琥珀酸 Succinic acid

編號系統(tǒng)

CAS號：110-15-6

MDL號：MFCD00002789

EINECS號：203-740-4

RTECS號：WM4900000

BRN號：1754069

PubChem號：24899568

物性數(shù)據(jù)

1.    性狀：無色晶體，具有特殊的酸酯氣味。

2.    密度（g/mL,25/4℃）：1.572

3.    相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：未確定

4.    熔點(diǎn)（oC）：188

5.    沸點(diǎn)（oC,常壓）：235（部分轉(zhuǎn)變?yōu)樗狒?/p>

6.    沸點(diǎn)（oC,5.2kPa）：未確定

7.    常溫折射率（n²⁰）：1.405

8.    氣相標(biāo)準(zhǔn)燃燒熱(焓)(kJ·mol^-1)：-1608.7

9.    氣相標(biāo)準(zhǔn)聲稱熱(焓)( kJ·mol^-1) ：-822.6

10.    晶相相標(biāo)準(zhǔn)燃燒熱(焓)(kJ·mol^-1)：-1491.26

11.    晶相標(biāo)準(zhǔn)聲稱熱(焓)( kJ·mol^-1)：-940.27

12.    晶相標(biāo)準(zhǔn)熵(J·mol^-1·K^-1) ：167.32

13.    晶相標(biāo)準(zhǔn)生成自由能( kJ·mol^-1)：-744.25

14.    臨界溫度（oC）：557.85

15.    臨界壓力（KPa）：6.59

16.    油水（辛醇/水）分配系數(shù)的對數(shù)值：未確定

17.    爆炸上限（%,V/V）：未確定

18.    爆炸下限（%,V/V）：未確定

19.    溶解性：1g產(chǎn)品溶于13ml冷水、1ml沸水、18.5ml乙醇、6.3ml甲醇、36ml丙酮、20ml甘油、113ml乙醚，易溶于熱水，幾乎不溶于苯、二硫化碳、四氯化碳和石油醚。

20     閃點(diǎn)（oC）：＞110

毒理學(xué)數(shù)據(jù)

最小致死量（硅，皮下）LC50:2000mg/kg。有刺激性。

生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)

該物質(zhì)對環(huán)境有危害，對水體和大氣可造成污染，有機(jī)酸易在大氣化學(xué)和大氣物理變化中形成酸雨。因而當(dāng)PH值降到 5以下時，會給動、植物造成嚴(yán)重危害，魚的繁殖和發(fā)育會受到嚴(yán)重影響，流域土壤和水體底泥中的金屬可被溶解進(jìn)入水中毒害魚類。水體酸化還會導(dǎo)致水生生物的組成結(jié)構(gòu)發(fā)生變化，耐酸的藻類、真菌增多，而有根植物、細(xì)菌和脊椎動物減少，有機(jī)物的分解率降低。酸化后會嚴(yán)重導(dǎo)致湖泊、河流中魚類減少或死亡。

分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)

 

計算化學(xué)數(shù)據(jù)

1.疏水參數(shù)計算參考值（XlogP）:無

2.氫鍵供體數(shù)量:2

3.氫鍵受體數(shù)量:4

4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:3

5.互變異構(gòu)體數(shù)量:無

6.拓?fù)浞肿訕O性表面積74.6

7.重原子數(shù)量:8

8.表面電荷:0

9.復(fù)雜度:92.6

10.同位素原子數(shù)量:0

11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

15.共價鍵單元數(shù)量:1

性質(zhì)與穩(wěn)定性

1.禁止與堿類，氧化劑、還原劑接觸。

2.本品味酸，可燃。有兩種晶型（α-型和β-型），α-型在137℃以下穩(wěn)定，而β-型在137℃以上穩(wěn)定。在熔點(diǎn)以下加熱時，丁二酸升華，脫水生成丁二酸酐。

3.本品毒性較小，對皮膚有一定的刺激性，對全身不產(chǎn)生毒害作用。

4.存在于烤煙煙葉、白肋煙煙葉、香料煙煙葉、煙氣中。

5.在琥珀中有微量存在。

貯存方法

1.儲存于陰涼、通風(fēng)的庫房。遠(yuǎn)離火種、熱源。應(yīng)與氧化劑、還原劑、堿類分開存放，切忌混儲。

2.配備相應(yīng)品種和數(shù)量的消防器材。儲區(qū)應(yīng)備有合適的材料收容泄漏物。

合成方法

1. 丁二酸除存在于琥珀外，還廣泛存在于多種植物、動物的組織中。工業(yè)制法較多，主要有以下幾種：

(1).氧化法石蠟經(jīng)氧化生成各種羧酸的混合物，分離后可得丁二醇。

(2).加氫法順丁烯二酸酐或反丁烯二酸在催化劑作用下加氫反應(yīng)，生成丁二酸，然后經(jīng)分離得到成品。催化劑為鎳或貴金屬，反應(yīng)溫度約為130-140℃。

(3).丙烯酸羰基合成法丙烯酸和一氧化碳在催化劑作用下，生成丁二酸。尚未工業(yè)化。

(4).電解氧化法苯酐與硫酸和水按1：0.5：4比例，在陶瓷電解槽中電解，可得丁二酸。

(5).乙炔法乙炔與一氧化碳及水在[CO(CO)4]催化劑存在下。反應(yīng)溫度80-250℃，壓力2.94-49.03MPa，于酸性介質(zhì)中反應(yīng)可得丁二酸。

2.由順丁烯二酸酐或反丁烯二酸在催化劑作用下加氫反應(yīng)，生成丁二酸，然后經(jīng)分離得到成品。或者石蠟經(jīng)氧化生成各種羧酸的混合物，再經(jīng)過水蒸氣蒸餾和結(jié)晶等分離工藝，得丁二酸。

3.乙腈在亞鐵存在下縮合成丁二腈，然后再水解成丁二酸：

4. 煙草：OR，44；FC，50， 54；BU，39；合成：由酒石酸銨發(fā)酵制得；由二溴乙烷和氰化鉀反應(yīng)轉(zhuǎn)化為乙二腈，然后水解制取。

5.制法：

于裝有攪拌器、溫度計、滴液漏斗的反應(yīng)瓶中，加入乙腈（2）328g（8.0mol），280mL水，升溫至30℃，劇烈攪拌下于15min內(nèi)加入30%的過氧化氫2mol、硫酸亞鐵304g（2.0mol）和硫酸196g（2mol，用620mL水稀釋）。反應(yīng)中有丁二腈析出。分離，蒸出，約為過氧化氫量的18%。將蒸出丁二腈用稀鹽酸進(jìn)行水解，得到丁二酸（1）。水中重結(jié)晶，mp184～185℃。^[1]

用途

1.基本有機(jī)化工原料。主要用于涂料、染料、粘合劑和醫(yī)藥方面。由丁二酸生產(chǎn)的醇酸樹脂具有良好的曲撓性、彈性和抗水性。丁二酸的二苯基酯是染料的中間體，與氨基蒽醌反應(yīng)后生成蒽醌染料。醫(yī)藥工業(yè)中可用它生產(chǎn)磺胺藥、維生素A、維生素B和止血藥等。另外，丁二酸在紙張制造、紡織行業(yè)中也有廣泛的用途，還可用作潤滑劑、照相化學(xué)品和表面活性劑的原料。丁二酸還可作食品酸味劑用于酒、飼料、糖果等的調(diào)味。堿量法標(biāo)準(zhǔn)。檢定鈰、銅、鑭、鈧、鐿、釔和亞硝酸鹽。分離和測定鐵和鋁。氣相色譜分析標(biāo)準(zhǔn)。緩沖劑。有機(jī)合成。制造油漆、染料、香料用酯類、丁二酸鹽類。照相。

2.用作堿量法標(biāo)準(zhǔn)試劑、緩沖劑、氣相色譜對比樣品。用于檢定鈰、銅、鑭、鈧、鐿、釔、亞硝酸鹽，測定鐵、鉛。

3.用作分析試劑，如配制緩沖溶液。色譜分析標(biāo)準(zhǔn)物質(zhì)。還用于涂料、染料等有機(jī)合成。

4.丁二酸作為精細(xì)化學(xué)品和有機(jī)合成的中間體，主要應(yīng)用領(lǐng)域包括醫(yī)藥、染料、有機(jī)顏料、橡膠硫化促進(jìn)劑、醇酸樹脂、膠黏劑、潤滑劑、造紙化學(xué)品、植物生長促進(jìn)劑、照相化學(xué)品、表面活性劑、離子交換樹脂、農(nóng)藥、殺菌劑和化妝品等。

5.丁二酸用于化學(xué)鍍鎳和刷鍍鉻溶液中。

6.主要用于制備琥珀酸酐等五元雜環(huán)化合物。在醫(yī)藥上用作抗痙攣劑、祛痰劑和利尿劑。在分析化學(xué)中用作從其他金屬中分離鐵的試劑。也用于制備醇酸樹脂、噴漆和染料等。

7.可微量用于食品中。可用于配制奶香型和果香型食用香精。

安全信息

危險運(yùn)輸編碼：UN 3265 8/PG 3

危險品標(biāo)志：刺激

安全標(biāo)識：S26 S36/S37/S39 S37/S39

危險標(biāo)識：R36 R41 R37/38

文獻(xiàn)

[1]參考文獻(xiàn)：樊能廷?有機(jī)合成事典?北京：北京理工大學(xué)出版社，1992:669.參考書：有機(jī)化合物合成手冊/孫昌俊，王秀菊，孫風(fēng)云主編. 北京：化學(xué)工業(yè)出版社，2011.8 ISBN 978-122-11519-5

備注

暫無

表征圖譜