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    	          物競編號
    	          09UH

    	        
    
    	        
    
    	          分子式
    	          C26H24P2
    	        
    
    	        
    
    	          分子量
    	          398.42
    	        
    
			    
    
    	          標(biāo)簽
    	          
                      
                        DIPHOS, dppe,
                      
                        金屬催化的配體
                      
                  
    	        
    
    	          
    	    
    
    	
    
    
    
    
    
        
    
    
    
    
    	
    編號系統(tǒng)
    
    	
    CAS號：1663-45-2
    
        
    MDL號：MFCD00003047
    
        
    EINECS號：216-769-2
    
        
    RTECS號：暫無
    
        
    BRN號：761261
    
        
    PubChem號：24848891
    

    	
    物性數(shù)據(jù)
    
    	
    
    		
    1.       性狀：白色結(jié)晶
    2.       密度（g/mL,25/4℃）： 未確定
    3.       相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：未確定
    4.       熔點(diǎn)（oC）：141-143
    5.       沸點(diǎn)（oC,常壓）：未確定
    6.       沸點(diǎn)（oC,5.2kPa）： 未確定
    7.       折射率： 未確定
    8.       閃點(diǎn)（oC）： 未確定
    9.       比旋光度（o）： 未確定
    10.    自燃點(diǎn)或引燃溫度（oC）： 未確定
    11.    蒸氣壓（kPa,25oC）： 未確定
    12.    飽和蒸氣壓（kPa,60oC）： 未確定
    13.    燃燒熱（KJ/mol）：未確定
    14.    臨界溫度（oC）： 未確定
    15.    臨界壓力（KPa）： 未確定
    16.    油水（辛醇/水）分配系數(shù)的對數(shù)值： 未確定
    17.    爆炸上限（%,V/V）：未確定
    18.    爆炸下限（%,V/V）： 未確定
    19.    溶解性：溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑，如四氫呋喃、氯仿、二氯甲烷、乙醚等。
    
    	
    
    	
    毒理學(xué)數(shù)據(jù)
    
    	
    
    		
     
    
    	
    
    	
    生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)
    
    	
    
    		 通常對水是不危害的，若無政府許可，勿將材料排入周圍環(huán)境。
    	
    
    	
    分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
    
    	
    
    		暫無
    	
    
    	
    計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)
    
    	
    
    		
    1.疏水參數(shù)計(jì)算參考值（XlogP）:5.9
    2.氫鍵供體數(shù)量:0
    3.氫鍵受體數(shù)量:0
    4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:7
    5.互變異構(gòu)體數(shù)量:無
    6.拓?fù)浞肿訕O性表面積0
    7.重原子數(shù)量:28
    8.表面電荷:0
    9.復(fù)雜度:336
    10.同位素原子數(shù)量:0
    11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
    12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
    13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
    14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
    15.共價(jià)鍵單元數(shù)量:1
    
    	
    
    	
    性質(zhì)與穩(wěn)定性
    
    	
    
    		
    1.常溫常壓下穩(wěn)定，避免氧化物接觸
    2.該試劑所形成的溶液在空氣中極易被氧化為氧化膦，因此需保存在氮?dú)饣驓鍤庵斜４妫腆w樣品則可保存在空氣中。需要注意的是，DIPHOS具有毒性，使用時(shí)應(yīng)嚴(yán)格按操作規(guī)程操作。
    
    	
    
    	
    貯存方法
    
    	
    
    		
    保持容器密封，儲(chǔ)存在陰涼，干燥的地方  
    
    	
    
    	
    合成方法
    
    	
    
    		暫無
    	
    
    	
    用途
    
    	
    
    		
    DIPHOS常作為金屬催化的配體[1,2]，多用于催化加氫[3]、烯丙酯脫羧[4]、1,3-二烯合成、環(huán)加成以及羰基化反應(yīng)中。
    催化加氫反應(yīng)  DHPOS與過渡金屬形成復(fù)合物后，該復(fù)合物可用于不飽和鍵的催化加氫反應(yīng)中，如烯醇化合物在銠復(fù)合物的催化作用下發(fā)生的加氫反應(yīng) (式1)[3]。
    烯丙酯脫羧反應(yīng)  DIPHOS可在鈀催化下使烯丙酯發(fā)生脫羧反應(yīng)，其中O-烯丙基二硫代羧酸酯脫去COS而生成硫醚 (式2)[4]。
    1,3-二烯烴的合成  1,3-二烯烴的合成可在鈀或銥和DIPHOS催化下，通過丙二烯衍生物、鹵代乙烯基衍生物以及親核試劑直接反應(yīng)制得 (式3)[5]。
    環(huán)加成反應(yīng)  在環(huán)加成反應(yīng)中，帶有酯基、氰基以及磺酰基取代基的烯烴或炔烴具有較好的反應(yīng)性，而使用具有光學(xué)活性的膦則能生成立體結(jié)構(gòu)比較單一的產(chǎn)物。如在鈷 (式4)、銥催化下通過炔烴與烯烴的反應(yīng)可以生成多環(huán)或稠環(huán)化合物[6,7]。
    羧化反應(yīng)  鈀與DIPHOS可催化不飽和鍵的烷氧羰基化，如炔丙基羧酸酯可經(jīng)羰基化反應(yīng)生成二烯酸酯等 (式5)[8,9]。
    由醇羥基到鹵化物的轉(zhuǎn)化  在DIPHOS存在下，以CH2Cl2為溶劑，可以方便地將醇轉(zhuǎn)化為鹵化物，該反應(yīng)的產(chǎn)率較高，反應(yīng)過后DIPHOS轉(zhuǎn)化為氧化物而沉淀出來 (式6)[10]。
    
    	
    
    	
    安全信息
    
    	
    危險(xiǎn)運(yùn)輸編碼：暫無
    
    	
    危險(xiǎn)品標(biāo)志：暫無
    
    	
    安全標(biāo)識：暫無
    
    	
    危險(xiǎn)標(biāo)識：暫無
    
        
    文獻(xiàn)
    
        
    
            1. Zhuravel, M.A.; Glueck, D.S.; Zakharov, L.N.; Rheingold, A.L. Organometallics, 2002, 21, 3208.
2. Yih, K.-H.; Lee, G.-H.; Huang, S.-L.; Wang, Y. Organome- tallics, 2002, 21, 5767.
3. Paquette, L. A.; Peng, X.; Bondar, D. Org. Lett., 2002, 4, 937.
4. Munakata, R.; Katakai, H.; Ueki, T.; Kurosaka, J.; Takao, K.; Tadano, K. J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 11254.
5. Kezuka, S.; Kanemoto, K.; Takeuchi, R. Tetrahedron Lett., 
2004, 45, 6403.
6. athieu, A.; Alphonse, T.; Gerard, B. Org. Lett., 2005, 7, 2353.
7. Kezuka, S.; Okado, T.; Niou, E.; Takeuchi, R. Org. Lett., 2005, 7, 1711.
8. Yoshida, M.; Morishita, Y.; Fujita, M.; Ihara, M. Tetrahedron, 2005, 61, 4381.
9. Hill, A. F.; Schultz, M.; Willis, A. C. Organometallics, 2004, 23, 5729.
10. Pollastri, M. P.; Sagal, J. F.; Chang, G. Tetrahedron Lett., 2001, 42, 2459.
11.參考書：現(xiàn)代有機(jī)合成試劑<性質(zhì)、制備和反應(yīng)>；胡躍飛 付華 編著；化學(xué)工業(yè)出版社；ISBN 7-5025-8542-7
        
    
        
    備注
    
        
    
            暫無
        
    
    	
    表征圖譜
    
    	
    
    

    


        



    
    
    
    

    
        





	
    

	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	








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