對甲苯酚 p-Cresol

編號系統(tǒng)

CAS號：106-44-5

MDL號：MFCD00002376

EINECS號：203-398-6

RTECS號：GO6475000

BRN號：1305151

PubChem號：暫無

物性數(shù)據(jù)

1.性狀：無色結(jié)晶，有芳香氣味。^[1]

2.熔點(diǎn)（℃）：35.5^[2]

3.沸點(diǎn)（℃）：201.8^[3]

4.相對密度（水=1）：1.039^[4]

5.相對蒸氣密度（空氣=1）：3.72^[5]

6.飽和蒸氣壓（kPa）：0.13（53℃）^[6]

7.燃燒熱（kJ/mol）：-3695.1^[7]

8.臨界溫度（℃）：431.6^[8]

9.臨界壓力（MPa）：5.51^[9]

10.辛醇/水分配系數(shù)：1.94^[10]

11.閃點(diǎn)（℃）：86（CC）^[11]

12.引燃溫度（℃）：559^[12]

13.爆炸上限（%）：1.1（150℃）^[13]

14.爆炸下限（%）：7.6^[14]

15.溶解性：微溶于水，溶于乙醇、乙醚、氯仿、堿液等。^[15]

16.黏度（mPa·s,20oC）：18.95

17.蒸發(fā)熱（KJ/kg,b.p.）：438.9

18.熔化熱（KJ/mol）：12.27

19.比熱容（KJ/(kg·K),9~28oC,定壓）：2.04

20.電導(dǎo)率（S/m,25oC）：1.378×10^-8

21.溶解度（%,25oC,水）：2.1

22.常溫折射率（n²⁵）：1.5316⁴⁰

23.相對密度（25℃，4℃）：1.0179⁴¹

24.偏心因子：0.513

25.氣相標(biāo)準(zhǔn)燃燒熱(焓)(kJ·mol^-1)：-3772.55

26.氣相標(biāo)準(zhǔn)聲稱熱(焓)( kJ·mol^-1) ：-125.35

27.氣相標(biāo)準(zhǔn)熵(J·mol^-1·K^-1) ：350.86

28.氣相標(biāo)準(zhǔn)生成自由能( kJ·mol^-1)：-31.5

29.氣相標(biāo)準(zhǔn)熱熔(J·mol^-1·K^-1)：124.97

30.晶相相標(biāo)準(zhǔn)燃燒熱(焓)(kJ·mol^-1)：-3698.61

31.晶相標(biāo)準(zhǔn)聲稱熱(焓)( kJ·mol^-1)：-199.28

32.晶相標(biāo)準(zhǔn)熵(J·mol^-1·K^-1) ：167.2

33.晶相標(biāo)準(zhǔn)生成自由能( kJ·mol^-1)：-50.96

34.晶相標(biāo)準(zhǔn)熱熔(J·mol^-1·K^-1)：150.25

毒理學(xué)數(shù)據(jù)

1.急性毒性^[16]

LD50：207mg/kg（大鼠經(jīng)口）；301mg/kg（兔經(jīng)皮）

LC50：＞710mg/m³（大鼠吸入，1h）

2.刺激性^[17]

家兔經(jīng)皮：517mg（24h），重度刺激。

家兔經(jīng)眼：103mg，重度刺激。

3.亞急性與慢性毒性^[18]  動物喂飼甲酚對胃腸道有刺激、腐蝕作用，可引起胃腸道出血、腎小管損害、局灶性肺炎及肺充血和肝細(xì)胞壞死。

4.致突變性^[19]  DNA抑制：人淋巴細(xì)胞25μmol/L。

生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)

1.該物質(zhì)對環(huán)境有危害，應(yīng)特別注意對水體的污染。

2.生態(tài)毒性^[20]

LC50：19~28.6mg/L（96h）（黑頭呆魚）；21mg/L（24h）（鯽魚）

EC50：12mg/L（48h）（水蚤）；1.6mg/L（15min）（發(fā)光菌，Microtox測試）

IC50：6mg/L（72h）（藻類）

3.生物降解性^[21]

好氧生物降解（h）：1~16

厭氧生物降解（h）：240~672

4.非生物降解性^[22]

光解最大光吸收波長范圍（nm）：279~283

水中光氧化半衰期（h）：144~11325

空氣中光氧化半衰期（h）：1.5~15

分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)

1、摩爾折射率：32.95

2、摩爾體積（cm³/mol）：104.1

3、等張比容（90.2K）：259.9

4、表面張力（dyne/cm）：38.8

5、極化率：13.06

計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)

1.疏水參數(shù)計(jì)算參考值（XlogP）:無

2.氫鍵供體數(shù)量:1

3.氫鍵受體數(shù)量:1

4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:0

5.互變異構(gòu)體數(shù)量:2

6.拓?fù)浞肿訕O性表面積20.2

7.重原子數(shù)量:8

8.表面電荷:0

9.復(fù)雜度:62.8

10.同位素原子數(shù)量:0

11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

15.共價鍵單元數(shù)量:1

性質(zhì)與穩(wěn)定性

1.具有弱酸性，與氫氧化鈉作用生成可溶性的鈉鹽，但不與碳酸鈉作用。對甲酚鈉鹽與硫酸二甲酯一類的烷基化劑反應(yīng)，生成酚醚。與醛類反應(yīng)得到合成樹脂。催化加氫生成甲基環(huán)己醇。在溫和條件下，對甲酚即可進(jìn)行硝化、鹵化、烷基化和磺化反應(yīng)。對甲酚容易氧化，與光和空氣接觸顏色即變深，生成醌類及其他復(fù)雜的化合物。

2.穩(wěn)定性^[23]  穩(wěn)定

3.禁配物^[24]  強(qiáng)氧化劑、堿類

4.避免接觸的條件^[25]  光照

5.聚合危害^[26]  不聚合

貯存方法

儲存注意事項(xiàng)^[27] 儲存于陰涼、通風(fēng)的庫房。遠(yuǎn)離火種、熱源。包裝要求密封，不可與空氣接觸。應(yīng)與氧化劑、堿類、食用化學(xué)品分開存放，切忌混儲。配備相應(yīng)品種和數(shù)量的消防器材。儲區(qū)應(yīng)備有合適的材料收容泄漏物。

合成方法

其制備方法有以下幾種。
(1)甲苯磺化堿熔法

以甲苯為原料，以硫酸為磺化劑，在110～130℃進(jìn)行磺化反應(yīng)，生成中間體甲苯磺酸，經(jīng)中和后在340～365℃下與熔融氫氧化鈉進(jìn)行堿熔反應(yīng)，得甲酚鈉，經(jīng)酸化后得粗甲酚，再經(jīng)蒸餾分出鄰甲酚和苯酚，得到以對甲酚為主體的間、對混甲酚。溫度變化、磺化劑種類以及甲苯與磺化劑的配比決定了生成甲酚中異構(gòu)體組成。南京金燕化工總公司采用磺化堿熔法可生產(chǎn)高純度對甲酚。常用的磺化劑還有發(fā)煙硫酸、氯磺酸。
甲苯磺化法制備對甲酚是最早的工業(yè)化方法，此法工藝較成熟，但需消耗大量的酸、堿，設(shè)備腐蝕問題大，目前該法還是生產(chǎn)對甲酚的主要方法。
間、對甲酚混合物提取間甲酚后的母液可用草酸加成法進(jìn)行再結(jié)晶。例如將尿素配合過濾后的甲苯溶液加熱到95～100℃，攪拌下加入草酸反應(yīng)2～3h，然后在常溫下冷卻約16h，真空過濾得白色結(jié)晶即對甲酚草酸配合物。將此配合物用熱水分解，上層油層先經(jīng)常壓蒸餾為甲苯和水蒸出后，再在真空度0.094 MPa切取93～104℃餾分即得純度為95%對甲苯酚。

(2)對甲苯胺重氮水解法

對甲苯胺和硫酸生成對甲苯胺硫酸鹽，在0～5℃用亞硝酸鈉進(jìn)行重氮化，然后將重氮鹽在稀硫酸中加熱水解，用蒸汽將油狀物分出，將油層分出加到1%氫氧化鈉中，再加脫色過濾，加入濃硫酸至pH=1，然后將水層分出，加入鋅粉和硫酸，再用碳酸鈉中和至中性，分出油狀物，水洗，然后減壓蒸餾得成品。

(3)可用對甲苯磺酸鈉經(jīng)堿熔后再酸化獲得。

用途

1.GB 2760--1996規(guī)定為允許使用的食用香料。用于有機(jī)合成，也是制造抗氧劑2,6-二叔丁基對甲酚和橡膠防老劑的原料，同時，又是生產(chǎn)醫(yī)藥TMP和染料可利西丁磺酸的重要基礎(chǔ)原料。

2.用作分析試劑。用于有機(jī)合成。還用作殺菌劑、防霉劑。

3.膠黏劑中主要用于制造酚醛樹脂。還用作抗氧劑2,6-二叔丁基對甲苯酚的原料。醫(yī)藥上用作消毒劑，合成磺胺藥物增效劑用三甲氧基苯甲醛等。此外，還可用于制造油漆、增塑劑、浮選劑、甲酚酸染料和農(nóng)藥等。

4.用于有機(jī)合成和用作殺菌劑、防霉劑。^[28]

安全信息

危險(xiǎn)運(yùn)輸編碼：UN 3455 6.1/PG 2

危險(xiǎn)品標(biāo)志：易燃 有毒 刺激

安全標(biāo)識：S45 S36/S37 S36/S37/S39

危險(xiǎn)標(biāo)識：R34 R23/24/25 R24/25 R39/23/24/25

文獻(xiàn)

[1~28]參考書：危險(xiǎn)化學(xué)品安全技術(shù)全書.第一卷/張海峰主編.—2版.北京；化學(xué)工業(yè)出版社，2007.6 ISBN 978-7-122-00165-8

備注

暫無

表征圖譜