苯乙酸 Phenylacetic acid
結構式
| 物競編號 | 02PA |
|---|---|
| 分子式 | C8H8O2 |
| 分子量 | 136.15 |
| 標簽 | 苯醋酸, 苯基丙氨酸, Α-甲苯甲酸, 苯基乙酸, Acidephenylacetique, Benzenacetic acid, Kyselina fenyloctova, 農藥中間體；芳香族羧酸及其衍生物, 酸性溶劑 |
編號系統
CAS號：103-82-2
MDL號：MFCD00004313
EINECS號：203-148-6
RTECS號：AJ2430000
BRN號：1099647
PubChem號：暫無
物性數據
1. 性狀：白色粉末, 有特殊氣味，略帶酸氣，有似靈貓的濁香河花香底調。香氣較濃烈，留香甚為持久。
2. 密度（g/mL,77℃）：1.081
3. 相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：~4
4. 熔點（ºC）：77.5
5. 沸點（ºC,常壓）：265.5
6. 沸點（ºC, 1.33×10-3kPakpa）：65-70
7. 相對密度（25℃，4℃）：1.09177.5
8. 閃點（ºC）：132
9. 晶相相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol-1)：-3892.8
10. 晶相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol-1)：-397.61
11. 蒸氣壓（mmHg, 97ºC）：1
12. 飽和蒸氣壓（kPa, ºC）：未確定
13. 燃燒熱（KJ/mol）：未確定
14. 臨界溫度（ºC）：未確定
15. 臨界壓力（KPa）：未確定
16. 油水（辛醇/水）分配系數的對數值：未確定
17. 爆炸上限（%,V/V）：未確定
18. 爆炸下限（%,V/V）：未確定
19. 溶解性：微溶于水，溶于乙醇、乙醚、氨水，也溶于碳酸鈉和氨溶液，與油脂及油質香料能互溶。
毒理學數據
生態學數據
分子結構數據
1、 摩爾折射率：37.36
2、 摩爾體積（cm3/mol）：116.8
3、 等張比容（90.2K）：305.6
4、 表面張力（dyne/cm）：46.7
5、 介電常數：
6、 偶極距（10-24cm3）：
7、 極化率：14.81
計算化學數據
1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無
2.氫鍵供體數量:1
3.氫鍵受體數量:2
4.可旋轉化學鍵數量:2
5.互變異構體數量:無
6.拓撲分子極性表面積37.3
7.重原子數量:10
8.表面電荷:0
9.復雜度:114
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:0
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:1
性質與穩定性
1. 避免與強氧化劑、強還原劑、強堿接觸。
2. 本品對細菌有強烈的毒性，對小鼠經口ＬＤ５０１００～１５０ｍｇ／ｋｇ。在人體中可被葡糖醛酸解毒。殺菌性比對溴苯乙酸還強，比鄰溴苯乙酸弱。
3. 存在于烤煙煙葉、白肋煙煙葉、香料煙煙葉、煙氣中。
4. 天然存在于可可、蘑菇、土豆及百葉玫瑰、橙花、亞洲薄荷等精油中。
貯存方法
儲存于陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。應與氧化劑、還原劑、堿類分開存放，切忌混儲。配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有合適的材料收容泄漏物。采用麻袋內襯塑料袋包裝，每袋２５ｋｇ。按化學藥品規定貯運。
合成方法
1. 由苯乙腈水解而得。將52.6kg70%的硫酸加入反應鍋，攪拌加熱至100℃左右，緩緩滴加苯乙腈，在1h內滴完40kg后升溫至130℃，繼續保溫反應2h。然后加入8kg水，稀釋反應生成的硫酸氫胺，靜置分層，分去硫酸氫銨母液，在120-130℃減壓脫水1h，得純度96-97%的苯乙酸，收率95-97%。苯乙腈的水解反應也可以在氫氧化鈉溶液中進行，在100-104℃回流6h，至油狀液體減少為止，冷至5℃，加鹽酸調節pH至1-2，甩濾，濾餅用水洗滌，在40℃干燥，得苯乙酸。
2. 煙草：FC，59；OR，44；OR，43；FC，9， 18， 40；BU，9， 18， 26， 56；OR，1， 18；合成：由芐基氰用稀硫酸或氫氧化鈉水解制得，也可由氫碘酸和紅磷還原桃腈制得。
3.制法：
于裝有攪拌器、回流冷凝器的反應瓶中，加入苯乙腈（2）117g（1mol），水150mL。濃硫酸140mL冰醋酸50mL，加熱回流2h。反應完后，將反應物倒入350mL冷水中，充分攪拌，冷至室溫。抽濾，水洗。將固體物加入水中，加熱使之熔化，分出水層，油層用熱水洗滌。冷卻，固化為固體。洗滌水冷卻后可析出部分產品。將所得產品進行減壓蒸餾，收集134～136℃/0.93kPa的餾分，得苯乙酸①（1）102g，冷后固化，mp77℃，收率75%。注：①也可不加冰醋酸，直接在500mL濃硫酸配成的烯硫酸中，加入苯乙腈600mL，加熱回流2～3h，而后冷卻，過濾、水洗、干燥、得苯乙酸粗品，收率幾乎定量。[1]
4.制法：
于裝有攪拌器、回流冷凝器的反應瓶中，加入苯乙腈（2）35.1g（0.3mol），水200mL。氫氧化鈉40g（1mol），加熱回流1.5h。冷卻，用鹽酸酸化至對剛過紅試紙呈酸性。過濾析出固體，少量冷水洗滌，干燥，得苯乙酸（1）33g，收率82%。苯乙酸由水中重結晶，可得到無色片狀結晶。[2]
5.制法：
于裝有攪拌器、溫度計、回流冷凝器、滴液漏斗的反應瓶中，加入4.8g（0.2mol）潔凈的鎂屑，一粒碘，慢慢滴加由氯化芐（2）25.4g（0.2mol）和無水乙醚80mL配成的溶液20mL，慢慢加熱，使反應開始。保持沸騰狀態下滴加其余的溶液。加完后繼續回流攪拌反應0.5h。冰水浴冷卻，通入干燥的二氧化碳氣體，反應放熱。約通入2h，反應溫度降低。表面反應結束。反應液中加入冰水50g，用稀鹽酸調至對剛果紅試紙呈酸性。分出乙醚層，水層用乙醚提取一次。合并乙醚層，用過量的氫氧化鈉溶液提取乙醚層。分出乙醚層，水層用稀鹽酸酸化，析出苯乙酸粗品。抽濾，用水重結晶，得苯乙酸（1）16g，mp78℃，收率59%。[3]
用途
1. 苯乙酸是醫藥、農藥、香料等有機合成的中間體。
2. 用于青霉素生產過程中提高青霉素G的總產量，并用作配制香料的原料。也可用于烘烤食品、肉制品、甜沙司醬。
3. 可用于煙用香精中，特別是在哈瓦那雪茄香型中。
安全信息
危險運輸編碼：暫無
危險品標志：
易燃 
刺激
安全標識：S26 S36 S36/S37/S39
危險標識：R36/37/38
文獻
[1]參考文獻：韓廣甸，趙樹偉，李述文•有機制備化學手冊(中卷)•北京：化學工業出版社，1978：226. 參考書：有機化合物合成手冊/孫昌俊，王秀菊，孫風云主編. 北京：化學工業出版社，2011.8 ISBN 978-122-11519-5 [2]參考文獻：蓋爾曼H（Gilman H）主編•有機合成：第一集•南京大學化學系有機化學教研室譯•北京：科學出版社，1959：:352. 參考書：有機化合物合成手冊/孫昌俊，王秀菊，孫風云主編. 北京：化學工業出版社，2011.8 ISBN 978-122-11519-5 [3]參考文獻：Houben,Kesselkaul.Chemisch Berichte,1902,35：2521. 參考書：有機化合物合成手冊/孫昌俊，王秀菊，孫風云主編. 北京：化學工業出版社，2011.8 ISBN 978-122-11519-5
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