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    	          物競編號
    	          0VES

    	        
    
    	        
    
    	          分子式
    	          C10H12N4O3
    	        
    
    	        
    
    	          分子量
    	          236.23
    	        
    
			    
    
    	          標簽
    	          
                      
                        2',3'-雙脫氧肌苷,
                      
                        地丹諾辛,
                      
                        ddI,
                      
                        ddIno,
                      
                        抗病原性微生物用化學品
                      
                  
    	        
    
    	          
    	    
    
    	
    
    
    
    
    
        
    
    
    
    
    	
    編號系統
    
    	
    CAS號：69655-05-6
    
        
    MDL號：MFCD00077728
    
        
    EINECS號：暫無
    
        
    RTECS號：NM7460700
    
        
    BRN號：3619529
    
        
    PubChem號：24893215
    

    	
    物性數據
    
    	
    
    		
    1.       性狀：白色晶體或者粉末。
    2.       密度（g/mL,25/4℃）：未確定
    3.       相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：未確定
    4.       熔點（oC）：1160-163
    5.       沸點（oC,常壓）：未確定
    6.       沸點（oC,5.2kPa）：未確定
    7.       折射率：未確定
    8.       閃點（oC）：未確定
    9.       比旋光度（o）：未確定
    10.    自燃點或引燃溫度（oC）：未確定
    11.    蒸氣壓（kPa,25oC）：未確定
    12.    飽和蒸氣壓（kPa,60oC）：未確定
    13.    燃燒熱（KJ/mol）：未確定
    14.    臨界溫度（oC）：未確定
    15.    臨界壓力（KPa）：未確定
    16.    油水（辛醇/水）分配系數的對數值：未確定
    17.    爆炸上限（%,V/V）：未確定
    18.    爆炸下限（%,V/V）：未確定
    19.    溶解性：未確定。
    
    	
    
    	
    毒理學數據
    
    	
    
    		
    1、急性毒性：人（口服）LDLo： 2,340 mg/kg/34W-I
                 大鼠（口服）LD50：＞2mg/kg
                 小鼠（口服）LD50：＞2mg/kg
                 狗（口服）LD50：＞2mg/kg
    由于食鹽的LD50是3,000 mg/kg，BPA的急性毒性程度與食鹽同。
    
    	
    
    	
    生態學數據
    
    	
    
    		暫無
    	
    
    	
    分子結構數據
    
    	
    
    		
    1、   摩爾折射率：57.19
    2、   摩爾體積（cm3/mol）：134.0
    3、   等張比容（90.2K）：399.9
    4、   表面張力（dyne/cm）：79.1
    5、   極化率（10-24cm3）：22.67
    
    	
    
    	
    計算化學數據
    
    	
    
    		
    1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無
    2.氫鍵供體數量:2
    3.氫鍵受體數量:4
    4.可旋轉化學鍵數量:2
    5.互變異構體數量:3
    6.拓撲分子極性表面積88.7
    7.重原子數量:17
    8.表面電荷:0
    9.復雜度:348
    10.同位素原子數量:0
    11.確定原子立構中心數量:2
    12.不確定原子立構中心數量:0
    13.確定化學鍵立構中心數量:0
    14.不確定化學鍵立構中心數量:0
    15.共價鍵單元數量:1
    
    	
    
    	
    性質與穩定性
    
    	
    
    		
    遠離氧化物，熱和光。
    
    	
    
    	
    貯存方法
    
    	
    
    		
    存放在密封容器內，并放在陰涼，干燥處。儲存的地方必須遠離氧化劑。
    
    	
    
    	
    合成方法
    
    	
    
    		
    方法1：肌苷(I，15.0g，56mmo1)和咪唑懸浮于二甲基甲酰胺中，在攪拌下加入叔丁基氯化硅，再攪拌20h。減壓蒸出溶劑，剩余物經硅膠層析提純，用氯仿-甲醇(15：2)洗脫。得16.4g化合物(Ⅱ)，收率76.7%，在220℃軟化，229-231℃熔化。
    化合物(Ⅱ)(10.0g，26mmo1)和28ml二硫化碳在75rnJ二甲亞砜中，在28ml5mol/L氫氧化鈉水溶液存在下反應，然后用73ml 3-溴丙腈進行烷化。粗品經硅膠層析提純，氯仿-甲醇(20：1)洗脫。得10.2g化合物(Ⅲ)，收率61%，熔點 150-155℃(分解)(氯仿-乙醚)。
    化合物(Ⅲ)(5.0g，7.8mmo1)溶于甲苯中，在回流下滴加三正丁基氫化錫(17.3g，59mmo1)和1.5g偶氮二異丁腈在干燥甲苯中的溶液，約1h滴完。反應結束后，減壓蒸出溶劑，剩余物經硅膠柱炔速層析提純，氯仿-甲醇(20：1)洗脫。得2.3g化合物(Ⅳ)，收率28%，熔點178-180℃(甲醇-丙酮)。
    化合物(Ⅳ)(3.0g，8.6mmo1)和lmol/L四正丁基氟化銨在34ml四氫呋喃中，進行脫保護基反應。蒸出溶劑，剩余物經硅膠柱層析提純，氯仿-甲醇(7：1)洗脫。得1.36g化合物(V)，收率67%，熔點＞310℃(甲醇)。
    化合物(V)(0.38g，1.6mmo1)溶于70ml乙醇-水(4：1)的混合液中，在0.07g 10%鈀-炭存在下，于0.35MPa的氫壓下氫化6h。過濾，濾液濃縮，冷卻。濾集固體，干燥，得0.3g去羥肌苷，收率78%。

    方法2：在攪拌下，將2.15kg肌苷加到5.27kg 2-乙酰氧基-2-甲基丙酰氯和7.2kg碘化鈉在40L乙腈的溶液中，攪拌30min。將反應液傾入飽和碳酸氫鈉水溶液中，用乙酸乙酯提取。提取液用亞硫酸氫鈉水溶液和飽和氯化鈉水溶液洗，濃縮。剩余物溶于48L吡啶-丙酮(1：2)的混合液中，加入鋅-銅復合物(由6.0kg鋅粉和2%硫酸銅反應得到)，徹底攪拌。然后移出未反應的鋅-銅復合物，先用Amberlite IRC 718，再用10%氨/甲醇處理．得到55%的化合物(Ⅵ)。將其溶于2%氨水中，在Raney鎳存在下氫化，得到38.5%的去羥肌苷。

    方法3：2'-脫氧肌苷(Ⅶ)先5'-O-苯甲?；?，再3’-0-(1-咪唑基)硫代羰基化，然后脫去3’-氧，再去苯甲酰基，得到去羥肌苷。

    方法4：6-羥基嘌呤(hywzanthine)和2’，3’-二脫氧胞啶(2’，3’-dideoxycy-tidine)、2’，3'-脫氧尿核苷(2’，3'-dideoxyuridine)或3’-脫氧胸腺嘧啶核苷(3’-de-oxythymidine)，在Escherichia(如Escherichia co1i JA-300)、Klebsiella或Erwinia存在下，在磷酸緩沖水溶液中，進行發酵，可以得到去羥肌苷。
    
    	
    
    	
    用途
    
    	
    
    		
    為脫氧腺苷的核苷類似物，抑制HIV的復制，用于艾滋病。進行性HIV感染患者，如不能耐受齊多夫定，或服用齊多夫定時有明顯的臨床或免疫上的惡化時改用本品。
    
    	
    
    	
    安全信息
    
    	
    危險運輸編碼：暫無
    
    	
    危險品標志：暫無
    
    	
    安全標識：暫無
    
    	
    危險標識：暫無
    
        
    文獻
    
        
    
            暫無
        
    
        
    備注
    
        
    
            暫無
        
    
    	
    表征圖譜
    
    	
    
    

    


        



    
    
    
    

    
        





	
    

	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	








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