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    	          物競編號
    	          0LQ3

    	        
    
    	        
    
    	          分子式
    	          C2H9BS
    	        
    
    	        
    
    	          分子量
    	          75.97
    	        
    
			    
    
    	          標簽
    	          
                      
                        硼烷二甲硫醚絡合物,
                      
                        Borane methyl sulfide complex,
                      
                        Dimethyl sulfide borane,
                      
                        BMS
                      
                  
    	        
    
    	          
    	    
    
    	
    
    
    
    
    
        
    
    
    
    
    	
    編號系統
    
    	
    CAS號：13292-87-0
    
        
    MDL號：MFCD00013189
    
        
    EINECS號：236-313-6
    
        
    RTECS號：PV5080000
    
        
    BRN號：3663489
    
        
    PubChem號：24849576
    

    	
    物性數據
    
    	
    
    		
    1. 性狀：液體。有惡臭。對濕和空氣敏感。遇水反應劇烈并放出易燃氣體。 
    2. 密度（g/mL,25/4℃）： 0.800
    3. 相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：未確定
    4. 熔點（oC）： -40～-38
    5. 沸點（oC,常壓）：未確定
    6. 沸點（oC,5.2kPa）：未確定
    7. 折射率：未確定
    8. 閃點（oC）： 18
    9. 比旋光度（o）：未確定
    10. 自燃點或引燃溫度（oC）：未確定
    11. 蒸氣壓（kPa,25oC）：未確定
    12. 飽和蒸氣壓（kPa,60oC）：未確定
    13. 燃燒熱（KJ/mol）：未確定
    14. 臨界溫度（oC）：未確定
    15. 臨界壓力（KPa）：未確定
    16. 油水（辛醇/水）分配系數的對數值：未確定
    17. 爆炸上限（%,V/V）：未確定
    18. 爆炸下限（%,V/V）：未確定
    19. 溶解性：易溶于二氯甲烷、苯、甲苯、二甲苯、己烷、乙醚、二甘醇二甲醚、二甲基乙二醚以及乙酸乙酯，不溶于水，且與水緩慢反應，易與乙醇、丙酮反應。 
    
    	
    
    	
    毒理學數據
    
    	
    
    		
    1. 急性毒性：兔子皮膚LDLo：200mg/kg
    2. 皮膚眼睛刺激數據：兔子眼睛標準刺激測試：100 mgREACTION SEVERITY：Severe
    
    	
    
    	
    生態學數據
    
    	
    
    		
    通常對水體是稍微有害的，不要將未稀釋或大量產品接觸地下水，水道或污水系統，未經政府許可勿將材料排入周圍環境。
    
    	
    
    	
    分子結構數據
    
    	
    
    		
    1、摩爾折射率：無可用的
    2、摩爾體積（cm3/mol）：無可用的
    3、等張比容（90.2K）：無可用的
    4、表面張力（dyne/cm）：無可用的
    5、介電常數：無可用的
    6、極化率（10-24cm3）：無可用的
    7、單一同位素質量：76.051801 Da
    8、標稱質量：76 Da
    9、平均質量：75.9689 Da
    
    	
    
    	
    計算化學數據
    
    	
    
    		
    1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無
    2.氫鍵供體數量:0
    3.氫鍵受體數量:1
    4.可旋轉化學鍵數量:0
    5.互變異構體數量:無
    6.拓撲分子極性表面積25.3
    7.重原子數量:4
    8.表面電荷:0
    9.復雜度:2.8
    10.同位素原子數量:0
    11.確定原子立構中心數量:0
    12.不確定原子立構中心數量:0
    13.確定化學鍵立構中心數量:0
    14.不確定化學鍵立構中心數量:0
    15.共價鍵單元數量:2
    
    	
    
    	
    性質與穩定性
    
    	
    
    		
    1.常溫常壓下穩定
    2.避免的物料 水分/潮濕氧化物 酸。
    3.具有強烈的吸濕性，對濕氣敏感，遇水反應生成硼酸；一般保存在氮氣或氬氣中，0 oC下較穩定。該試劑為有惡臭的易燃性液體，一般在干燥的無水體系中使用，在通風櫥中進行操作。
    
    	
    
    	
    貯存方法
    
    	
    
    		
    本品應充氮氣密封于陰涼干燥處保存。
    
    	
    
    	
    合成方法
    
    	
    
    		
    1. 在氮氣存在下，10毫升甲硫醚與等體積的乙硼烷氣體一起冷凝于一個可浸式張力計中。溫熱至室溫后，再將此混合物冷到一78℃，以除去過量的乙硼烷(計5.1毫升)。
    2. 在氮氣存在下，將現場制備的乙硼烷經純化后，在0℃下用甲硫醚直接吸收而成。
    3. 通過將硼氫化鈉與三氟化硼的乙醚配合物溶于二甘醇二甲醚，并向溶液中通入甲硫醚而制得[1]。
    
    	
    
    	
    用途
    
    	
    
    		
    1.硼氫化試劑。選擇性還原α-羥酯。合成旋光純二異松蒎甲硼烷（Diisopinocamphenylborane）。 
    2.硼烷的替代試劑，其還原性能雖不如乙硼烷強，但穩定性更高。還原芳甲酸酯、不飽和酮成醇，蒽醌成醌使烯轉化成醉等;也用于各種有機硼試劑，如二環己基硼烷、雙異戊叢硼烷、兒茶酚硼烷、9一BBN、一鹵硼烷一甲硫醚等的制備。
    3.硼烷-甲硫醚(BMS)由于其穩定性和在大多數溶劑中有較好的溶解性，是一種化學實驗室常用的硼氫化或還原試劑，并且在硼氫化和還原反應中與硼烷-四氫呋喃具有類似的作用。
    硼氫化反應  在BMS存在下，疊氮化物可經過硼氫化過渡態，進而生成胺類化合物，同時放出一分子的氮氣，該反應的產率很低 (式1)[2]；但是如果將硼烷分子衍生化為BHCl2，則反應產率大大提高 (式1)。
    官能團的還原  羧酸、硫羧酸以及氨基酸在BMS的作用下，能夠轉化為相應的醇、硫醇和氨基醇。但是，在使用BMS進行還原反應時，可使用三烷基硅酯保護羧基，而脂肪類的酯和內酯均能被迅速還原。相比較而言，芳香酯的反應速率較慢 (式2)[1]。
    酰胺和環內酰胺則可被還原為相應的胺(式3)[3]。
    對酮而言，BMS經常作為不對稱還原的硼試劑[4~7]，它也可用來合成催化劑。例如，在苯乙酮的還原中，BMS具有很高的產率和立體選擇性 (式4，表1)[7]。同時由表可以看出，不同反應溫度，對產物的立體選擇性具有較大的影響，因此使用BMS進行還原時，必須注意條件的選擇。
    其它用途  BMS常用來合成各種硼烷復合物，如硼烷-胺、硼烷-膦、硼烷-含氮化合物以及硼烷-寡核苷等[8]，如硼烷-膦復合物的合成 (式5)[9]。
    
    	
    
    	
    安全信息
    
    	
    危險運輸編碼：UN 3399 4.3/PG 1
    
    	
    危險品標志：易燃 刺激 
    
    	
    安全標識：S16 S26 S36 
    
    	
    危險標識：R11 R14 R41 R37/38 
    
        
    文獻
    
        
    
            1. Crich, D.; Neelamkavil, S. Org. Lett., 2002, 4, 4175.
2. Salunkhe, A. M.; Veeraraghavan R. P.; Brown, H. C. Tetrahedron, 2002, 58, 10059.
3. Qadir, M.; Cobb, J.; Sheldrake, P. W.; Whittall, N.; White, A. J. P.; Hii, K. K.; Horton, P. N.; Hursthouse, M. B. J. Org. Chem., 2005, 70, 1552.
4. Cha, J. S.; Moon, S. J.; Park, J. H. J. Org. Chem., 2001, 66, 7514.
5. Alemany, C.; Bach, J.; Farras, J.; Garcia, J. Org. Lett., 1999, 1, 1831.
6. Ballini, R.; Bosica, G.; Marcantoni, E.; Vita, P.; Bartoli, G. J. Org. Chem., 2000, 65, 5854.
7. Gamble, M. P.; Smith, A. R. C.; Wills, M. J. Org. Chem., 1998, 63, 6068.
8. Jiang, F. L.; Shapiro, P. J.; Fahs, F.; Twamley, B. Angew. Chem. Int. Ed., 2003, 42, 2651.
9. He, Y.; Hinklin, R. J.; Chang, J.; Kiessling, L. L. Org. Lett., 
2004, 6, 4479.
10.參考書：現代有機合成試劑<性質、制備和反應>；胡躍飛 付華 編著；化學工業出版社；ISBN 7-5025-8542-7
        
    
        
    備注
    
        
    
            暫無
        
    
    	
    表征圖譜
    
    	
    
    

    


        



    
    
    
    

    
        





	
    

	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	








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