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    	          物競編號
    	          0NFG

    	        
    
    	        
    
    	          分子式
    	          LiBH4
    	        
    
    	        
    
    	          分子量
    	          21.78
    	        
    
			    
    
    	          標簽
    	          
                      
                        四氫硼酸鋰
                      
                  
    	        
    
    	          
    	    
    
    	
    
    
    
    
    
        
    
    
    
    
    	
    編號系統
    
    	
    CAS號：16949-15-8
    
        
    MDL號：MFCD00011088
    
        
    EINECS號：241-021-7
    
        
    RTECS號：ED2725000
    
        
    BRN號：暫無
    
        
    PubChem號：24882219
    

    	
    物性數據
    
    	
    
    		
    1. 性狀：白色晶體粉末
    2. 密度（g/mL,25/4℃）：0.68
    3. 相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：未確定
    4. 熔點（oC）：268
    5. 沸點（oC,常壓）：66°C/760mmHg
    6. 沸點（oC,5.2kPa）：未確定
    7. 折射率：未確定
    8. 閃點（oC）：-1
    9. 比旋光度（o）：未確定
    10. 自燃點或引燃溫度（oC）：未確定
    11. 蒸氣壓（kPa,25oC）：未確定
    12. 飽和蒸氣壓（kPa,60oC）：未確定
    13. 燃燒熱（KJ/mol）：未確定
    14. 臨界溫度（oC）：未確定
    15. 臨界壓力（KPa）：未確定
    16. 油水（辛醇/水）分配系數的對數值：未確定
    17. 爆炸上限（%,V/V）：未確定
    18. 爆炸下限（%,V/V）：未確定
    19. 溶解性：溶于水,溶于低級醇,在無水乙醇和異丙醇中放置無明顯分解發生；還溶于醚、低級胺、二甘醇二甲醚，常常在這些醇和醚溶劑中使用。
    
    	
    
    	
    毒理學數據
    
    	
    
    		暫無
    	
    
    	
    生態學數據
    
    	
    
    		
    通常對水體是稍微有害的，不要將未稀釋或大量產品接觸地下水，水道或污水系統，未經政府許可勿將材料排入周圍環境。
    
    	
    
    	
    分子結構數據
    
    	
    
    		暫無
    	
    
    	
    計算化學數據
    
    	
    
    		
    1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無
    2.氫鍵供體數量:0
    3.氫鍵受體數量:1
    4.可旋轉化學鍵數量:0
    5.互變異構體數量:無
    6.拓撲分子極性表面積0
    7.重原子數量:2
    8.表面電荷:0
    9.復雜度:2
    10.同位素原子數量:0
    11.確定原子立構中心數量:0
    12.不確定原子立構中心數量:0
    13.確定化學鍵立構中心數量:0
    14.不確定化學鍵立構中心數量:0
    15.共價鍵單元數量:2
    
    	
    
    	
    性質與穩定性
    
    	
    
    		
    1.常溫常壓下穩定
    避免的物料：水分/潮濕 酸 熱 酸 堿 胺 鹵素 氨
    2.分解溫度380℃。它在熔點溫度下會緩慢地分解而放出氫氣，但在低于熔點的溫度下它是穩定的。它能溶解在正脂肪醚、環醚和多元醇醚中，并且同這些醚類生成醚合物(類似于鹵化鋰的性質)。
    3.試劑的溶液、尤其是固體容易燃燒，固體還有可能會發生粉塵爆炸。建議在氮氣的保護下隔絕水氣保存，在通風櫥中操作和使用。
    
    	
    
    	
    貯存方法
    
    	
    
    		常溫密閉避光，通風干燥惰性氣體下。
    	
    
    	
    合成方法
    
    	
    
    		1.第一個堿金屬硼氫化物LiBH4是Schlessinger在1940年制備出來的，他們通過氫化鋰和乙硼烷的反應合成了這個化合物。不過在工業上它總是通過硼氫化鈉和氯化鋰的交換反應來合成的。異丙胺是這個反應的最合適溶劑。除去了異丙胺之后用乙醚進行一次萃取，即得到產率為75%和純度為97%～98%的硼氫化鋰。
    	
    
    	
    用途
    
    	
    
    		硼氫化鋰 (LiBH4) 是有機化學中最重要的還原劑之一，屬于硼氫化合物家族的成員。鋰的金屬性比鈉和鉀弱，因而在有機溶劑中比NaBH4和KBH4 有較好的溶解度。硼氫化鋰的還原能力比NaBH4和KBH4強，但是可以通過使用不同的溶劑來調控，次序大致為Et2O > THF > i-PrOH。加入鋰鹽或者叔胺可以增加它的反應速度，但NaBH4和KBH4沒有這種效應。它的還原能力比LiAlH4弱,但具有較好的化學選擇性。
    該試劑基本完全覆蓋了NaBH4和KBH4 的還原功能，甚至可以在低溫下來完成。由于在低溫下反應增加了試劑的可控性，因此LiBH4常常被用于一些具有特殊要求的羰基還原或者環氧還原[1~4]。例如：1,3-氨基醇或者1,3-羥基醚等 (式1，式2)[3,4]。
    LiBH4與同類試劑最大的差異，或者說最重要的用途是將酯基還原成為相應的醇。雖然LiAlH4也可以完成該過程，但是LiBH4在酯基還原過程中具有非常好的選擇性，羧酸、羧酸鹽、氰基和N,N′-二取代酰胺均不受到影響 (式3，式4)[5~8]。
    LiBH4 與環酰胺需要在溶劑中長時間回流才能將酰基部分還原為醇[9]，但對二酰亞胺的還原卻非常容易。如果使用手性環狀酰胺作為輔助試劑與羧酸反應生成二酰亞胺結構，待完成手性輔助任務后，使用LiBH4不僅可以方便地切除輔助試劑，而且直接得到相應的醇 (式5，式6)[10~12]。
     
    
    	
    
    	
    安全信息
    
    	
    危險運輸編碼：UN 3399 4.3/PG 1
    
    	
    危險品標志：很易燃 有毒 腐蝕 
    
    	
    安全標識：S26 S43 S45 S36/S37/S39 
    
    	
    危險標識：R11 R34 R20/21/22 R23/24/25 R14/15 
    
        
    文獻
    
        
    
            1. Lynch, J. E.; Choi, W.-B.; Churchill, H. R. O.; Volante, R. P.; Reamer, R. A.; Ball, R. G. J. Org. Chem., 1997, 62, 9223.
2. Bartoli, G.; Bellucci, M. C.; Bosco, M.; Dalpozzo, R.; Marcantoni, E.; Sambri, L. Tetrahedron Lett., 1999, 40, 2845. 
3. Yoshimatsu, M; Naito, M; Shimizu, H; Muraoka, O; Tanabe, G; Kataoka, T. J. Org. Chem., 1996, 61, 8200.
4. Blaskovich, M. A.; Evindar, G.; Rose, N. G. W.; Wilkinson, S.; Luo, Y.; Lajoie, G. A. J. Org. Chem., 1998, 63, 3631.
5. Laib, T.; Zhu, J. Synlett, 2000, 1363.
6. Yokomatsu, T.; Abe, H.; Yamagishi, T.; Suemune, K.; Shibuya, S. J. Org. Chem., 1999, 64, 8413. 
7. Bharathi, P.; Zhao, H.; Thayumanavan, S. Org. Lett., 2001, 3, 1961. 
8. Liao, L.; Zhang, F.; Yan, N.; Golen, J. A.; Fox, J. M. Tetrahedron, 2004, 60, 1803.
9. Snider, B. B.; Ahn, Y.; O'Hare, S. M. Org. Lett., 2001, 3, 4217. 
10. atsunaga, H.; Ishizuka, T.; Kunieda, T. Tetrahedron, 1997, 53, 1275. 
11. Pilli, R. A.; Riatto, V. B.; Vencato, I. Org. Lett., 2000, 2, 53. 
12. Wu, Y.; Shen, X.; Yang, Y.; Hu, Qi; Huang, J. J. Org. Chem., 2004, 69, 3857. 
13.參考書：現代有機合成試劑<性質、制備和反應>；胡躍飛 付華 編著；化學工業出版社；ISBN 7-5025-8542-7
        
    
        
    備注
    
        
    
            暫無
        
    
    	
    表征圖譜
    
    	
    
    

    


        



    
    
    
    

    
        





	
    

	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	








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