正辛醇 1-Octanol

編號(hào)系統(tǒng)

CAS號(hào)：111-87-5

MDL號(hào)：MFCD00002988

EINECS號(hào)：203-917-6

RTECS號(hào)：RH6550000

BRN號(hào)：1697461

PubChem號(hào)：暫無

物性數(shù)據(jù)

1.       性狀：無色透明油狀液體，有強(qiáng)烈的油脂氣味和柑橘氣息。

2.       沸點(diǎn)（oC,101.3kPa）：195.2

3.       熔點(diǎn)（oC）：-14.8

4.       相對(duì)密度（g/mL,20/4oC）：0.8258

5.       相對(duì)蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：4.48

6.       折射率（n20oC）：1.4296

7.       黏度（mPa·s,20oC）：8.93

8.       閃點(diǎn)（oC,開口）：80

9.       蒸發(fā)熱（KJ/kg）：411.14

10.    燃燒熱（KJ/kg）：40570

11.    比熱容（KJ/(kg·K),20~30oC,定壓）：2.23

12.    臨界溫度（oC）：385.0

13.    溶解度（%,水）：0.01~0.05

14.    熱導(dǎo)率（W/(m·K),20oC）：16.75

15.    凝固點(diǎn)（oC）：-15.2

16.    蒸氣壓（kPa,54oC）：0.13

17.    體膨脹系數(shù)（K^-1）：0.000828

18.   溶解性：幾乎不溶于水，但能與醇、醚、氯仿等混溶。

19.  相對(duì)密度（25℃，4℃）：0.8223

20.  常溫折射率（n²⁵）：1.4276

21.臨界壓力（MPa）：2.777

22.臨界密度（g·cm^-3）：0.262

23.臨界體積（cm³·mol^-1）：479

24.臨界壓縮因子：0.254

25.偏心因子：0.594

26.溶度參數(shù)(J·cm^-3)^0.5：20.733

27.van der Waals面積（cm²·mol^-1）：1.303×10¹⁰

28.van der Waals體積（cm³·mol^-1）：93.320

29.氣相標(biāo)準(zhǔn)燃燒熱(焓)(kJ·mol^-1)：5364.81

30.氣相標(biāo)準(zhǔn)聲稱熱(焓)( kJ·mol^-1) ：-355.81

31.液相標(biāo)準(zhǔn)燃燒熱(焓)(kJ·mol^-1)：-5293.85

32.液相標(biāo)準(zhǔn)聲稱熱(焓)( kJ·mol^-1)：-426.77

33.液相標(biāo)準(zhǔn)熵(J·mol^-1·K^-1) ：377.4

34.液相標(biāo)準(zhǔn)生成自由能( kJ·mol^-1)：-144.68

35.液相標(biāo)準(zhǔn)熱熔(J·mol^-1·K^-1)：325.9

毒理學(xué)數(shù)據(jù)

1、急性毒性：LD50：1790 mg/kg(小鼠經(jīng)口)；>3200 mg/kg(大鼠經(jīng)口)；>500 mg/kg(豚鼠經(jīng)皮)

2、辛醇屬低毒類。對(duì)皮膚和眼睛有刺激作用，但由于蒸氣壓低，在一般條件使用危險(xiǎn)性不大。

生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)

對(duì)水是不危害的。

分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)

1、   摩爾折射率：40.64

2、   摩爾體積（cm³/mol）：158.0

3、   等張比容（90.2K）：367.1

4、   表面張力（dyne/cm）：29.0

5、   極化率（10^-24cm³）：16.11

計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)

1.疏水參數(shù)計(jì)算參考值（XlogP）:無

2.氫鍵供體數(shù)量:1

3.氫鍵受體數(shù)量:1

4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:6

5.互變異構(gòu)體數(shù)量:無

6.拓?fù)浞肿訕O性表面積20.2

7.重原子數(shù)量:9

8.表面電荷:0

9.復(fù)雜度:43.8

10.同位素原子數(shù)量:0

11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

15.共價(jià)鍵單元數(shù)量:1

性質(zhì)與穩(wěn)定性

1.避免與強(qiáng)氧化劑、酸類、酰基氯接觸。可燃性液體。對(duì)金屬無腐蝕性。

2.具伯醇的化學(xué)反應(yīng)性。在氧化鋁作用下脫水成辛烯。

3.在催化劑存在下，可與酸發(fā)生酯化作用。氧化生成相應(yīng)的醛或酸。

4. 存在于烤煙煙葉中。

5. 天然存在于甜橙油、圓柚油等精油中。

貯存方法

合成方法

1.辛醇在苦橙、柚、甜橙、綠茶、紫羅蘭葉等精油中或以游離態(tài)存在，或以乙酸酯、丁酸酯、異戊酸酯類存在。工業(yè)生產(chǎn)時(shí)，可將辛醛還原或利用椰子油中存在的辛酸來制備。也可采用庚烯-1為原料的羰基合成法制得。庚烯與一氧化碳和氫在鈷鹽存在下，于150-170℃及20-30MPa的高壓下生成醛，經(jīng)脫鈷后，再用鎳催化劑加壓氫化成伯醇。在國外該法已有成熟的生產(chǎn)工藝。

精制方法   減壓分餾，用金屬鈉干燥再分餾。或加三氧化二硼回流后蒸餾，餾出物用氫氧化鈉中和，再分餾。

2.以工業(yè)品正辛醇為原料，用金屬鈉干燥脫水后進(jìn)行減壓蒸餾，或加硼酐回流后蒸餾，將餾出物用氫氧化鈉中和后進(jìn)行減壓蒸餾，在1333Pa下收集98℃餾分，即為純品。

3. 煙草：FC，18， 40；合成：以辛酸甲酯為原料，用乙醇和金屬鈉還原；或由工業(yè)級(jí)的辛醇分餾提純。

4.制法：      

于裝有攪拌器、滴液漏斗、溫度計(jì)、通氣導(dǎo)管的反應(yīng)瓶中，加入50mL二乙二醇，1.7g(0.045mol,過量20%)粉狀的硼氫化鈉，慢慢通入氮?dú)猓瑪嚢枋怪芙狻６蠹尤?-辛烯(2)16.8(0.15mol)溶于25mL干燥的二乙二醇的溶液。冰水浴冷卻下，由滴液漏斗滴加三氟化硼的乙醚溶液6.5(48%質(zhì)量分?jǐn)?shù)，過量20%，0.06mol)，不斷緩慢通入氮?dú)饧s30min加完。滴加過程中，保持反應(yīng)液溫度在20～25℃。加完后繼續(xù)攪拌反應(yīng)1h，以使反應(yīng)完全。由滴液漏斗滴加10mL冷水，約15min加完，分解過量的硼氫化物，有大量氫氣逸出。待無氫氣逸出時(shí)，于滴液漏斗中加入30%的過氧化氫20mL。由冷凝器頂端加入20mL(3mol/L)的氫氧化鈉溶液，于30～50℃滴加過氧化氫，約0.5h加完，繼續(xù)于室溫反應(yīng)1h。將反應(yīng)物倒入70mL冰水中，用乙醚提取(100mL×2),合并有機(jī)層，用水充分洗滌(洗滌6次)以除去二乙二醇，硫酸鎂干燥，蒸出溶劑乙醚。而后分離，收集191～193℃的餾分。其中約含有7%的2-辛醇，質(zhì)量15.6g，收率80%。用高效分離柱分離可的到純品。1-辛醇(1)和2-辛醇的沸點(diǎn)分別為194～195℃和179℃。^[1]

用途

1.用作溶劑、增塑劑、防凍劑, 還用于制作香精和化妝品。用作油脂、橡膠、樹脂、聚乙烯、醇縮丁醛等的溶劑，辛酸、辛醛、乙酸辛酯、增塑劑鄰苯二甲酸二辛酯、化妝品、香料的制造原料。還用作消泡劑、潤滑油添加劑。

2.用作油基壓裂液添加劑。也用于生產(chǎn)增塑劑、萃取劑、穩(wěn)定劑，用作溶劑和香料的中間體。辛醇本身也用作香料，調(diào)和玫瑰，百合等花香香精，作為皂用香料。

3. 用于配制香石竹、風(fēng)信子、素心蘭、玫瑰、丁香等日用香精和果香型食用香精。

安全信息

危險(xiǎn)運(yùn)輸編碼：暫無

危險(xiǎn)品標(biāo)志：刺激

安全標(biāo)識(shí)：S26 S36/S37

危險(xiǎn)標(biāo)識(shí)：R22 R36/38

文獻(xiàn)

[1]參考文獻(xiàn)：Furniss B S，Hannaford A J，Rogers V，et al. Vogel’s Texbook of Practical Chemistry. Longman London and New YorK. Fourth edition，1978：:325. 參考書：有機(jī)化合物合成手冊(cè)/孫昌俊，王秀菊，孫風(fēng)云主編. 北京：化學(xué)工業(yè)出版社，2011.8 ISBN 978-122-11519-5

備注

暫無

表征圖譜