三氟甲烷磺酸銅 Copper(II) trifluoromethanesulfonate

編號(hào)系統(tǒng)

CAS號(hào)：34946-82-2

MDL號(hào)：MFCD00077492

EINECS號(hào)：252-300-8

RTECS號(hào)：暫無(wú)

BRN號(hào)：4028198

PubChem號(hào)：24857124

物性數(shù)據(jù)

1. 性狀：無(wú)氣味的白色粉末

2. 密度（g/mL,20℃）：未確定

3. 相對(duì)蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：未確定

4. 熔點(diǎn)（oC）：>300

5. 沸點(diǎn)（oC,常壓）：未確定

6. 沸點(diǎn)（oC,KPa）：未確定

7. 折射率：未確定

8. 閃點(diǎn)（oC）：未確定

9. 比旋光度（o）：未確定

10. 自燃點(diǎn)或引燃溫度（oC）：未確定

11. 蒸氣壓（Pa,20oC）：未確定

12. 飽和蒸氣壓（KPa,20oC）：未確定

13. 燃燒熱（KJ/mol）：未確定

14. 臨界溫度（oC）：未確定

15. 臨界壓力（KPa）：未確定

16. 油水（辛醇/水）分配系數(shù)的對(duì)數(shù)值：未確定

17. 爆炸上限（%,V/V）：未確定

18. 爆炸下限（%,V/V）：未確定

19. 溶解性：溶于甲醇、乙醇、DMF、乙腈、甲酰胺、異丙腈和丙酮，不溶于乙醚。

毒理學(xué)數(shù)據(jù)

暫無(wú)

生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)

通常對(duì)水是稍微有危害的，若無(wú)政府許可，勿將材料排入周圍環(huán)境。

分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)

暫無(wú)

計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)

1.疏水參數(shù)計(jì)算參考值（XlogP）:無(wú)

2.氫鍵供體數(shù)量:0

3.氫鍵受體數(shù)量:12

4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:0

5.互變異構(gòu)體數(shù)量:無(wú)

6.拓?fù)浞肿訕O性表面積131

7.重原子數(shù)量:17

8.表面電荷:0

9.復(fù)雜度:145

10.同位素原子數(shù)量:0

11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

15.共價(jià)鍵單元數(shù)量:3

性質(zhì)與穩(wěn)定性

對(duì)濕氣具有一定穩(wěn)定性，能實(shí)現(xiàn)在空氣中的快速轉(zhuǎn)移等操作，純樣品具有輕微腐蝕性，應(yīng)密閉避光保存。

貯存方法

密閉避光保存

合成方法

通過(guò)碳酸銅與三氟甲基磺酸在乙腈中反應(yīng)制備而來(lái)。

用途

是一個(gè)溫和而高效的路易斯酸催化劑，三氟甲基強(qiáng)烈的吸電子效應(yīng)使得中心金屬離子具有很強(qiáng)的活化電負(fù)性基團(tuán)（如含氧和含氮基團(tuán)）的能力，因而該試劑能夠廣泛用于多種類型的有機(jī)反應(yīng)如氧化偶聯(lián)反應(yīng)、與重氮化合物反應(yīng)、將酮類化合物轉(zhuǎn)換為唑類化合物以及烷基自由基的氧化反應(yīng)等。

Cu(OTf)₂作為一個(gè)高效的路易斯酸，能夠通過(guò)與羰基氧配位從而活化α,β-不飽和羰基化合物。對(duì)于特殊底物如極化的雙乙烯基酮，在Cu(OTf)₂催化下能夠發(fā)生分子內(nèi)Nazarov成環(huán)反應(yīng) (式1)^[1]。

對(duì)于其它特殊酮類化合物如重氮羰基化合物，也能被Cu(OTf)₂有效活化，進(jìn)而活化喹啉或異喹啉反應(yīng)得到C-N鍵插入的擴(kuò)環(huán)反應(yīng) (式2)^[2]。該反應(yīng)不但具有很高的產(chǎn)率和選擇性，而且獲得的產(chǎn)物代表了一類具有天然藥物活性的分子化合物。

Cu(OTf)₂還能與不對(duì)稱含氮配體如二(異丙基唑)有效配位組合，從而能夠通過(guò)活化吲哚化合物實(shí)現(xiàn)其與亞苯基丙二酸鹽的不對(duì)稱Friedel-Crafts反應(yīng) (式3)^[3]。該反應(yīng)在異丁醇溶劑中能夠得到高ee值的S-對(duì)映異構(gòu)體，而在二氯甲烷或1,1,2,2-四氯乙烷中則得到高ee值的R-對(duì)映異構(gòu)體。

鄰炔基苯甲醛在Cu(OTf)₂活化下能與苯乙烯發(fā)生[4+2]環(huán)加成反應(yīng)，得到在1-位具有含氧基團(tuán)的1,2-二氫萘衍生物 (式4)^[4]。

Cu(OTf)₂與手性二胺配體形成的配合物能夠催化N-酰基酯與硅基烯醇醚之間的Mannich反應(yīng) (式5)^[5]。反應(yīng)在底物0 ^oC下進(jìn)行能夠獲得高產(chǎn)率和高對(duì)映選擇性，為N-乙酰基氨基酸衍生物的制備提供了一種很好的方法。

Cu(OTf)₂與其它手性配體如含三苯基膦的席夫堿化合物配位得到的配合物，能夠用于催化烷基鋅對(duì)三取代環(huán)烯酮的不對(duì)稱共軛加成反應(yīng)，得到手性雙取代環(huán)基化合物 (式6)^[6]。

芳基酮化合物也能在Cu(OTf)₂與手性配體以及烷基鋅存在下實(shí)現(xiàn)與苯乙炔的加成反應(yīng)，得到手性丙炔基醇化合物 (式7)^[7]。

安全信息

危險(xiǎn)運(yùn)輸編碼：UN 3261 8/PG 2

危險(xiǎn)品標(biāo)志：刺激 腐蝕

安全標(biāo)識(shí)：S26 S45 S36/S37/S39

危險(xiǎn)標(biāo)識(shí)：R34

文獻(xiàn)

1. He, W.; Sun, X.; Frontoer, A. J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 14278. 2. Yadav, J. S.; Reddy, B. V. S.; Gupta, M. K.; Prabhakar, A.; Jagadeesh, B. Chem. Commun., 2004, 2124. 3. Zhou, J.; Tang, Y. Chem. Commun., 2004, 432. 4. Asao, A.; Kashara, T.; Yamamoto, Y. Angew. Chem. Int. Ed., 2003, 42, 3504. 5. Kobayashi, S.; Matsubara, R.; Nakamura, Y.; Kitagawa, H.; Sugiura, M. J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 2507. 6. Degrado, S. J.; Mizutani, H.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 13362. 7. Lu, G.; Li, X.; Jia, X.; Chan, W. L.; Chan, A. S. C. Angew. Chem. Int. Ed., 2003, 42, 5057. 8.參考書：現(xiàn)代有機(jī)合成試劑<性質(zhì)、制備和反應(yīng)>；胡躍飛 付華 編著；化學(xué)工業(yè)出版社；ISBN 7-5025-8542-7

備注

暫無(wú)

表征圖譜