依普黃酮 Ipriflavone
結構式
| 物競編號 | 0S13 |
|---|---|
| 分子式 | C18H16O3 |
| 分子量 | 280.32 |
| 標簽 | 7-異丙氧基異黃酮, 依普拉封, 依普瑞豐, 7-羥異黃酮異丙氧醚, 異普黃酮, 7-Isoproxyisoflavone, 丙氧黃酮, 伊普黃酮, 7-Isopropoxy-3-phenyl-4H-1-benzopyran-4-one, 其他醫藥化學品 |
編號系統
CAS號：35212-22-7
MDL號：MFCD00221719
EINECS號：暫無
RTECS號：DJ3100500
BRN號：暫無
PubChem號：24863826
物性數據
1. 性狀：白色至帶黃白色結晶或結晶性粉末，無臭無味。
2. 密度（g/mL,20℃）：未確定
3. 相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）： 未確定
4. 熔點（oC）：115-117
5. 沸點（oC,常壓）： 未確定
6. 沸點（oC,15mm hg）：不確定
7. 折射率：未確定
8. 閃點（oC）：未確定
9. 比旋光度（o）：未確定
10. 自燃點或引燃溫度（oC）： 未確定
11. 蒸氣壓（kPa,25oC）：未確定
12. 飽和蒸氣壓（kPa,60oC）： 未確定
13. 燃燒熱（KJ/mol）：未確定
14. 臨界溫度（oC）：未確定
15. 臨界壓力（KPa）：未確定
16. 油水（辛醇/水）分配系數的對數值：未確定
17. 爆炸上限（%,V/V）：未確定
18. 爆炸下限（%,V/V）：未確定
19. 溶解性：易溶于氯仿或二甲基甲酰胺，較易溶于乙腈、丙酮或乙酸乙酯，較難溶于甲醇、無水乙
醇或無水乙醚，極難溶于己烷，幾乎不溶于水。
毒理學數據
1、急性毒性：大鼠經口LD50：>2500 mg/kg；
大鼠腹腔LD50：>10 gm/kg。
小鼠經口LD50：3185mg/kg；
大鼠皮下LD50：>2500 mg/kg；
小鼠腹腔LD50：>10 gm/kg。
小鼠皮下LD50：>2500 mg/kg；
生態學數據
對水是稍微有危害的不要讓未稀釋或大量的產品接觸地下水、水道或者污水系統,若無政府許可,勿將材料排入周圍環境.
分子結構數據
暫無
計算化學數據
1.疏水參數計算參考值（XlogP）:4
2.氫鍵供體數量:0
3.氫鍵受體數量:3
4.可旋轉化學鍵數量:3
5.互變異構體數量:無
6.拓撲分子極性表面積35.5
7.重原子數量:21
8.表面電荷:0
9.復雜度:407
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:0
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:1
性質與穩定性
常規情況下不會分解，沒有危險反映
貯存方法
密封、-18 oC干燥保存
合成方法
無水氯化鋅溶于無水乙醚,再加入間苯二酚。攪拌和冰浴冷卻下,通入干燥氯化氫氣體至飽和,攪拌下緩慢加入苯乙腈,再通氯化氫,靜置.傾去上層乙醚,加入鹽酸,攪拌片刻.靜置后傾去上層酸液,加入水,攪拌回流.劇烈攪拌下冷卻至油狀物全部轉化為固體顆粒.干燥得化合物.將得到的化合物、無水碳酸鉀、2-溴丙烷和二甲基甲酰胺,在110℃攪拌,得到的化合物、原甲酸三乙酯、嗎啉、冰乙酸和二甲基甲酰胺,攪拌下加熱,反應.得到的粗品用乙醇重結晶,即得依普黃酮.
1. 2,4-二羥基苯基芐基酮的制備
在反應瓶中依次加入苯乙酸49g(0.4mol)、無水氯化鋅43.6g(0.36mol),攪拌升溫至130~140oC,于該溫度下反應30min.再加入間苯二酚61.6g(0.56mol),再在同溫度下攪拌反應2.5h.傾入冰水1000ml中,得褚紅色稠厚半固體.放置固化后,用水(50ml×3)洗滌,得紅棕色固體2,4-二羥基苯基芐基酮30g,mp106~110oC.用50%甲醇重結晶,得2,4-二羥基苯基芐基酮26g,收率28.4%,mp112~114oC.
2. 7-羥基-3-苯基-4H-1-苯并吡喃-4-酮的制備
在反應瓶中加入上步制備的化合物2,4-二羥基苯基芐基酮50g(0.219mol)、DMF20ml、嗎啉2.6ml及原甲酸三乙酯39.1g(0.26mol),攪拌加熱至80~90oC,在該溫度下保持反應7h.冷至室溫,加入氯仿120ml,冷至0oC冷卻2h.析出淡黃色晶體.過濾,濾餅用氯仿(45ml×2)洗滌,抽干,干燥#得粗品7-羥基-3-苯基-4H-1-苯并吡喃-4-酮47.3g,mp207~215oC.粗品用50%乙醇重結晶,得7-羥基-3-苯基-4H-1-苯并吡喃-4-酮42.5g,mp212~214oC.
3. 4-(1-甲基乙氧基)-3-苯基-4H-1-苯并吡喃-4-酮(依普黃酮)的合成
在反應瓶中加入上步制備的化合物7-羥基-3-苯基-4H-1-苯并吡喃-4-酮100g(0.42mol)、DMF79ml,無水K2CO3 76g(0.551mol)和溴代異丙烷73g(0.598mol),攪拌加熱至75~95oC,在該溫度下保持反應2h.升至100oC反應100min.反應畢,冷至0oC,加入異丙醇57ml和水350ml,析出白色結晶.過濾,用水(50ml×4)將濾餅洗至中性(對濾液檢測),抽干,干燥,得粗品4-(1-甲基乙氧基)-3-苯基-4H-1-苯并吡喃-4-酮(依普黃酮)106.3g,收率90.4%.將粗品用無水乙醇600ml重結晶,得白色片狀晶體97.2g,重結晶回收率90.3%,mp115~116oC.
用途
用于改善骨質疏松癥所致的骨量減少的藥物,直接作用于骨,抑制骨吸收的同時,通過雌激素增加除鈣素的分泌作用.
本品為擬甲狀腺素藥.具有促進甲狀腺鈣素的分泌作用,從而間接抑制骨吸收;還可明顯直接抑制骨吸收,從而增強骨密度和骨強度.臨床用于治療骨質疏松癥.
安全信息
危險運輸編碼：暫無
危險品標志：暫無
安全標識：S24/25
危險標識：暫無
文獻
【1】 Merck Index.13th:5093. 【2】 Grubich V,et al.Lancet,1979,1:211. 【3】 Feuer L,et al.Arzneimittel-Forsch,1981,31:953. 【4】 Yoshida K,et al.Radioisotopes,1985,34:612,618. 【5】 Yamazaki,I.Life Sci,1986,38:757. 【6】 Yamazaki I,et al.Life Sci,1986,38:1535. 【7】 Yamazaki I,et al.Life Scim1986,38:951. 【8】 羅明生主編.現代臨床藥物大典.成都:四川科學技術出版社,2001:817. 【9】 DE,2125245.1971. 【10】 US,3833730.1974. 【11】 US,3949085.1976. 【12】 周學良主編.精細化工產品手冊:藥物.北京:化學工業出版社,2003:726-728. 【13】 姜曄.中國醫藥工業雜志,1997,28:300,309. 【14】 張雅文等.中國醫藥工業雜志,1995,26:98. 【15】 Fukui K,et al.Bull Chem Soc Japan,1963,36:397. 【16】 邵國賢等.藥學學報,1980,15:538.
備注
暫無
表征圖譜
快速導航
化學品: a | b | c | d | e | f | g | h | i | j | k | l | m | n | o | p | q | r | s | t | u | v | w | x | y | z | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9
關于物競
物競數據庫是一個全面、專業、專注，并且免費的中文化學品信息庫，為學生、學者、化學品研究機構、檢測機構、化學品工作者提供專業的化學品平臺進行交流。
數據庫采用全中文化服務，完全突破了中英文在化學物質命名、化學品俗名、學名等方面的差異，所提供的數據全部中文化，更方便國內從事化學、化工、材料、生物、環境等化學相關行業的工作人員查詢使用。
關注我們
-
微信賬號：物競化學品數據庫
-
微博賬號：wjhxp
聯系我們
上海市延長路149號上海大學科技園412室
公司總機: 021-56389801
訂購電話: 4007001514
傳真電話: 021-56389802
客服電話: 021-56332350
電子郵件: wingch@basechem.org
滬公網安備 31010602001115號