異硫氰酸苯酯 Phenyl isothiocyanate
結構式
| 物競編號 | 02P3 |
|---|---|
| 分子式 | C7H5NS |
| 分子量 | 135.19 |
| 標簽 | 硫代異氰酸苯酯, 異硫氰酸苯酯, 苯基芥子油, 苯基芥子油異硫氰酸苯酯, 苯異琉氰酸, 異硫氰酸苯酯/PITC, 異硫氰酸苯酯, 異硫氰苯, Benzene,isothiocyanato-, Benzene-1-isothiocyanate, Fenylisothiokyanat, Iso-Thiocyana-tobenaene, Isothiocyanato-benzen, Isothiocyanatobenzene, Isothiocyanato-Benzene, Phenyl thiocyanate |
編號系統
CAS號：103-72-0
MDL號：MFCD00004798
EINECS號：203-138-1
RTECS號：NX9275000
BRN號：471392
PubChem號：暫無
物性數據
1.性狀：無色或淡黃色液體，有強烈刺激性氣味。[13]
2.熔點（℃）：-21[14]
3.沸點（℃）：221[15]
4.相對密度（水=1）：1.13[16]
5.相對蒸氣密度（空氣=1）：4.65[17]
6.飽和蒸氣壓（kPa）：0.13（47.2℃）[18]
7.辛醇/水分配系數：3.28[19]
8.閃點（℃）：87.8[20]
9.溶解性：不溶于水，溶于乙醇、乙醚。[21]
毒理學數據
1、急性毒性：大鼠腹膜腔LDLo：150mg/kg；小鼠經口LD50：87mg/kg；小鼠腹膜腔LD50：100mg/kg；小鼠皮下LD50：250mg/kg；
2、生殖毒性：受孕6-14天的小鼠皮下TDLo：225mg/kgSEX/DURATION；
3、致突變性：
突變試驗：哺乳動物皮膚接觸，800μg/L；
細胞生成分析試驗：哺乳動物皮膚接觸，800μg/L。
4.急性毒性[22] LD50：87mg/kg（小鼠經口）
5.其他[23] 小鼠皮下最低中毒劑量（TDLo）：225mg/kg（孕6~14d），致中樞神經系統發育異常，致眼、耳發育異常，致顱面部（包括鼻、舌）發育異常。
生態學數據
1.生態毒性 暫無資料
2.生物降解性 暫無資料
3.非生物降解性 暫無資料
4.其他有害作用[24] 該物質對環境有危害，應特別注意對水體的污染。
分子結構數據
1、摩爾折射率：42.63
2、摩爾體積（cm3/mol）：129.8
3、等張比容（90.2K）：318.3
4、表面張力（dyne/cm）：36.1
5、介電常數：
6、偶極距（10-24cm3）：
7、極化率：16.90
計算化學數據
1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無
2.氫鍵供體數量:0
3.氫鍵受體數量:2
4.可旋轉化學鍵數量:1
5.互變異構體數量:無
6.拓撲分子極性表面積44.4
7.重原子數量:9
8.表面電荷:0
9.復雜度:121
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:0
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:1
性質與穩定性
1.穩定性[25] 穩定
2.禁配物[26] 水、醇類、強堿、胺類、酸類、強氧化劑
3.避免接觸的條件[27] 受熱、潮濕空氣
4.聚合危害[28] 不聚合
貯存方法
儲存注意事項[29] 儲存于陰涼、干燥、通風良好的庫房。遠離火種、熱源。保持容器密封。應與氧化劑、酸類、堿類、食用化學品分開存放，切忌混儲。配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。
合成方法
1.由二苯硫脲與鹽酸反應而得。將二苯硫脲加入鹽酸中加熱溶解，蒸餾出生成的異硫氰酸苯酯，在餾出的油狀物中，加入等體積水洗，分出水層，再用稀堿液洗滌。經大量水洗后，用無水氯化鈣干燥，收集120-121℃（4.66kPa），即為成品。
2.由1,3-二苯基硫脲在濃硫酸作用下脫水后得到，也可以在硒催化下，三氯甲基碳酸酯與硫粉、N-苯基甲酰胺反應制備得到[1]。
3.制法：
于裝有攪拌器、蒸餾裝置的反應瓶中，加入二苯基硫脲（2）1.15kg（5.0mol），25%的鹽酸4L，攪拌下加熱溶解。而后繼續升溫，不斷蒸出生成的異硫氰酸苯酯。直至無油狀物鎦出。鎦出液中加入等體積的水。分出水層，有機層用稀堿洗滌，再水洗，無水硫酸鎂干燥，減壓蒸餾，收集120～121℃/4.66kPa的餾分，得異硫氰酸苯酯（1）420g，收率62%。[31]
4.制法：
于裝有攪拌器、回流冷凝器、滴液漏斗的反應瓶中，加入濃氨水90mL，冰鹽浴冷卻下加入純的二硫化碳54g（0.71mol），而后慢慢滴加苯胺（2）56g（0.71mol），約20min加完。加完后繼續攪拌反應30min，并再放置30min。分出生成的鹽。將鹽轉移到5L的反應瓶中，加入800mL水溶解。攪拌下加入由銷售鉛200g（0.605mol）溶于400mL水配成的溶液，生成硫化鉛沉淀。水蒸氣蒸餾，接受瓶中放入10mL（0.5mol/L）的稀硫酸。蒸出餾出液約2～3L。分出油層，無水氯化鈣干燥，減壓蒸餾，收集120～121℃/4.66kPa的餾分，得異硫氰酸苯酯（1）62g，收率76%。[32]
用途
1.異硫氰酸苯酯可用來合成苯硫脲衍生物[2~4]和雜環化合物[5,6]。
合成苯硫脲 異硫氰酸苯酯與胺反應，形成苯硫脲衍生物 (式1，式2)[7,8]。
在正丁基鋰作用下，芳香烴衍生物也可以與異硫氰酸苯酯在苯環上發生反應 (式3)[9]。
環合反應 異硫氰酸苯酯可以合并到環結構中，從而產生各種各樣的雜環化合物 (式4~式6)[10,11]。
[3+2] 環加成反應 異硫氰酸苯酯可以與炔發生環加成反應，形成的有機活性中間體卡賓再與過量異硫氰酸苯酯反應，形成相應雜環化合物 (式7)[12]。
2.用作有機合成中間體，及合成藥物，也用于生化分析。[30]
安全信息
危險運輸編碼：UN 1993 3/PG 2
危險品標志：
有毒 
危害環境
安全標識：S23 S26 S45 S61 S36/S37/S39
文獻
[1~12]參考書：現代有機合成試劑<性質、制備和反應>；胡躍飛 付華 編著；化學工業出版社；ISBN 7-5025-8542-7 [13~30]參考書：危險化學品安全技術全書.第一卷/張海峰主編.—2版.北京；化學工業出版社，2007.6 ISBN 978-7-122-00165-8 [31][32]參考文獻：Furniss B S，Hannaford A J，Rogers V，et al.Vogel’s Textbook of Practical Chemistry. Longman London and Nem York. Fourh edition,1978:736. 參考書：有機化合物合成手冊/孫昌俊，王秀菊，孫風云主編. 北京：化學工業出版社，2011.8 ISBN 978-122-11519-5
備注
暫無
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