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    物競編號 03G6
    分子式 C8H8O2
    分子量 136.15
    標簽 茴香醛, 4-甲氧基苯甲醛, Anisic aldehyde, Aubepine, p-Methoxybenzaldehyde, 助香劑, 修飾劑, 芳香族醛、酮及其衍生物

    編號系統

    CAS號:123-11-5

    MDL號:MFCD00003385

    EINECS號:204-602-6

    RTECS號:BZ2625000

    BRN號:471382

    PubChem號:24891369

    物性數據

    1.      性狀:無色油狀液體

    2.      相對密度:1.119 g/cm3

    3.      熔點(℃):0

    4.      沸點(℃):248

    5.      閃點(℃):108

    6.      燃點(℃,開杯):117.8

    7.      溶解性:微溶于水、能與乙醇、乙醚混溶,易溶于丙酮和氯仿,溶于苯。

    8.      相對密度(20℃,4℃):1.119115

    9.      相對密度(25℃,4℃):1.029131

    10.      常溫折射率(n20):1.5731

    11.      氣相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol-1):-4088.7

    12.      氣相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol-1) :-202.7

    13.      液相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol-1):-4024.2

    14.      液相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol-1):-267.2

    毒理學數據

    1、急性毒性:大鼠經口LD50:1510mg/kg

    大鼠經靜脈注射LD50:680mg/kg

    兔子皮膚LD50:>5gm/kg

    豚豬經口LD50:1260mg/kg

    2、其它多劑量毒性:大鼠經口TDLO:55220ug/kg/30D-I

    3、致突變毒性:人體淋巴細胞雙染色體交換測試系統:1mmol/L

      小鼠淋巴細胞DNA破壞測試系統:7020umoL/L

    生態學數據

    暫無

    分子結構數據

    1、   摩爾折射率:39.68

    2、   摩爾體積(cm3/mol):125.1

    3、   等張比容(90.2K):309.0

    4、   表面張力(dyne/cm):37.2

    5、   極化率(10-24cm3):15.73

    計算化學數據

    1.疏水參數計算參考值(XlogP):無

    2.氫鍵供體數量:0

    3.氫鍵受體數量:2

    4.可旋轉化學鍵數量:2

    5.互變異構體數量:無

    6.拓撲分子極性表面積26.3

    7.重原子數量:10

    8.表面電荷:0

    9.復雜度:104

    10.同位素原子數量:0

    11.確定原子立構中心數量:0

    12.不確定原子立構中心數量:0

    13.確定化學鍵立構中心數量:0

    14.不確定化學鍵立構中心數量:0

    15.共價鍵單元數量:1

    性質與穩定性

    1.其氣體與空氣形成爆炸性混合物。應穿戴防護眼鏡、防護衣、防護手套。

    2.存在于煙葉、煙氣中。

    3.天然存在于大茴香油、小茴香油、八角茴香油、蒔蘿油、金合歡油、玉米油等精油中。

    4. 對光不太穩定,在空氣中易氧化和變色而生成大茴香酸。

    5.對甲氧基苯甲醛可以用來保護二醇、二硫醇、胺、羥基胺和二胺。

    二醇的保護  對甲氧基苯甲醛可以很容易地通過二醇與醛反應生成縮醛,使用的催化劑可以是鹽酸或者氯化鋅,也可以用其它的方法如碘催化[1]、聚苯胺為載體的硫酸催化[2] (見式1)、三氯化銦催化[3]、硝酸鉍催化[4]等。對甲氧基苯甲醛與L-半胱氨酸反應得到噻唑衍生物 (式2)[5]

    與氨基反應  對甲氧基苯甲醛可以與氨基反應形成席夫堿,經NaBH4還原后形成二級胺 (式3)[6]

    形成環氧乙烷衍生物  對甲氧基苯甲醛可以與硫葉立德反應,形成環氧乙烷衍生物 (式4)[7],也可以與重氮化合物反應得到此類衍生物 (式5)[8]。與環氧乙烷衍生物反應,還可以擴環得到呋喃環衍生物 (式6)[9]

    二酰基化反應  在溴化四丁基銨(TBATB)催化作用下,對甲氧基苯甲醛可以與酸酐反應形成二酰基化產物 (式7)[10]

    烯丙基化反應  由于對位甲氧基的強給電子作用,使得對甲氧基苯甲醛在三氟磺酸鉍催化下與烯丙基三甲基硅烷反應,得到二烯丙基化的產物 (式8)[11]


     

    貯存方法

    塑料桶200kg,5~25kg聚乙或聚丙塑料桶裝,外加紙板桶。應避光貯存。

    合成方法

    生產方法:主要采用氯甲基化法。以苯甲醚為原料,在甲醛和氯化氫存在下,進行氯甲基化反應,生成對甲氧基氯化芐,然后與烏洛托品成鹽,再經鹽酸水解、分離、水洗、減壓蒸餾而得。

     

    用途

    1.醛類合成香料。主要用作山楂、葵花、紫丁香等香精的香基。也是新刈草、銀白金合歡花、金合歡、香水草等香精的調合香料。并且是鈴蘭香精的助香劑,桂花香精的修飾劑。

    2.廣泛應用于日化香精和食用香精配方中。作為中味型香料廣泛用于配制花香型香精;也用于醫藥、食品及日用化學工業;作為無氰鍍鋅DE添加劑的優良光亮劑。

    安全信息

    危險運輸編碼:暫無

    危險品標志:易燃 有害

    安全標識:S26 S36

    危險標識:R22 R25 R36/37/38 R23/24

    文獻

    1. Kalita, J. D.; Borah, R.; Sarma, C. J. Tetrahedron Lett., 1998, 39, 4573. 2. Palaniappan, S.; Narender, P.; Saravanan, C. Rao, J. V. Synlett, 2003, 1793. 3. Ranu, B. C.; Jana, R.; Samanta, S. Adv. Synth. Catal., 2004, 346, 446. 4. Srivastava, N.; Dasgupta, S. K.; Banik, B. K. Tetrahedron Lett., 2003, 44, 1191. 5. Gududuru, V.; Hurh, E.; Dalton, J. T.; Miller, D. D. J. Med. Chem., 2005, 48, 2584. 6. Orito, K.; Horibata, A.; Nakamura, T.; Ushito, H.; Nagasaki, H.; Yuguchi, M.; Yamashita, S.; Tokuda, M. J. Am. Chem. Soc., 2004, 126,14342. 7. Solladié-Cavallo, A.; Lupattelli, P.; Bonini, C. J. Org. Chem., 2005, 70, 1605. 8. Li, Z.-C.; Zhang, J.; Hu, W.-H.; Chen, Z.-Y.; Yu, X.-Q. Synlett, 2005, 1711. 9. Makosza, M.; Barbasiewicz, M.; Krajewski, D. Org. Lett., 2005, 7, 2945. 10. Kavala, V.; Patel, B. K. Eur. J. Org. Chem., 2005, 70, 441. 11. Anzalone, P. W.; Baru, A. R.; Danielson, E. M.; Hayes, P. D.; Nguyen, M. P.; Panico, A. F.; Smith, R. C.; Mohan, R. S. J. Org. Chem., 2005, 70, 2091. 12.參考書:現代有機合成試劑<性質、制備和反應>;胡躍飛 付華 編著;化學工業出版社;ISBN 7-5025-8542-7

    備注

    暫無

    表征圖譜

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