氟哌酸 Norfloxacin
結(jié)構(gòu)式
| 物競(jìng)編號(hào) | 0VHC |
|---|---|
| 分子式 | C16H18FN3O3 |
| 分子量 | 319.33 |
| 標(biāo)簽 | 諾氟沙星, 1-乙基-6-氟-1,4-二氫-4-氧代-7-(1-哌嗪基)-3-喹啉羧酸, 1-Ethyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7-piperazino-3-quinolinecarboxylic acid, 1-Ethyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7-(1-piperazinyl)-3-quinolinecarboxylic acid, 喹諾酮類藥物 |
編號(hào)系統(tǒng)
CAS號(hào)：70458-96-7
MDL號(hào)：MFCD00079532
EINECS號(hào)：274-614-4
RTECS號(hào)：VB2005000
BRN號(hào)：暫無(wú)
PubChem號(hào)：24897917
物性數(shù)據(jù)
1. 性狀：類白色至淡黃色結(jié)晶性粉末。無(wú)臭，味微苦。
2. 密度（g/mL,25/4℃）：未確定
3. 相對(duì)蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：未確定
4. 熔點(diǎn)（oC）：227-228
5. 沸點(diǎn)（oC,常壓）：556
6. 沸點(diǎn)（oC,5.2kPa）：未確定
7. 折射率：未確定
8. 閃點(diǎn)（oC）：290
9. 比旋光度（o）：未確定
10. 自燃點(diǎn)或引燃溫度（oC）：未確定
11. 蒸氣壓（kPa,25oC）：未確定
12. 飽和蒸氣壓（kPa,60oC）：未確定
13. 燃燒熱（KJ/mol）：未確定
14. 臨界溫度（oC）：未確定
15. 臨界壓力（KPa）：未確定
16. 油水（辛醇/水）分配系數(shù)的對(duì)數(shù)值：未確定
17. 爆炸上限（%,V/V）：未確定
18. 爆炸下限（%,V/V）：未確定
19. 溶解性：易溶于水，水中溶解度為10%（ g/ml，25℃），極微溶于乙醇，幾乎不溶于甲醇，氯仿。
毒理學(xué)數(shù)據(jù)
小鼠，大鼠LD50（mg/kg）：全部＞4000經(jīng)口；全部1500皮下注射；470，＞500肌內(nèi)注射；220，270靜脈注射。
生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)
暫無(wú)
分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
1、 摩爾折射率：80.70
2、 摩爾體積（cm3/mol）：237.4
3、 等張比容（90.2K）：641.2
4、 表面張力（dyne/cm）：53.1
5、 極化率（10-24cm3）：31.99
計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)
1.疏水參數(shù)計(jì)算參考值（XlogP）:無(wú)
2.氫鍵供體數(shù)量:2
3.氫鍵受體數(shù)量:7
4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:3
5.互變異構(gòu)體數(shù)量:無(wú)
6.拓?fù)浞肿訕O性表面積72.9
7.重原子數(shù)量:23
8.表面電荷:0
9.復(fù)雜度:519
10.同位素原子數(shù)量:0
11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
15.共價(jià)鍵單元數(shù)量:1
性質(zhì)與穩(wěn)定性
常溫常壓下穩(wěn)定，遠(yuǎn)離氧化劑。
貯存方法
存放在密封容器內(nèi)，并放在陰涼，干燥處，2-8 oC保存。
合成方法
鄰二氯苯經(jīng)硝化，或?qū)ο趸缺浇?jīng)氯化均可得3，4-二氯硝基苯。再在二甲亞砜中，和氟化鉀回流，氟化得3-氯-4-氟硝基苯。在鹽酸或乙酸水溶液存在下，用鐵粉還原成3-氯-4-氟苯胺。接著和原甲酸三乙酯及丙二酸二乙酯(生成乙氧基亞甲基丙二酸二乙酯)在硝酸銨存在下回流，得縮合產(chǎn)物。在液體石蠟或二苯醚中加熱環(huán)合，生成7-氯-6-氟-4-羥基喹啉-3-羧酸乙酯。進(jìn)行乙基化后，再水解得乙基化產(chǎn)物。最后與哌嗪縮合得諾氟沙星。其工藝比較成熟，收率較高，一般能達(dá)到40%～65%，但7位引入哌嗪基時(shí)，6位氟原子被取代的副產(chǎn)物可占25%，分離困難，影響收率。以對(duì)硝基氯苯計(jì)總收率為8%以上。
在引入吡嗪環(huán)前，1-乙基-6-氟-7-氯-1，4-二氫-4-氧代喹啉-8-羧酸乙酯先和氟硼酸或三氟化硼-乙醚或乙酸硼反應(yīng)，使4位上的羰基形成硼螯合物，然后再引入吡嗪基，可使7位氟被置換的副反應(yīng)減少，收率可提高15%以上，且產(chǎn)品的質(zhì)量改善。
諾氟沙星的合成，國(guó)內(nèi)外研究較多，但真正用于工業(yè)生產(chǎn)的卻不多。其合成路線的改進(jìn)主要體現(xiàn)在兩個(gè)方面。一是對(duì)成環(huán)工藝進(jìn)行改進(jìn)，二是在哌嗪基的引入上做些文章。
用途
1.對(duì)大腸桿菌、肺炎桿菌、產(chǎn)氣桿菌、陰溝桿菌、變形桿菌、沙門(mén)氏桿菌、志賀氏菌屬及雷氏菌屬等遙植樹(shù)菌具有強(qiáng)大的抗菌作用。臨床用于敏感菌所致的泌尿系統(tǒng)、腸道、呼吸系統(tǒng)、外科、婦科、五官科及皮膚科等感受染性疾病。還用于治療淋病。
2.具有廣譜高效的抗菌作用，治療范圍廣，口服吸收好，毒性低，臨床上主要用于尿路感染、膽道感染、腸道感染的治療，療效顯著。
安全信息
危險(xiǎn)運(yùn)輸編碼：暫無(wú)
危險(xiǎn)品標(biāo)志：暫無(wú)
安全標(biāo)識(shí)：暫無(wú)
危險(xiǎn)標(biāo)識(shí)：暫無(wú)
文獻(xiàn)
暫無(wú)
備注
暫無(wú)
表征圖譜
暫無(wú)圖譜
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