三鄰甲苯基二氯化鉍 Tri-o-tolylbismuth Dichloride
結構式
| 物競編號 | 0J87 |
|---|---|
| 分子式 | C21H21BiCl2 |
| 分子量 | 553.28 |
| 標簽 | 三(2-甲基苯基)二氯化鉍, 二氯三(鄰甲苯基)鉍, Dichloro(tri-o-tolyl)bismuth, Tris(2-methylphenyl)bismuth Dichloride, 醇類氧化劑 |
編號系統
CAS號：6729-60-8
MDL號：MFCD00092459
EINECS號：暫無
RTECS號：暫無
BRN號：暫無
PubChem號：暫無
物性數據
性狀：白色-微淺紅黃色晶體粉末
毒理學數據
暫無
生態學數據
暫無
分子結構數據
暫無
計算化學數據
1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無
2.氫鍵供體數量:0
3.氫鍵受體數量:0
4.可旋轉化學鍵數量:3
5.互變異構體數量:無
6.拓撲分子極性表面積0
7.重原子數量:24
8.表面電荷:0
9.復雜度:374
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:0
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:1
性質與穩定性
性質穩定，活性高，低毒性
貯存方法
暫無
合成方法
暫無
用途
在溫和的條件下可以將醇類氧化成醛類或酮類
(1) 三鄰甲苯基二氯化鉍在溫和的條件下加入一種基物tBuOK或1,8-二氮雜雙環[5.4.0]十一烷-7-烯(DBU)可以將醇氧化為醛和酮1）。反應原理見下圖：
在使用tBuOK作為基質的反應體系里，三鄰甲苯基二氯化鉍與tBuOK和水反應生成三鄰甲苯基氧化鉍(Ⅴ)或者三鄰甲苯基氫氧化鉍(Ⅴ)作為氧化劑，醇被一定數量的氧化。在使用1-DBU作為基質的反應體系里，反應副產物ArBiCl,，與共存的[DBUH]+Cl-反應生成一種[DBUH]+[ ArBiCl2]-鹽，不溶于有機溶劑，過濾去除。
用三鄰甲苯基二氯化鉍/DBU混合做基質的反應實例如：
由圖可見，室溫下各種醇類被氧化成為相對應的醛類和酮類，產率很高。表格中我們可以注意到反應過后，香葉醇的完整的立體化學結構保存完好（表1，序列3）。三氟甲基苯甲醇，眾所周知其很難被氧化，在這個反應體系下，如果提供足夠長的時間，它也有可能被氧化生成相應的羰基化合物（表1，序列3）
(2)共軛醇和不共軛醇在三芳基二氯化鉍/DBU體系中反應對比，等摩爾量的共軛醇和乙醇在反應體系中共軛醇的選擇性氧化顯而易見。下圖為三鄰甲苯基二氯化鉍/DBU與戴斯-馬丁高碘試劑對醇氧化性比較。
(3) 三鄰甲苯基二氯化鉍/DBU體系在兩個羥基并存情況下分子內的選擇性氧化
安全信息
危險運輸編碼：暫無
危險品標志：暫無
危險標識：R36/37/38
文獻
1) Y. Matano, H. Nomura, Angew. Chem. Int. Ed., 41, 3028 (2002);Y. Matano, H. Hisanaga, H, Yamada, S. Kusakabe, H. Normura, H. Nomura, J. Org. Chem. 2004, 69, 8676, Tokyo Kasei Kogyo Co. Ltd. JP Pat. Appl. 2001-337065.
備注
暫無
表征圖譜
暫無圖譜
快速導航
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