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結構式

物競編號	02TK
分子式	C6H6ClN
分子量	127
標簽	對氨基氯苯, 4-氯苯胺, 對氯苯胺, 4-Aminochlorobenzene, 4-Amino-1-chlorobenzene, 4-Aminochlorobenzene, 芳香族含氮化合物及其衍生物

編號系統

CAS號：106-47-8

MDL號：MFCD00007835

EINECS號：203-401-0

RTECS號：BX0700000

BRN號：471359

PubChem號：暫無

物性數據

1.性狀：白色結晶或淡黃色固體。^[1]

2.熔點（℃）：72.5^[2]

3.沸點（℃）：232^[3]

4.相對密度（水=1）：1.17^[4]

5.相對蒸氣密度（空氣=1）：4.4^[5]

6.飽和蒸氣壓（kPa）：0.0036（26℃）^[6]

7.臨界壓力（MPa）：4.45^[7]

8.辛醇/水分配系數：1.83^[8]

9.閃點（℃）：120^[9]

10.引燃溫度（℃）：685^[10]

11.爆炸上限（%）：8.8^[11]

12.爆炸下限（%）：2.2^[12]

13.溶解性：溶于熱水，溶于乙醇、乙醚、丙酮等多數有機溶劑。^[13]

14.折射率（85oC）：1.5546

毒理學數據

1.急性毒性^[14]

LD50：310mg/kg（大鼠經口）；360mg/kg（兔經皮）

2.刺激性^[15]

家兔經皮：500mg（24h），輕度刺激。

家兔經眼：250μg（24h），重度刺激。

3.致突變性^[16] 微生物致突變試驗：鼠傷寒沙門菌100μg/皿。非程序DNA合成：大鼠肝5mg/L。

4.致癌性^[17] IARC致癌性評論：G2B，人類可疑致癌物。

生態學數據

1.生態毒性^[18]

LC50：2.4mg/L（96h）（藍鰓太陽魚）；9.7~11.5mg/L（96h）（虹鱒魚）；12mg/L（96h）（黑頭呆魚）；23mg/L（96h）（運河鯰）

2.生物降解性^[19]

GSF生物降解試驗，5d降解28%；

改良OECD篩選試驗，28d降解10%和18%

3.非生物降解性^[20] 空氣中，當羥基自由基濃度為5.00×10⁵個/cm³時，降解半衰期為9h（理論）。

分子結構數據

1、摩爾折射率：35.38

2、摩爾體積（cm³/mol）：103.6

3、等張比容（90.2K）：268.9

4、表面張力（dyne/cm）：45.3

5、介電常數：

6、偶極距（10^-24cm³）：

7、極化率：14.02

計算化學數據

1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無

2.氫鍵供體數量:1

3.氫鍵受體數量:1

4.可旋轉化學鍵數量:0

5.互變異構體數量:無

6.拓撲分子極性表面積26

7.重原子數量:8

8.表面電荷:0

9.復雜度:66.9

10.同位素原子數量:0

11.確定原子立構中心數量:0

12.不確定原子立構中心數量:0

13.確定化學鍵立構中心數量:0

14.不確定化學鍵立構中心數量:0

15.共價鍵單元數量:1

性質與穩定性

1.對人體的血液系統和神經系統有毒害作用。中毒后會引起肝腫、肝痛、記憶力衰退等癥狀。生產設備應密閉，通風要良好。操作人員應穿戴防護用具。

2.穩定性^[21] 穩定

3.禁配物^[22] 酸類、酸酐、酰基氯、氯仿、強氧化劑

4.避免接觸的條件^[23] 受熱

5.聚合危害^[24] 不聚合

6.分解產物^[25] 氯化氫

貯存方法

1.儲存注意事項^[26] 儲存于陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。包裝密封。應與氧化劑、酸類、食用化學品分開存放，切忌混儲。配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有合適的材料收容泄漏物。

2.采用鐵桶包裝，每桶凈重200kg。貯存于陰涼、通風處，防潮、防火。按有毒危險品規定貯運。

合成方法

其制備方法是對硝基氯苯進行還原得到對氯苯胺，有鐵粉還原、加氫還原和鋅粉還原等幾種方法。
鐵粉還原法：
將對氯硝基苯、水和鐵屑混合并加熱至 95℃，對氯硝基苯完全溶化后滴加濃鹽酸，調節滴加速度，使溫度保持在25℃，滴加完畢后繼續反應25h，冷卻，加入過量氫氧化鈉，使溶液呈堿性，蒸餾油層即得產品。

加氫還原法：
將對氯硝基苯和乙醇按質量比1∶1.5混合，加入蘭尼鎳 (由100目鎳鋁二元合金制得)作催化劑，于溫度為 50～70℃、壓力 2.94～3.43 MPa、介質 pH=5～6 的條件下，通氫氣反應 2h，所得粗品在常壓下蒸出乙醇和部分水，再減壓蒸餾即得成品。
此外，也有將對氯硝基苯與鋅粉在乙酸介質中進行還原，可以較高收率得到對氯苯胺，但鋅粉價格較高。