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    	          物競編號
    	          0QA5

    	        
    
    	        
    
    	          分子式
    	          C12H13NO3S
    	        
    
    	        
    
    	          分子量
    	          251.31
    	        
    
			    
    
    	          標簽
    	          
                      
                        4-甲基苯磺酸吡啶,
                      
                        p-Toluenesulfonic acid pyridine salt,
                      
                        PPTS,
                      
                        Pyridine p-toluenesulfonate,
                      
                        酸性催化試劑
                      
                  
    	        
    
    	          
    	    
    
    	
    
    
    
    
    
        
    
    
    
    
    	
    編號系統
    
    	
    CAS號：24057-28-1
    
        
    MDL號：MFCD00013108
    
        
    EINECS號：246-002-7
    
        
    RTECS號：暫無
    
        
    BRN號：3764305
    
        
    PubChem號：24888052
    

    	
    物性數據
    
    	
    
    		
    1.       性狀：白色結晶或粉末
    2.       密度（g/mL,25/4℃）：未確定
    3.       相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：未確定
    4.       熔點（oC）：117~119
    5.       沸點（oC,常壓）：未確定
    6.       沸點（oC,5.2kPa）：未確定
    7.       折射率：未確定
    8.       閃點（oC）：未確定
    9.       比旋光度（o）：未確定
    10.    自燃點或引燃溫度（oC）：未確定
    11.    蒸氣壓（kpa,20oC）：未確定
    12.    飽和蒸氣壓（kPa,60oC）：未確定
    13.    燃燒熱（KJ/mol）：未確定
    14.    臨界溫度（oC）：未確定
    15.    臨界壓力（KPa）：未確定
    16.    油水（辛醇/水）分配系數的對數值：未確定
    17.    爆炸上限（%,V/V）：未確定
    18.    爆炸下限（%,V/V）：未確定
    19.    溶解性：溶于大多數有機溶劑，經常在MeOH和CH2Cl2中使用。
    
    	
    
    	
    毒理學數據
    
    	
    
    		
     
    
    	
    
    	
    生態學數據
    
    	
    
    		對水是稍微危害的，若無政府許可，勿將材料排入周圍環境。
    	
    
    	
    分子結構數據
    
    	
    
    		暫無
    	
    
    	
    計算化學數據
    
    	
    
    		
    1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無
    2.氫鍵供體數量:1
    3.氫鍵受體數量:3
    4.可旋轉化學鍵數量:0
    5.互變異構體數量:無
    6.拓撲分子極性表面積79.7
    7.重原子數量:17
    8.表面電荷:0
    9.復雜度:224
    10.同位素原子數量:0
    11.確定原子立構中心數量:0
    12.不確定原子立構中心數量:0
    13.確定化學鍵立構中心數量:0
    14.不確定化學鍵立構中心數量:0
    15.共價鍵單元數量:2
    
    	
    
    	
    性質與穩定性
    
    	
    
    		
    如果遵照規格使用和儲存則不會分解
    避免接觸氧化物
    該試劑具有吸濕性，在陰涼干燥處儲存。
    
    	
    
    	
    貯存方法
    
    	
    
    		
    放入緊密的貯藏器內，儲存在陰涼，干燥的地方。
    
    	
    
    	
    合成方法
    
    	
    
    		
    實驗室可以按照標準的實驗步驟從吡啶和對甲苯磺酸開始來制備[1]。
    
    	
    
    	
    用途
    
    	
    
    		
    吡啶對甲苯磺酸鹽 (PPTS) 在有機合成中是一個應用非常廣泛的、溫和的、實驗室常備的酸性催化試劑。PPTS可以簡單地看作是對甲苯磺酸的替代物，對甲苯磺酸完成的所有反應PPTS也可以完成。但是它比對甲苯磺酸在使用上有更多的優勢，例如：對甲苯磺酸一般是以一水合結晶形式存在和使用，而PPTS是無水的；對甲苯磺酸具有較強的酸性，而PPTS的酸性則對許多酸敏性官能團不產生明顯的影響。
    PPTS 催化的反應通常具有反應條件簡單和溫和的特點，用量一般在30% 摩爾之內。它應用最多的兩個反應是羥基的縮醛化反應和羥基的硅醚化反應，以及這兩個反應的逆反應，所以在羥基的保護和去保護反應中得到廣泛的應用[2]。使用不同的反應溶劑，PPTS可以催化羥基的縮醛化反應和硅醚化反應；也可以催化它們的逆反應。前者通常在CH2Cl2或者DMF溶劑中進行，后者通常使用MeOH為溶劑 (式1，式2)[3,4]。
    使用過量的試劑，可使多個羥基底物分子一次生成多個縮醛或者多個硅醚保護基 (式3)[5,6]。也可以選用適當的反應條件，實現多硅醚底物分子的選擇性去硅醚化反應[7]。通過巧妙設計，可以在同一個反應中依次實現羥基的去硅醚化反應和羥基的縮醛化反應 (式4)[8,9]。
    PPTS還可以催化一類具有很高合成價值的串聯反應，就是在去硅醚反應后，生成的游離羥基緊接著再次發生分子內縮醛化反應，形成新的雜環產物 (式5)[7]。如果在底物分子中適當的位置上有一個酯基，則可以發生分子內酯化反應生成相應的內酯 (式6)[10,11]。
    
    	
    
    	
    安全信息
    
    	
    危險運輸編碼：暫無
    
    	
    危險品標志：刺激 
    
    	
    安全標識：S26 S36 
    
    	
    危險標識：R36/37/38 
    
        
    文獻
    
        
    
            1. Freeman, F.; Kim, D. S. H. L.; Rodriguez, E. J. Org. Chem., 1992, 57, 1722. 
2. Greene, T. W.; Wuts, P. G. M. Protective Groups in Organic Synthesis, 3rd ed.; John Wiley & Sons, Inc.: New York, 1999. 
3. Matsuya, Y.; Sasaki, K.; Nagaoka, M.; Kakuda, H.; Toyooka, N.; Imanishi, N.; Ochiai, H.; Nemoto, H. J. Org. Chem., 2004, 69, 7989.
4. Li, Z.; Baker, D. L.; Tigyi, G.; Bittman, R. J. Org. Chem., 2006, 71, 629.
5. Keller, V. A.; Kim, I.; Burke, S. D. Org. Lett., 2005, 7, 737.
6. Adams, C. M.; Ghosh, I.; Kishi, Y. Org. Lett., 2004, 6, 4723.
7. Blakemore, P. R.; Browder, C. C.; Hong, J.; Lincoln, C. M.; Nagornyy, P. A.; Robarge, L. A.; Wardrop, D. J.; White, J. D. J. Org. Chem., 2005, 70, 5449.
8. Jin, M.; Taylor, R. E. Org. Lett., 2005, 7, 1303.
9. Shoji, M.; Imai, H.; Mukaida, M.; Sakai, K.; Kakeya, H.; Osada, H.; Hayashi, Y. J. Org. Chem., 2005, 70, 79.
10. Ramana, C. V.; Srinivas, B.; Puranik, V. G.; Gurjar, M. K. J. Org. Chem., 2005, 70, 8216. 
11. Sato, K.; Sasaki, M. Org. Lett., 2005, 7, 2441.
12.參考書：現代有機合成試劑<性質、制備和反應>；胡躍飛 付華 編著；化學工業出版社；ISBN 7-5025-8542-7
        
    
        
    備注
    
        
    
            暫無
        
    
    	
    表征圖譜
    
    	
    
    

    


        



    
    
    
    

    
        





	
    

	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	








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