角鯊烯 Squalene
結構式
| 物競編號 | 032N |
|---|---|
| 分子式 | C30H50 |
| 分子量 | 410.72 |
| 標簽 | 菠菜烯, 2,6,10,15,19,23-六甲基-2,6,10,14,18,22-二十四碳六烯, 2,6,10,15,19,23-Hexamethyl-2,6,10,14,18,22-tetracosahexaene, Spinacene, Supraene, 脂肪族化合物 |
編號系統
CAS號：111-02-4
MDL號：MFCD00008912
EINECS號：1728919
RTECS號：KB6010000
BRN號：1728919
PubChem號：24899564
物性數據
1. 性狀：無色或微黃色油狀澄明液體,有微弱的令人愉快的氣味。
2. 密度（g/mL,20℃）：0.858
3. 相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：未確定
4. 熔點（oC）：-4.8
5. 沸點（oC,常壓）：421.3
6. 沸點（oC,kPa）：未確定
7. 折射率(n20D) ：1.499
8. 閃點（oC）：200
9. 比旋光度（o）：未確定
10. 自燃點或引燃溫度（oC）：未確定
11. 蒸氣壓（mmHg,oC）：未確定
12. 飽和蒸氣壓（kPa, oC）：未確定
13. 燃燒熱（KJ/mol）：未確定
14. 臨界溫度（oC）：未確定
15. 臨界壓力（KPa）：未確定
16. 油水（辛醇/水）分配系數的對數值：未確定
17. 爆炸上限（%,V/V）：未確定
18. 爆炸下限（%,V/V）：未確定
19. 溶解性：幾乎不溶于水，溶于乙醚、石油醚、丙酮等，微溶于乙醇、冰醋酸。
毒理學數據
1、 急性毒性：小鼠經口LD5O：5gm/kg
生態學數據
該物質對水體有稍微的危害。
分子結構數據
五、分子性質數據：
1、 摩爾折射率：140.743
2、 摩爾體積（cm3/mol）：484.2
3、 等張比容（90.2K）：1126.0
4、 表面張力（dyne/cm）：29.2
5、 介電常數（F/m）：3.06
6、 極化率（10-24cm3）：55.67
計算化學數據
1、 疏水參數計算參考值（XlogP）：11.6
2、 氫鍵供體數量：0
3、 氫鍵受體數量：0
4、 可旋轉化學鍵數量：15
5、 互變異構體數量：
6、 拓撲分子極性表面積（TPSA）：0
7、 重原子數量：30
8、 表面電荷：0
9、 復雜度：578
10、 同位素原子數量：0
11、 確定原子立構中心數量：0
12、 不確定原子立構中心數量：0
13、 確定化學鍵立構中心數量：4
14、 不確定化學鍵立構中心數量：0
15、 共價鍵單元數量：1
性質與穩定性
1. 常溫常壓不分解，禁止與強氧化劑接觸。
2. 存在于香料煙煙葉、煙氣中。
3. 大量存在于鯊魚肝油中。
貯存方法
儲存于陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。應與氧化劑分開存放，切忌混儲。配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。
合成方法
方法一、以鯊魚肝油為原料
將鯊魚肝油減壓蒸餾，得3.5%的含姥鯊烷初餾分，除去，殘留油(96.5%)于533.28-666.61Pa(4-5mmHg)蒸餾，至242℃幾無餾出物。此餾出物1450g先用氫氧化鈉處理除去游離酸，于金屬鈉上在666.61Pa(5mmHg)壓力下蒸餾，制得角鯊烯成品。此餾出物1383g分4次于1.333kPa(10mmHg)壓力下分餾，第I餾分至油浴282℃始餾出。
鯊魚肝油[脫酸，減壓蒸餾]→[減壓蒸餾]→[鈉]角鯊烯成品
方法二、以鯊魚肝為原料
濃縮液的制備 取鯊魚肝，水洗切碎，用雙層鍋以100℃的蒸氣蒸4h再提取，得提取液，濃縮，得濃縮液。
鯊魚肝（碎）[100℃蒸汽, 4h]→提取液[濃縮]→濃縮液
角鯊烯成品的制備 將濃縮液放置一晝夜，自然冷卻，再提取上清液，加酸性黏土攪拌，放置一晝夜，除去沉淀，得上清液，上清液精制1次，用2號濾紙過濾，得角鯊烯成品。
濃縮液→上清液[酸性黏土]→上清液[精制]→魚鯊烯成品
方法三、以鯊肝為原料
粗制油的制備 取900g新鮮的冰凍鯨鯊肝臟，去血水，剪碎，分3次 (每次300g)置于高速搗碎機中，每份組織加入250ml蒸餾水，勻漿2min，傾入 2000ml燒杯中，于80℃左右水溫中加熱，并用1mol/L氫氧化鈉溶液調節肝勻漿Ph至9左右，不斷攪拌，加熱約1h左右，趁熱離心(3000r/min，20min)，吸取上層黃色油狀物，用飽和氯化鈉溶液洗滌2-3次，再用蒸餾水洗至Ph呈中性，約得300ml粗制油。
鯊魚肝[搗碎]→勻漿[皂化，分離]→[NaOH, 80℃]黃色油狀物[NaCl, H2O]→粗制油
角鯊烯的精制 取1份170ml粗制品，置于真空蒸餾燒瓶中，以硅油浴加熱，進行減壓蒸餾，當內溫為85-140℃；真空度為6-1.2Pa時，開始出現第I餾分，為黃色油狀物，約40ml。當內溫升至190-206℃，真空度為0.8-0.4Pa，收集第II餾分，為淡黃色油狀物，約78ml。
將第II餾分的油狀物置于裝有分餾塔的真空蒸餾燒瓶中，再次進行減壓蒸餾。當內溫為190℃，真空度為0.53Pa開始出現淡黃色油狀物，約20ml。當內溫升至195-200℃真空度為0.4-0.13Pa，收集無色透明的油狀物，約35ml，即為精制的鯊烯產品。
粗制油[硅油浴]→[190-206℃， 0.8-0.4Pa]淡黃色油狀物[減壓濃縮]→[195-200℃, 0.4-0.13Pa]精制魚鯊烯。
方法四：
煙草：OR，57。
方法五：
從煙氣中得到的角鯊烯中有痕量異構體。
用途
1. 營養藥。內服治療高、低血壓，貧血，糖尿病，肝硬化，癌癥，便秘，蟲牙；外敷治療扁桃腺炎，喘息，支氣管炎，感冒，結核，鼻炎，胃潰瘍，十二指腸潰瘍，膽、膀胱結石，風濕病，神經痛等。
2. 膽固醇生物中間體。
3. 用作殺菌劑、藥物生產的中間體、芳香劑等。
安全信息
危險運輸編碼：暫無
危險品標志：
易燃
危險標識：R36/37/38
文獻
1. Rodgman A, Cook L C, Chappell C K. Tob. Sci., 1961, 5: 1-5. 2. Enzell C R, Kimland B, Gunnarsson L E. Tetrahedron Lett., 1971, 22: 1983-1986. 3. Benveniste P, Ourisson G, Hirth L, Phytochemistry, 1970, 9: 1073-1082.
備注
暫無
表征圖譜
快速導航
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