環(huán)己烷 Cyclohexane

編號系統(tǒng)

CAS號：110-82-7

MDL號：MFCD00003814

EINECS號：203-806-2

RTECS號：GU6300000

BRN號：1900225

PubChem號：24853606

物性數(shù)據(jù)

1.性狀：無色液體，有刺激性氣味。^[1]

2.熔點(diǎn)（℃）：6.47^[2]

3.沸點(diǎn)（℃）：80.7^[3]

4.相對密度（水=1）：0.78^[4]

5.相對蒸氣密度（空氣=1）：2.90^[5]

6.飽和蒸氣壓（kPa）：12.7（20℃）^[6]

7.燃燒熱（kJ/mol）：-3919.6^[7]

8.臨界溫度（℃）：280.4^[8]

9.臨界壓力（MPa）：4.05^[9]

10.辛醇/水分配系數(shù)：3.44^[10]

11.閃點(diǎn)（℃）：-18（CC）^[11]

12.引燃溫度（℃）：245^[12]

13.爆炸上限（%）：8.4^[13]

14.爆炸下限（%）：1.3^[14]

15.溶解性：不溶于水，溶于乙醇、乙醚、苯、丙酮等多數(shù)有機(jī)溶劑。^[15]

16.偏心因子：0.212

17.Lennard-Jones參數(shù)（A）：7.696

18.Lennard-Jones參數(shù)（K）：575.1

19.溶度參數(shù)(J·cm^-3)^0.5：16.700

20.van der Waals面積（cm²·mol^-1）：8.100×10⁹

21.van der Waals體積（cm³·mol^-1）：61.400

22.氣相標(biāo)準(zhǔn)燃燒熱(焓)(kJ·mol^-1)：-3952.76

23.氣相標(biāo)準(zhǔn)聲稱熱(焓)( kJ·mol^-1)：-123.29

24.氣相標(biāo)準(zhǔn)熵(J·mol^-1·K^-1) ：297.39

25.氣相標(biāo)準(zhǔn)生成自由能( kJ·mol^-1)：32.1

26.氣相標(biāo)準(zhǔn)熱熔(J·mol^-1·K^-1)：105.34

27.液相標(biāo)準(zhǔn)燃燒熱(焓)(kJ·mol^-1)：-3919.86

28.液相標(biāo)準(zhǔn)聲稱熱(焓)( kJ·mol^-1)：-156.19

29.液相標(biāo)準(zhǔn)熵(J·mol^-1·K^-1) ：204.35

30.液相標(biāo)準(zhǔn)生成自由能( kJ·mol^-1)：26.72

31.液相標(biāo)準(zhǔn)熱熔(J·mol^-1·K^-1)：155.96

毒理學(xué)數(shù)據(jù)

1.急性毒性^[16]

LD50：12705mg/kg（大鼠經(jīng)口）

LCLo：70000mg/m³（小鼠吸入，2h）

2.刺激性^[17]  家兔經(jīng)皮：1548mg（2d，間歇），皮膚刺激。

3.亞急性與慢性毒性^[18]  家兔分別吸入65g/m³，每天6h，2周；44g/m³，每天6h，2周；32g/m³，每天6h，5周，分別出現(xiàn)3/4，1/4，3/4死亡。表現(xiàn)有足爪節(jié)律性痙攣、麻醉、暫時輕癱、流涎、結(jié)膜刺激等癥狀。

4.致突變性^[19]  DNA損傷：大腸桿菌10μmol/L

生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)

1.生態(tài)毒性^[20]

LC50：93mg/L（24h），117mg/L（96h）（黑頭呆魚，靜態(tài)）；34.72mg/L（96h）（藍(lán)鰓太陽魚）；9mg/L（48h）（青鳉）

EC50：400mg/L（48h）（水蚤）；227mg/L（5,30min）（發(fā)光菌，Microtox測試）

2.生物降解性^[21]

好氧生物降解（h）：672~4032

厭氧生物降解（h）：2688~16128

3.非生物降解性^[22]

水中光氧化半衰期（h）：1.40×10⁹~6.90×10¹⁰

空氣中光氧化半衰期（h）：8.7~87

4.生物富集性^[23]  BCF：89（理論）；31~102（鯉魚，接觸濃度100ppb，接觸時間8周）；27~129（鯉魚，接觸濃度10ppb，接觸時間8周）

分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)

1、摩爾折射率：27.67

2、摩爾體積（cm³/mol）：106.4

3、等張比容（90.2K）：240.2

4、表面張力（dyne/cm）：25.9

5、介電常數(shù)（F/m）：2.10

6、極化率（10^-24cm³）：10.96

計算化學(xué)數(shù)據(jù)

1.疏水參數(shù)計算參考值（XlogP）:無

2.氫鍵供體數(shù)量:0

3.氫鍵受體數(shù)量:0

4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:0

5.互變異構(gòu)體數(shù)量:無

6.拓?fù)浞肿訕O性表面積0

7.重原子數(shù)量:6

8.表面電荷:0

9.復(fù)雜度:15.5

10.同位素原子數(shù)量:0

11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

15.共價鍵單元數(shù)量:1

性質(zhì)與穩(wěn)定性

1.本品有中等毒性，對中樞神經(jīng)系統(tǒng)有抑制作用，高濃度環(huán)己烷有麻醉作用，會影響造血功能及消化系統(tǒng)功能。對小鼠的LC50約為200000×10－6，空氣中最高容許濃度為1015mg／m3。環(huán)己烷蒸氣和空氣形成爆炸性混合物。生產(chǎn)設(shè)備要密封，防止物料泄漏。失火時用干粉滅火（用水滅火無效）。操作人員配戴好防護(hù)用具。

2.穩(wěn)定性^[24]  穩(wěn)定

3.禁配物^[25]  強(qiáng)氧化劑、強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、鹵素

4.聚合危害^[26]  不聚合

貯存方法

儲存注意事項(xiàng)^[27] 儲存于陰涼、通風(fēng)的庫房。遠(yuǎn)離火種、熱源。庫溫不宜超過29℃。保持容器密封。應(yīng)與氧化劑分開存放，切忌混儲。采用防爆型照明、通風(fēng)設(shè)施。禁止使用易產(chǎn)生火花的機(jī)械設(shè)備和工具。儲區(qū)應(yīng)備有泄漏應(yīng)急處理設(shè)備和合適的收容材料。

合成方法

1.苯液相氧化法（法國IFP）以蘭尼鎳為催化劑，反應(yīng)溫度200～240℃，壓力3.92MPa。生產(chǎn)1t環(huán)己烷消耗0.94t苯，1284m3氫氣（80%），原材料費(fèi)用占生產(chǎn)費(fèi)用的95%以下。
常壓液相氫化是在液體空速為1.1h-1的條件下，以鎳-氧化鋁為催化劑，反應(yīng)溫度為120～170℃，在管式固定床催化反應(yīng)器中進(jìn)行反應(yīng)。苯轉(zhuǎn)化率達(dá)99.9%，環(huán)己烷產(chǎn)率96%。

2.苯氣相氫化法（荷蘭DSM）以鎳為催化劑，反應(yīng)器為管式固定床催化反應(yīng)器，管外走冷卻介質(zhì)。干燥的、帶壓的氣化苯與氫氣及循環(huán)氫氣從反應(yīng)器頂部進(jìn)入，從底部出料。再經(jīng)過小型的第二反應(yīng)器繼續(xù)反應(yīng)后，經(jīng)冷凝器及分離器得環(huán)己烷，氫氣循環(huán)使用。反應(yīng)溫度為390℃，靠近反應(yīng)器出口溫度為220℃，反應(yīng)壓力為2.94MPa。

3.苯液相氫化法（UOP’Shydrar法）以鉑或鈀為催化劑，少量鋰鹽作促進(jìn)劑，用鋁作載體，允許原料苯、氫氣及循環(huán)氫氣進(jìn)行熱交換后，經(jīng)過分離器，然后閃蒸得環(huán)己烷，氫氣循環(huán)使用。苯轉(zhuǎn)化率可達(dá)100%，環(huán)己烷的純度取決于原料苯的純度。此法得到較大的推廣。

4.苯在無水三氯化鐵催化劑作用下，進(jìn)行氫化。再用碳酸鈉溶液洗滌，經(jīng)蒸餾得到純品環(huán)己烷。

5.BV-Ⅲ級環(huán)己烷的制備主要采用精餾工藝。工藝路線是：選取合適的工業(yè)原料進(jìn)行精餾、超凈過濾、超凈分裝，得到最終產(chǎn)品。

用途

1.本品用作橡膠、涂料、清漆的溶劑，膠粘劑的稀釋劑、油脂萃取劑。因本品的毒性小，故常代替苯用于脫油脂、脫潤滑脂和脫漆。本品主要用于制造尼龍的單體己二酸、己二胺和己內(nèi)酰胺，也用作制造環(huán)己醇、環(huán)己酮的原料。

2.絡(luò)合滴定銅、鐵、硅、鋁、鈣、鎂等。色譜分析標(biāo)準(zhǔn)物。

3.環(huán)己烷為清洗去油劑，MOS級主要用于分立器件，中、大規(guī)模集成電路，BV-Ⅲ級主要用于超大規(guī)模集成電路。

4.用作分析試劑，如作溶劑，色譜分析標(biāo)準(zhǔn)物質(zhì)。

5.溶解力性能近似于己烷、苯,但毒性比苯小,可作其代用品,但價格高,在工業(yè)洗滌劑中又作脫油脂劑、涂料涂層剝離劑等

6.用作漆和樹脂的溶劑，油漆和清漆的去除劑。

7.用作一般溶劑、色譜分析標(biāo)準(zhǔn)物質(zhì)及用于有機(jī)合成。^[28]

安全信息

危險運(yùn)輸編碼：UN 1145 3/PG 2

危險品標(biāo)志：易燃 有害 危害環(huán)境

安全標(biāo)識：S9 S16 S25 S33 S60 S61 S62

危險標(biāo)識：R11 R38 R65 R67 R50/53

文獻(xiàn)

[1~28]參考書：危險化學(xué)品安全技術(shù)全書.第一卷/張海峰主編.—2版.北京；化學(xué)工業(yè)出版社，2007.6 ISBN 978-7-122-00165-8

備注

暫無

表征圖譜