順丁烯二酸二丁酯 Maleic Acid Di-n-butyl Ester
結構式
| 物競編號 | 02SA |
|---|---|
| 分子式 | C12H20O4 |
| 分子量 | 228.28 |
| 標簽 | 馬來酸二丁酯, Dibutyl Maleate, CH3(CH2)3OCOCH=CHCOO(CH2)3CH3, 增塑劑, 殺蟲劑, 殺菌劑, 防銹添加劑, 脂肪族化合物 |
編號系統
CAS號：105-76-0
MDL號：MFCD00009447
EINECS號：203-328-4
RTECS號：ON0875000
BRN號：1726634
PubChem號：24893895
物性數據
1. 性狀：無色油狀液體。
2. 密度（g/mL,25/4℃）：0.9907
3. 相對密度（20℃，4℃）：0.9964
4. 熔點（oC）：< -80
5. 沸點（oC,常壓）：280.6
6. 黏度（mPa·s,25oC）：4.76
7. 折射率（25oC）：1.4435
8. 閃點（oC）：140.5
9. 相對密度（25℃，4℃）：0.937686.9
10. 常溫折射率（n20）：1.4454
11. 液相標準熱熔(J·mol-1·K-1) ：432.5
12. 蒸氣壓（kPa, 25oC）：0.0021
13. 蒸發熱（KJ/mol,140~225oC）：59.5
14. 臨界溫度（oC）：未確定
15. 臨界壓力（KPa）：未確定
16. 體膨脹系數（K-1,20~30oC）：0.00088
17. 爆炸上限（%,V/V）：未確定
18. 爆炸下限（%,V/V）：未確定
19. 溶解性：能與多種有機溶劑混溶，在苯和氯仿中部分溶解。25℃時在水中溶解0.05%；水在馬來酸二丁酯中溶解0.05%。和98.4%的水形成共沸混合物，共沸點99.9℃。
毒理學數據
1、皮膚/眼睛刺激性：開始刺激實驗：兔子皮膚接觸，500mgREACTION SEVERITY，輕微反應；
2、急性毒性：大鼠經口LD50：3700mg/kg；小鼠腹膜腔LD50：150mg/kg；
兔子皮膚接觸LD50：10mg/kg；
3、對皮膚和眼有輕度刺激性。
生態學數據
暫無
分子結構數據
1、 摩爾折射率：61.25
2、 摩爾體積（cm3/mol）：227.1
3、 等張比容（90.2K）：546.2
4、 表面張力（dyne/cm）：33.4
5、 介電常數：
6、 偶極距（10-24cm3）：
7、 極化率：24.28
計算化學數據
1、 疏水參數計算參考值（XlogP）：2.7
2、 氫鍵供體數量：0
3、 氫鍵受體數量：4
4、 可旋轉化學鍵數量：10
5、 互變異構體數量：
6、 拓撲分子極性表面積（TPSA）：52.6
7、 重原子數量：16
8、 表面電荷：0
9、 復雜度：209
10、同位素原子數量：0
11、確定原子立構中心數量：0
12、不確定原子立構中心數量：0
13、確定化學鍵立構中心數量：1
14、不確定化學鍵立構中心數量：0
15、共價鍵單元數量：1
性質與穩定性
可燃，應注意火源，防止吸入蒸氣或與皮膚接觸。
貯存方法
應注意火源，置陰涼處貯存。
合成方法
1.以順丁烯二酸酐和丁醇為原料，在硫酸催化下進行酯化，反應產物經中和、水洗、脫醇、蒸餾、過濾而得成品。順酐與甲醇、乙醇、辛醇、異辛醇或壬醇等進行反應，即得相應的馬來酸二烷基酯。原料消耗定額：順丁烯二酸酐（95%）400kg/t、丁醇820kg/t。
精制方法：用稀碳酸鈉溶液洗滌，無水碳酸鉀或硫酸鈉干燥后減壓精餾。
2.制法：
于裝有攪拌器、分水器、溫度計的反應瓶中，依次加入氨基磺酸0.5g，順丁烯二酸酐（2）（0.1mol），正丁醇0.25mol，甲苯30mL。攪拌下加熱回流，反應中生成的水不斷在分水器中集結，直至水量不再增加，約需2h。分出水層，并繼續加熱蒸出甲苯。此時催化劑可析出。冷后過濾，減壓蒸餾，收集142℃/1.5kPa或126℃/0.8kPa的餾分，得順丁烯二酸二丁酯①（1）20g，收率92%。注：①也可用強酸性離子交換樹脂作反應催化劑，酯的收率約90%。[1]
用途
1.用作合成樹脂、涂料的原料，也用于石油工業、織物、塑料、造紙工業的浸漬劑、分散劑、潤滑劑等，并可作聚氯乙烯樹脂、甲基丙烯酸類樹脂的增塑劑。馬來酸酯用作有機合成中間體，主要是在雙鍵上進行加成反應。如與丁二烯、環戊二烯等進行Diels-Alder反應，將氫、腈、硫醇、胺等含活潑氫的化合物加成，著名的表面活性劑琥珀酸二烷基酯磺酸鹽，就是通過亞硫酸氫鈉的加成而制得的。其他氨、胺類與馬來酸酯進行加成的同時，由于發生氨解而進行酰胺化（酰亞胺化）反應，即起著?；瘎┑淖饔?。馬來酸二乙酯的應用極廣，也用作生產高效殺蟲劑馬拉松等農藥及醫藥的中間體，也可用于高分子化合物的生產；馬來酸二甲酯、二丁酯、二辛酯是PVC的優良增塑劑；并可與氯乙烯、乙酸乙烯等單體共聚，用作涂料、粘接劑，造紙、織物等浸漬劑、分散劑、潤滑劑等；馬來酸二異辛酯和馬來酸二壬酯是良好的石油降凝劑。還用于殺蟲劑、殺菌劑和防銹添加劑。
2.本品為內增塑劑，可與氯乙烯、醋酸乙烯酯、苯乙烯或丙烯酸酯類等單體共聚，共聚物用于涂料、薄膜、膠黏劑、紙張處理劑、顏料固著劑以及浸漬劑、分散劑、潤滑劑等。
安全信息
危險運輸編碼：暫無
危險品標志：
刺激 
危害環境
文獻
[1]參考文獻：1、Nagasoe Yasuyuki，Zochiyanagi Naoki, et al. Physical Chemistry Chemical Physics,1999,1(18):4395. 2、Liu Zhao-Tie，Wu Jin，Liu Ling，Sun Changan，et al. J Chemical﹠Engineering Data，2006,51（5）：1761.3、張競清?合成化學，1997,5（1）：87. 參考書：有機化合物合成手冊/孫昌俊，王秀菊，孫風云主編. 北京：化學工業出版社，2011.8 ISBN 978-122-11519-5
備注
暫無
表征圖譜
快速導航
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