基-2,5-己烷二醇, 2,5-二甲-2,5-己二醇, 1,1,4,4-Tetramethyl-1,4-butanediol, 2,5-Dimethylhexane-2,5-diol, 脂肪族醇類、醚類及其衍生物 |
編號系統
CAS號：110-03-2
MDL號：MFCD00004473
EINECS號：203-731-5
RTECS號：暫無
BRN號：1361437
PubChem號：24848597
物性數據
1. 性狀：在乙酸乙酯中析出棱晶，在石油醚中析出薄片狀結晶。白色結晶。
2. 相對密度（g/mL,20/20℃）：0.898
3. 相對密度（20℃，4℃）：0.898
4. 熔點（oC）：92
5. 沸點（oC,常壓）：214
6. 晶相相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol-1)：-5038.8
7. 晶相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol-1)：-681.7
8. 閃點（oC）：126
9. 比旋光度（o）：未確定
10. 自燃點或引燃溫度（oC）：未確定
11. 蒸氣壓（mmHg, oC）：未確定
12. 飽和蒸氣壓（kPa,oC）：未確定
13. 燃燒熱（KJ/mol）：未確定
14. 臨界溫度（oC）：未確定
15. 臨界壓力（KPa）：未確定
16. 油水（辛醇/水）分配系數的對數值：未確定
17. 爆炸上限（%,V/V）：未確定
18. 爆炸下限（%,V/V）：未確定
19. 溶解性：溶于水、丙酮、乙醇、苯、氯仿，不溶于四氯化碳和煤油。
毒理學數據
暫無
生態學數據
該物質對環境可能有危害，對水體應給予特別注意。
分子結構數據
1、 摩爾折射率：42.11
2、 摩爾體積（cm3/mol）：155.6
3、 等張比容（90.2K）：374.0
4、 表面張力（dyne/cm）：33.3
5、 極化率（10-24cm3）：16.69
計算化學數據
1.疏水參數計算參考值（XlogP）:0.8
2.氫鍵供體數量:2
3.氫鍵受體數量:2
4.可旋轉化學鍵數量:3
5.互變異構體數量:無
6.拓撲分子極性表面積40.5
7.重原子數量:10
8.表面電荷:0
9.復雜度:91.8
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:0
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:1
性質與穩定性
禁止與強氧化劑接觸。
毒性不詳。但也有報道認為無毒。
貯存方法
儲存于陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。庫溫不宜超過30℃。保持容器密封。應與氧化劑分開存放，切忌混儲。采用防爆型照明、通風設施。禁止使用易產生火花的機械設備和工具。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。
采用鐵桶內襯塑料袋包裝。貯存時防曬、防熱、防潮。按一般化學品規定貯運。
合成方法
1、乙炔-丙酮法 乙炔和丙酮在苯溶劑中與氫氧化鉀縮合，然后用鹽酸酸化，再加氫而得。
2、甲基丁炔醇-丙酮縮合法。
3、2,5-二甲基-2,5-己二醇的工業生產大都以乙炔、丙酮為原料，過去以常壓炔化法應用較廣，該工藝路線為常壓炔化、水解和氫化三步。乙炔、丙酮于常壓下，在溶劑中與過量的氫氧化鉀進行炔化反應，生成2,5-二甲基-3-己炔-2,5-二醇鉀，繼而在酸性條件下水解生成2,5-二甲基-3-己炔-2,5-二醇，最后以雷尼鎳為催化劑，在2～2.5 MPa壓力下催化加氫得到產品。
常壓炔化法技術較成熟，但對氣-液相的炔化反應，常壓操作的生產效率從動力學觀點來看較低，并只能間歇進行，另外氫氧化鉀消耗量大，又不便回收利用，并且設備腐蝕嚴重，操作麻煩等。
我國西南化工研究院開發的加壓炔化法制備2,5-二甲基一2,5-己二醇，工藝過程為加壓炔化、縮合和加氫三步，將乙炔和丙酮在高壓釜中18～20 kgf/cm2(1kgf/cm2=98.0665kPa)壓力下，溫度35～40℃進行反應生成2-甲基-3-丁炔-2-醇，然后在30～50℃再與丙酮縮合成2,5-二甲基-3-己炔-2,5-二醇，最后在10kgf/cm2壓力下，用蘭尼鎳為催化劑，30～80℃下催化加氫得到產品。
加壓炔化法可以連續化生產，生產效率高，而用的氫氧化鉀耗量僅為常壓炔化法的1/6～1/4，用醇水解的醇也相應減少，設備腐蝕減輕，揚州化工廠采用此方法生產。
4.制法：
于裝有攪拌器、溫度計的5L四口反應瓶中，加入水1500mL，濃硫酸28mL，叔丁醇(2)900mL(702g,9.47mol),氮氣置換空氣后，冰浴冷至10℃，攪拌下同時滴加兩種溶液：86mL(1mol)35%的過氧化氫(5%～50%):五水合硫酸亞鐵278g(1.0mol)與570mL水、55.5mL(1.0mol)濃硫酸配成的溶液。控制溫度低于20℃,于20min加完。加完后攪拌下滴加50mL（1.0mol）52%的氫氧化鈉溶液。而后加入無水硫酸鈉450g，保持反應體系低于20℃。分出有機層，用52%的氫氧化鈉溶液中和至PH7。水層用叔丁醇400mL提取，用52%的氫氧化鈉中和至PH7。將生成的水相合并，再用叔丁醇400mL提取。合并四個有機層，減壓濃縮至無叔丁醇(70℃/665Pa),剩余物用2L乙醚提取，活性碳脫色。回收乙醚，得淡黃色結晶①(1)30～45g,收率41%～62%（以過氧化氫計）。產物用30mL乙醚與70mL環己烷煮沸，過濾，得白色結晶29～34g，收率40%～46%。可用重結晶法進一步提純，乙酸乙酯1:4，環己烷1:20，水1:2。注：①采用類似的合成方法，可合成如下各種化合物：由新戊酸合成四甲基己二酸、由叔丁胺合成四甲基四次甲基二胺、由新戊腈合成四甲基己二腈。[1]
用途
用作溶劑、有機合成中間體。主要用于制取農藥除蟲菊酯、香料、有機過氧化物、人造麝香、聚乙烯塑料交聯劑和聚醚橡膠的生產。
安全信息
危險運輸編碼：暫無
危險品標志：暫無
危險標識：暫無
文獻
[1]參考文獻：1、Jenner E L.Org Synth，1973，Coll Vol 5:1026. 2、Coffman D D，Jenner E L，Lipscomb R D.J Am Chem Soc，1958,80:2864. 參考書：有機化合物合成手冊/孫昌俊，王秀菊，孫風云主編. 北京：化學工業出版社，2011.8 ISBN 978-122-11519-5
備注
暫無
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