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    物競編號 03GT
    分子式 C5H8O2
    分子量 100.12
    標簽 二乙?;淄? 2,4-戊二酮, Diacetyl methane, 2,4-Pentanedione, 2,4-Diketopentane, ACAC

    編號系統

    CAS號:123-54-6

    MDL號:MFCD00008787

    EINECS號:204-634-0

    RTECS號:SA1925000

    BRN號:741937

    PubChem號:24845859

    物性數據

    1.       性狀:無色或微黃色透明液體,有酯的氣味。

    2.       沸點(oC,101.3kPa):140.4

    3.       熔點(oC):-23.5

    4.       相對密度(g/mL,25/4oC):0.9721

    5.       相對密度(g/mL,20/20oC):0.9753

    6.       折射率(17oC):1.4541

    7.       折射率(n20oC):1.4494

    8.       閃點(oC):40.56

    9.      溶解性:微溶于水,能與乙醇、乙醚、氯仿、丙酮、冰乙酸等有機溶劑混溶。

    10.  相對密度(25℃,4℃):0.934464

    11.   相對密度(20℃,4℃):0.9702125

    12.   溶度參數(J·cm-3)0.5:21.264

    13.   van der Waals面積(cm2·mol-1):8.790×109

    14.   van der Waals體積(cm3·mol-1):60.970

    15.   氣相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol-1):-2730.3

    16.   氣相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol-1) :-380.6

    17.   液相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol-1):-2687.1

    18.   液相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol-1):-423.6

    19.   液相標準熱熔(J·mol-1·K-1):204.4

    毒理學數據

    中等毒性,能刺激皮膚、黏膜。人體在150~300mg/kg下長時間逗留即出現頭痛、惡心、嘔吐、眩暈和感覺遲鈍等癥狀。

    生態學數據

    暫無

    分子結構數據

    1、   摩爾折射率:25.27

    2、   摩爾體積(cm3/mol):105.3

    3、   等張比容(90.2K):241.2

    4、   表面張力(dyne/cm):27.5

    5、   極化率(10-24cm3):10.01

    計算化學數據

    1.疏水參數計算參考值(XlogP):無

    2.氫鍵供體數量:0

    3.氫鍵受體數量:2

    4.可旋轉化學鍵數量:2

    5.互變異構體數量:5

    6.拓撲分子極性表面積34.1

    7.重原子數量:7

    8.表面電荷:0

    9.復雜度:82.3

    10.同位素原子數量:0

    11.確定原子立構中心數量:0

    12.不確定原子立構中心數量:0

    13.確定化學鍵立構中心數量:0

    14.不確定化學鍵立構中心數量:0

    15.共價鍵單元數量:1

    性質與穩定性

    1.性質:乙酰丙酮為無色或微黃色的可燃性液體。沸點135-137℃,閃點34℃,熔點-23℃。相對密度0.976,折光率n20D1.4512。1g乙酰丙酮可溶于8g水中,并與乙醇、苯、氯仿、乙醚、丙酮和冰乙酸混溶,在堿液中則分解為丙酮和乙酸。遇高熱、明火及強氧化劑易引起燃燒。在水中不穩定,易被水解為乙酸和丙酮。

    2.中等毒性。能刺激皮膚、黏膜,當人體在(150~300)*10-6下長時間逗留即能受害,出現頭痛、惡心、嘔吐、眩暈和感覺遲鈍等癥狀,但在75*10-6濃度下即無危險。生產應采用真空密閉裝置。操作現場應加強通風、盡量減少跑、冒、滴、漏。發生中毒要及早離開現場,呼吸新鮮空氣。操作人員應穿戴防護用具,并定期進行職業病檢查。
     

    貯存方法

    1.遠離明火及強氧化劑,陰涼處密封保存。

    2.用鐵桶內襯塑料袋或塑料桶包裝;每桶250kg。防火、防潮,貯存于危險品庫內。
    按危險化學品規定貯運。

    合成方法

    精制方法:將20%乙酰丙酮粗品溶于80%的苯中,然后與等體積的蒸餾水振蕩3小時,易溶于水的乙酸分配到水相中,而乙酰丙酮則溶于苯中。將苯蒸餾除去,精制得到乙酰丙酮。

    1.丙酮和醋酐縮合法 其反應式如下:

     此路線工藝簡單、成熟、收率高。但三氟化硼屬危險性氣體,使用不方便,廢液的處理難度大。
    2.醋酸乙酯丙酮法 其反應式如下:

     該法是一種經典合成方法。該工藝需用金屬鈉,給工業化生產帶來一定危險性。
    3.乙酰乙酸乙酯醋酐法 其反應式如下:

     該工藝操作簡單、方便,設備投資少,
    但其技術經濟指標不太理想,原料成本相
    當于進口產品價格。
    4.乙酰乙酸乙酯乙烯酮法 其反應式如下:

    此法反應條件溫和,收率較高。但工藝流程長,原料價格高,投資大。
    5.乙烯酮丙酮縮合轉化法 其反應式如下:

    6.丙酮醋酸乙酯法 其反應式如下:


     7.將過量的精制的乙酸乙酯和干燥的丙酮混合,冷卻至0℃以下,邊攪拌邊緩慢加入粉末狀氨基鈉,反應開始,并放出大量氨氣:

    冰水冷卻下,攪拌反應24H之后,室溫下靜置過夜。然后加入等量的冰和水,靜置分層,取水層,用稀硫酸中和至酸性。再加入適量飽和乙酸銅溶液,使乙酰丙酮,形成螯合物析出,析出充分后,抽濾,用水洗滌兩次后,轉入乙醚中充分振蕩,加入2mol/L的硫酸使螯合物分解,靜置后,分出乙醚層,酸層
    用乙醚萃取一次、乙醚層合并,加入無水氯化鈣干燥脫水,過濾、蒸餾、回收可餾分乙醚,收集125~140℃餾分,第二次蒸餾,收集135~140℃餾分,即為成品。

     

    用途

    1.用于醋酸纖維素的溶劑,其金屬絡合物也作溶劑。汽油、潤滑油的添加劑,涂料和清漆干燥劑。有機合成中間體。

    2.用作分析試劑,如作萃取劑、溶劑。也用于配制汽油添加劑、潤滑劑、殺霉菌劑、殺蟲劑、染料。

    3.溶劑。比色法測定鐵、氟的試劑。在二硫化碳存在下測定鉈。測定鉻、鈷、鉿、錳、鋯。制備乙酰丙酮酸鹽。鎢、鉬中鋁的萃取劑。

    安全信息

    危險運輸編碼:UN2310 3/PG 3

    危險品標志:有害

    安全標識:S21 S23 S24/25

    危險標識:R10 R22

    文獻

    暫無

    備注

    暫無

    表征圖譜

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