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    	          物競編號
    	          0K6Z

    	        
    
    	        
    
    	          分子式
    	          CuBr2
    	        
    
    	        
    
    	          分子量
    	          223.35
    	        
    
			    
    
    	          標簽
    	          
                      
                        二溴化銅,
                      
                        溴化銅,
                      
                        溴化銅,
                      
                        二溴化銅,
                      
                        溴化酮,
                      
                        copperbromide(cubr2),
                      
                        copperdibromide,
                      
                        Cupric Bromide,
                      
                        Copper(II) bromide,
                      
                        Copperic bromide ,
                      
                        Copper(Ⅱ) bromide,
                      
                        高純度化合物,
                      
                        催化劑
                      
                  
    	        
    
    	          
    	    
    
    	
    
    
    
    
    
        
    
    
    
    
    	
    編號系統
    
    	
    CAS號：7789-45-9
    
        
    MDL號：MFCD00010970
    
        
    EINECS號：232-167-2
    
        
    RTECS號：暫無
    
        
    BRN號：暫無
    
        
    PubChem號：24882065
    

    	
    物性數據
    
    	
    
    		
    1.      性狀：黑色單斜晶系結晶，有潮解性。
    2.      密度（g/mL 25oC）：4.71
    3.      相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：未確定
    4.      熔點（oC）：498
    5.      沸點（oC，常壓）：900
    6.      沸點（oC,5.2kPa）：未確定
    7.      折射率（n20/D）：未確定
    8.      閃點（oC，）：900
    9.      比旋光度（o）：未確定
    10.   自燃點或引燃溫度（oC）：未確定
    11.   蒸氣壓（kPa,25oC）：未確定
    12.   飽和蒸氣壓（kPa,60oC）：未確定
    13.   燃燒熱（KJ/mol）：未確定
    14.   臨界溫度（oC）：未確定
    15.   臨界壓力（KPa）：未確定
    16.   油水（辛醇/水）分配系數的對數值（25℃）：未確定
    17.   爆炸上限（%,V/V）：未確定
    18.   爆炸下限（%,V/V）：未確定
    19.   溶解性(mg/mL)：極易溶于水，溶于乙醇、丙酮、吡啶、氨，不溶于苯。
    
    	
    
    	
    毒理學數據
    
    	
    
    		
    1、急性毒性：
    LD50：4000mg/Kg（大鼠經口）；4720mg/Kg（兔經皮）。
    LC50：9400mg/m3，2小時（小鼠吸入）。
    
    	
    
    	
    生態學數據
    
    	
    
    		對水是稍微危害的，若無政府許可，勿將材料排入周圍環境。
    	
    
    	
    分子結構數據
    
    	
    
    		暫無
    	
    
    	
    計算化學數據
    
    	
    
    		暫無
    	
    
    	
    性質與穩定性
    
    	
    
    		
    1.如果遵照規格使用和儲存則不會分解。
    2.避免接觸水分/潮濕，氧化物，堿金屬.溶于丙酮、乙醇及吡啶而成綠色溶液。將溴化銅加熱則分解為溴化亞銅和溴。
    3.具有吸濕性。
    
    	
    
    	
    貯存方法
    
    	
    
    		
    必須干燥保存。
    
    	
    
    	
    合成方法
    
    	
    
    		
    1. 按反應式計量的氧化銅溶于熱的(避免煮沸)氫溴酸中，經玻璃過濾器過濾后，立即將濾液置于硫酸上進行真空濃縮，使目標產物固化。
    
    	
    
    	
    用途
    
    	
    
    		
    溴化銅可以作為溴化試劑、氧化試劑和路易斯酸試劑。
    溴化銅是一個有效的溴化試劑，能作用于多種官能團化合物。如實現羰基鄰位亞甲基的溴化反應 (式1)[1]。當底物中存在其它亞甲基，如甾體化合物時，溴化銅能識別羰基的位置，從而選擇性地實現羰基鄰位的溴化反應 (式2)[2]。
    溴化銅也能實現二酮化合物的α-溴化反應，進而再發生消除反應實現“一鍋法”引入羰基雙鍵 (式3)[3]。4-羰基唑啉在溴化銅和DBU作用下也能轉換為相應的共軛化合物(式4)[4]。
    在甲醇中，溴化銅還能實現非芳香環的烯烴和炔烴的二溴代或三溴代反應。如將烯丙醇轉換為1,2-二溴-3-羥基丙烷 (式5)，或者將丙炔醇轉換為反式二溴烯丙醇或三溴烯丙醇 (式6)[5]。
    溴化銅也能實現芳香環系統的溴化反應，如在四氯化碳中能高產率地實現蒽到9-溴代蒽的轉換 (式7)[6]。當蒽的9-位被鹵素、烷基、芳基占據時，能夠得到10-位溴化產物。反應對其它芳環系統同樣使用，如實現3-吡咯羧酸酯的溴化反應得到4-溴吡咯衍生物 (式8)。
    溴化銅也能實現烯丙醇的溴化反應，如在硅膠支持下區域選擇性實現3-羥基-2-亞甲基丙酸酯或3-羥基-2-亞甲基丙腈的溴化反應 (式9)[7]。若沒有硅膠存在，則該反應不會發生。當吸附在其它試劑如氧化鋁、氧化鎂或氧化鈦上時，則發生很多副反應。
    此外，溴化銅與叔丁基過氧化氫t-BuOOH結合，在乙酸或酸酐溶劑中還能實現芐基的溴化反應 (式10)[8]。雖然這種方法的產率相比用NBS的方法要低，但是它沒有溶解度的問題，能實現在有機溶劑中不溶解的底物的溴化反應。
    溴化銅還能參與共軛加成反應，如格氏試劑對α,β-不飽和酯的1,4-加成反應在催化量的溴化銅和HMPA存在下能夠得到促進 (式11)[9]，而溴化銅不會被格氏試劑還原。
     溴化銅作為一個高價銅試劑，也能用于氧化反應，如氧化烯丙基錫試劑與硅基烯醇醚的碳-碳鍵形成反應 (式12)[10]。
    
    	
    
    	
    安全信息
    
    	
    危險運輸編碼：UN 3260 8/PG 3
    
    	
    危險品標志：腐蝕 
    
    	
    安全標識：S26 S45 S36/S37/S39 
    
    	
    危險標識：R22 R34 
    
        
    文獻
    
        
    
            1. Bauer, D. P.; Macomber, R. S. J. Org. Chem., 1975, 40, 1990.
2. Glazier, E. R. J. Org. Chem., 1962, 27, 4397.
3. Miller, D. D.; Moorthy, K. B.; Hamada, A. Tetrahedron Lett., 1983, 24, 555.
4. Barrish, J. C.; Singh, J.; Spergel, S. H.; Han, W.-C.; Kissick, T. P.; Kronenthal, D. R.; Mueller, R. H. J. Org. Chem., 1993, 58, 4494.
5. Castro. C. E.; Gaughan, E. J.; Owsley, D. C. J. Org. Chem., 1965, 30, 587.
6. Mosnaim, D.; Nonhebel, D. C. Tetrahedron, 1969, 25, 1591.
7. Gruiec, A.; Foucaud, A.; Moinet, C. New. J. Chem., 1991, 15, 943. 
8. Chaintreau, A.; Adrian, G.; Couturier, D. Synth. Commun., 1981, 11, 669.
9. Sakata, H.; Aoki, Y.; Kuwajima, I. Tetrahedron Lett., 1990, 31, 1161.
10. Takeda, T.; Ogawa, S.; Koyama, M.; Kato, T.; Fujiwara, T. Chem. Lett., 1989, 1257.
11.參考書：現代有機合成試劑<性質、制備和反應>；胡躍飛 付華 編著；化學工業出版社；ISBN 7-5025-8542-7
        
    
        
    備注
    
        
    
            暫無
        
    
    	
    表征圖譜
    
    	
    
    

    


        



    
    
    
    

    
        





	
    

	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	








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