甲酯除草醚 Bifenox
結構式
| 物競編號 | 0SZ5 |
|---|---|
| 分子式 | C14H9Cl2NO5 |
| 分子量 | 342 |
| 標簽 | 必芬諾, 茅丹, 茅毒, 治草醚, Modown, 除草劑 |
編號系統
CAS號：42576-02-3
MDL號：MFCD00055314
EINECS號：255-894-7
RTECS號：DG7890000
BRN號：2170169
PubChem號：24868809
物性數據
1. 性狀：黃色或淺褐色結晶。
2. 密度（g/mL,25oC）：未確定
3. 相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）： 未確定
4. 熔點（oC）：84～86
5. 沸點（oC）：421
6. 沸點（oC，19mm hg）：未確定
7. 折射率：未確定
8. 閃點（oF）：未確定
9. 比旋光度（oC）：未確定
10. 自燃點或引燃溫度（oC）： 未確定
11. 蒸氣壓（kPa,20oC）：2×10-4
12. 飽和蒸氣壓（kPa,60oC）：未確定
13. 燃燒熱（KJ/mol）：未確定
14. 臨界溫度（oC）：未確定
15. 臨界壓力（KPa）：未確定
16. 油水（辛醇/水）分配系數的對數值：未確定
17. 爆炸上限（%,V/V）：未確定
18. 爆炸下限（%,V/V）：未確定
19. 溶解性：未確定
毒理學數據
大鼠急性經口LD50> 6400mg /kg，家兔急性經皮LD50> 20000mg /kg.對魚及水生生物高毒，虹蟬魚LC50 >0.18mg/L(96h),鯉魚LC50>1.22mg/L(48h),蝦LC50為0 . 065mg /kg。對蜜蜂低毒，急性接觸LD50> 1000μg/只。對鳥類低毒，鶴鶉急性經日LD50 >5000mg /kg.
生態學數據
對水是稍微有危害的不要讓未稀釋或大量的產品接觸地下水、水道或者污水系統，若無政府許可，勿將材料排入周圍環境。
分子結構數據
暫無
計算化學數據
1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無
2.氫鍵供體數量:0
3.氫鍵受體數量:5
4.可旋轉化學鍵數量:4
5.互變異構體數量:無
6.拓撲分子極性表面積81.4
7.重原子數量:22
8.表面電荷:0
9.復雜度:417
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:0
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:1
性質與穩定性
常規情況下不會分解，沒有危險反應
無嚴重吸入毒性，對眼無刺激。高劑量詞喂大鼠和火不產生病理學及組織學變化。無致畸、致癌、致突變作用。
貯存方法
密封、陰涼、干燥保存
合成方法
以苯甲酰氯、氯氣、2，4-二氯苯酚為主要原料，進行下列反應而得。
1.間氯苯甲酰氯的制備 將苯甲酰氯281g、鐵粉1.4g及硫黃0.56g投入反應瓶中。保持溫度20℃，通氯氯化，約2.5h。然后通氮氣趕除光氣和反應生成的氯化氫氣體而得。
2.間氯苯甲酸甲酯的制備 將甲醇慢慢地加入攪拌下的間氯苯甲酰氯中（酰氯：甲醇=1.0：1.1摩爾比）。在25-68℃之間行酯化反應，回流2-3h，反應過程中有大量氯化氫放出，回收過量的甲醇而得。3. 5-氯-2-硝基苯甲酸甲酯的制備 往反應瓶中加入853g間氯苯甲酸甲酯，和500g 1，2-二氯乙烷，冷卻至-10℃，滴加338g 95%的發煙硝酸（5.1mol）和816g 96%硫酸（8mol）的混合酸，約3h滴完。在-10℃下攪拌反應2h，再升溫至30℃攪拌反應3h。分出有機層，過濾，干燥而得。
4.甲酯除草醚的制備 將固體碳酸鉀（97%）189g，加入攪拌下的2，4-二氯苯酚（97%）419g及960ml二甲基甲酰胺溶劑中，加熱回流1h，伴有二氧化碳放出，約50%的二甲基甲酰胺蒸出之后，將5-氯-2-硝基苯甲酸甲酯（80%）638g加入攪拌下的95%的酚鹽中。加完后，在100℃反應3h，脫溶后加甲醇使產品溶解，冷卻，濾除氯化鉀。濾液冷卻結晶而得，熔點84-86℃。配制成10%顆粒劑，21%乳油，25%可濕性粉劑。
5.水解反應將772g三氯化芐、0.25g三氯化鐵混合后，升溫至120℃，再將75g水于一定時間內恒溫滴加，滴畢繼續攪拌30min，得苯甲酰氯633g，收率96%。6.氯化反應投入苯甲酰氯281g，鐵粉1.4g，硫黃0.56g，于20℃通氯反應2.5h，趕走余氯和氯化氫氣體，得間氯苯甲酰氯粗品，收率70%～80%。
7.酯化反應將甲醇滴加到間氯苯甲酰氯中，配比為1∶1（mol），于25～68℃范圍內反應，反應過程有輕微放熱現象，可以調節加料速度，控制反應溫度，回流2～3h，反應過程有大量氯化氫逸出，過量的甲醇與殘余氯化氫氣體用真空排除，得無色間氯苯甲酸甲酯液體，收率98%～99%。
8.硝化反應將853g間氯苯甲酸甲酯（純度94%）和500g1,2-二氯乙烷混合后，冷卻至－10℃，再滴加338g 95%發煙硝酸和816g 96%的硫酸（混酸），約在3h內滴畢，將反應物在－10℃下攪拌２犺后，再在0～30℃攪拌3h，傾去有機層（1,2-二氯乙烷），過濾、干燥，得829g5-氯-2-硝基苯甲酸甲酯，收率76.9%。
9.縮合反應將固體碳酸鉀1.61mol加入到2,4-二氯苯酚2.49mol及960mol DMF溶液中，升溫回流1h，伴有二氧化碳氣體逸出。把近1/2的犇犕犉（夾帶生成的水）溶劑蒸出后，將5-氯-2-硝基苯甲酸甲酯2.37mol加入溫度為95℃的酚鹽溶液中。加畢于100℃反應3h，真空蒸出犇犕犉，加1000mL甲醇使粗品溶解，大約冷至65℃，濾出犓犆犾，母液冷凍結晶，得純甲羧除草醚420g，收率50%。
10.制備方法二
用途
1.甲酯除草醚是一種光合作用抑制劑，能被葉片較快地吸收，但在植物體內傳導速度較慢。它是芽前除草劑，主要用于大豆除草。具有施藥量少，除草譜廣，對土壤適應性強，不受氣溫影響等優點。急性口服毒性LD50鼠大于6400mg/kg，急性經皮毒性LD50兔大于20000mg/kg。TLM鯉魚（48h）為1.22ppm。
2.觸殺型芽前土壤處理劑，具有殺草譜廣，施藥量少，土壤適應性強，不受氣溫影響等特點。藥劑被雜草幼芽吸收，破壞雜草的光合作用。適用于大豆、水稻、高粱、玉米、小麥等作物防除稗草、千金子、鴨跖草、莧菜、本氏蓼、藜、馬齒莧、苘麻、蒼耳、鴨舌草、澤瀉、龍葵、地膚等雜草。如水稻使用于移栽本田，在移栽后4～6d,用7%顆粒劑240～285g/100m2或80%可濕性粉劑22～25g/100m2，制成毒土撒施。施藥時灌淺水層，施藥后保持水層3～4h。推薦用藥量為1～2kg有效成分/hm2
安全信息
危險運輸編碼：UN 3077 9/PG 3
危險品標志：
危害環境
危險標識：R50/53
文獻
暫無
備注
暫無
表征圖譜
快速導航
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