(-)-8-苯基薄荷醇 (-)-8-Phenylmenthol
結(jié)構(gòu)式
| 物競(jìng)編號(hào) | 0UZ9 |
|---|---|
| 分子式 | C16H24O |
| 分子量 | 232.36 |
| 標(biāo)簽 | 5-Methyl-2-(1-methyl-1-phenylethyl)-(1R,2S,5R)-cyclohexanol, (1R,2S,5R)-5-甲基-2-(1-甲基-1-苯基-乙基)環(huán)己醇 |
編號(hào)系統(tǒng)
CAS號(hào)：65253-04-5
MDL號(hào)：MFCD00010501
EINECS號(hào)：暫無(wú)
RTECS號(hào)：暫無(wú)
BRN號(hào)：3651167
PubChem號(hào)：24887371
物性數(shù)據(jù)
1. 性狀：無(wú)色油狀物
2. 密度（g/mL,25/4℃）：0.999
3. 相對(duì)蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：未確定
4. 熔點(diǎn)（oC）：未確定
5. 沸點(diǎn)（oC,常壓）：130
6. 沸點(diǎn)（oC,5.2kPa）：未確定
7. 折射率：1.53
8. 閃點(diǎn)（oC）：110
9. 比旋光度（o）：未確定
10. 自燃點(diǎn)或引燃溫度（oC）：未確定
11. 蒸氣壓（kPa,25oC）：未確定
12. 飽和蒸氣壓（kPa,60oC）：未確定
13. 燃燒熱（KJ/mol）：未確定
14. 臨界溫度（oC）：未確定
15. 臨界壓力（KPa）：未確定
16. 油水（辛醇/水）分配系數(shù)的對(duì)數(shù)值：未確定
17. 爆炸上限（%,V/V）：未確定
18. 爆炸下限（%,V/V）：未確定
19. 溶解性：溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑。
毒理學(xué)數(shù)據(jù)
暫無(wú)
生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)
勿將材料排入水渠
分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
1、 摩爾折射率：71.97
2、 摩爾體積（cm3/mol）：235.6
3、 等張比容（90.2K）：568.8
4、 表面張力（dyne/cm）：33.9
5、 極化率（10-24cm3）：28.53
計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)
1.疏水參數(shù)計(jì)算參考值（XlogP）:4.5
2.氫鍵供體數(shù)量:1
3.氫鍵受體數(shù)量:1
4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:2
5.互變異構(gòu)體數(shù)量:無(wú)
6.拓?fù)浞肿訕O性表面積20.2
7.重原子數(shù)量:17
8.表面電荷:0
9.復(fù)雜度:240
10.同位素原子數(shù)量:0
11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:3
12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
15.共價(jià)鍵單元數(shù)量:1
性質(zhì)與穩(wěn)定性
試劑純度通過(guò)NMR和[α]D檢驗(yàn)。
貯存方法
存放在密封容器內(nèi)，并放在陰涼，干燥處。儲(chǔ)存的地方必須遠(yuǎn)離氧化劑。
合成方法
在碘化亞銅催化下，(1R,2S,5R)-(–)-8-苯基薄荷醇可通過(guò)苯基溴化鎂與(+)-胡薄荷酮反應(yīng)制備[1]。
用途
手性不對(duì)稱(chēng)磷配體的合成 (–)-8-苯基薄荷醇與三氯化磷、聯(lián)苯酚衍生物反應(yīng)，可以得到不對(duì)稱(chēng)有機(jī)磷配體 (式1)。這種配體與金屬Ru催化劑一起催化不對(duì)稱(chēng)加氫還原反應(yīng) (式2)[2]。
作為手性誘導(dǎo)輔基 (–)-8-苯基薄荷醇的衍生物可作為不對(duì)稱(chēng)誘導(dǎo)的手性助劑用于不對(duì)稱(chēng)誘導(dǎo)的合成中[3~10]，包括分子間與分子內(nèi)的Diels-Alder反應(yīng)、雙羥基化反應(yīng)，以及分子內(nèi)α,β-不飽和8-苯基薄荷醇酸酯的分子內(nèi)烯化。這些反應(yīng)的反應(yīng)速度溫和、具有高立體選擇性和高反應(yīng)產(chǎn)率。8-苯基薄荷醇的α-酮酯 (如8-苯基薄荷丙酮酸酯) 被用于酮不對(duì)稱(chēng)加成，也適用于不對(duì)稱(chēng)[2+2]光催化加成和親核烷基化反應(yīng)。8-苯基薄荷醇的α-亞胺酯與烯烴的烯化可以得到高光學(xué)純度的α-亞胺酸。在有甲基鋅試劑參與下， (–)-8-苯基薄荷醇作為手性輔基可以誘導(dǎo)炔基鋯化合物對(duì)α-酮酸酯的不對(duì)稱(chēng)加成 (式3)[3]。
在4-芳基取代的哌啶合成中，有機(jī)鎂試劑對(duì)不飽和醛酮的不對(duì)稱(chēng)Michael加成反應(yīng)可受手性輔基8-苯基薄荷醇的誘導(dǎo) (式4)[4]。
在手性輔基8-苯基薄荷醇的存在下，不對(duì)稱(chēng)Diels-Alder環(huán)化反應(yīng)是(–)-Epibatidine全合成中最關(guān)鍵的一步 (式5)[8]。
安全信息
危險(xiǎn)運(yùn)輸編碼：暫無(wú)
危險(xiǎn)品標(biāo)志：
刺激
危險(xiǎn)標(biāo)識(shí)：R36/37/38
文獻(xiàn)
1. Corey, E. J.; Ensley, H. E. J. Am. Chem. Soc., 1975, 97, 6908. 2. Hua, Z.; Vassar, V. C.; Ojima, I. Org Lett., 2003, 5, 3831. 3. Wipf, P.; Stephenson, C. R. J. Org. Lett., 2003, 5, 2449. 4. Murthy, K. S. K.; Rey, A. W.; Tjepkema, M. Tetrahedron Lett., 2003, 44, 5355. 5. Yang, D.; Xu, M. Org. Lett., 2001, 3, 1785. 6. Kennedy, J. W. J.; Hall, Dennis G. J. Org. Chem., 2004, 69, 4412. 7. Alvarez-Ibarra, C.; Csaky, A. G.; de la Oliva, C. G.; Rodr?guez, E. Tetrahedron Lett., 2001, 42, 2129. 8. Aoyagi, S.; Tanaka, R.; Naruse, M.; Kibayashi, C. J. Org. Chem., 1998, 63, 8397. 9. Ye, S.; Tang, Y.; Dai, L.-X. J. Org. Chem., 2001, 66, 5717. 10. Takasu, K.; Ueno, M.; Ihara, M. J. Org. Chem., 2001, 66, 4667. 11.參考書(shū)：現(xiàn)代有機(jī)合成試劑<性質(zhì)、制備和反應(yīng)>；胡躍飛 付華 編著；化學(xué)工業(yè)出版社；ISBN 7-5025-8542-7
備注
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表征圖譜
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