丙烯醛 Acrolein

編號系統

CAS號：107-02-8

MDL號：MFCD00006998

EINECS號：203-453-4

RTECS號：AS1050000

BRN號：741856

PubChem號：24845183

物性數據

1.性狀：無色或淡黃色液體，有惡臭。^[1]

2.pH值：6（10%水溶液）^[2]

3.熔點（℃）：-87.7^[3]

4.沸點（℃）：52.5^[4]

5.相對密度（水=1）：0.84^[5]

6.相對蒸氣密度（空氣=1）：1.94^[6]

7.飽和蒸氣壓（kPa）：29.33（20℃）^[7]

8.燃燒熱（kJ/mol）：-1625.74^[8]

9.臨界壓力（MPa）：5.06^[9]

10.辛醇/水分配系數：-0.01~0.9^[10]

11.閃點（℃）：-26（CC）^[11]

12.引燃溫度（℃）：234^[12]

13.爆炸上限（%）：31.0^[13]

14.爆炸下限（%）：2.8^[14]

15.溶解性：溶于水，易溶于乙醇、丙酮等多數有機溶劑。^[15]

16.黏度（mPa·s,20oC）：0.35

17.常溫折射率（n²⁵）：1.3974^24.5

18.氣相標準熵(J·mol^-1·K^-1) ：281.7

19.液相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol^-1)：-1638.68

20.液相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol^-1)：-113.51

21.液相標準熱熔(J·mol^-1·K^-1)：121.1

毒理學數據

1.急性毒性^[16]

LD50：26mg/kg（大鼠經口）；14mg/kg（小鼠經口）；7mg/kg（兔經口）；200mg/kg（兔經皮）

LC50：18mg/m³（大鼠吸入，4h）

2.刺激性^[17]

家兔經皮：5mg，重度刺激。

家兔經眼：1mg，重度刺激。

3.亞急性與慢性毒性^[18]  大鼠持續接觸本品濃度4.8mg/m³,40h后，其肝臟的堿性磷酸酶活性升高。

4.致突變性^[19]  人細胞DNA損傷：30μmol/L。人淋巴細胞姐妹染色體交換：5μmol/L。

5.致畸性^[20]  如果直接在羊膜上給藥，丙烯醛可致畸和產生胚胎毒性。

6.致癌性^[21]  IARC致癌性評論：G3，對人及動物致癌性證據不足。

7.其他^[22]  大鼠靜脈最低中毒劑量（TDLo）：6mg/kg（孕后用藥9d），胚泡植入后死亡率升高。

生態學數據

1.生態毒性^[23]

LC50：0.046mg/L（24h）（褐鱒）；0.079mg/L（24h）（金魚）；0.0173~0.022mg/L（96h）（黑頭呆魚）；0.23mg/L（24h），0.083mg/L（48h）（水蚤）

LD50：＜0.08mg/L（24h）（金魚，改良ASTMD1345）

EC50：0.034mg/L（48h）（水蚤）

2.生物降解性^[24]

好氧生物降解（h）：168~672

厭氧生物降解（h）：672~2880

3.非生物降解性^[25]  空氣中光氧化半衰期（h）：3.4~33.7

分子結構數據

1、摩爾折射率：15.85

2、摩爾體積（cm³/mol）：70.4

3、等張比容（90.2K）：149.3

4、表面張力（dyne/cm）：20.1

5、介電常數：

6、偶極距（10^-24cm³）：

7、極化率：6.28

計算化學數據

1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無

2.氫鍵供體數量:0

3.氫鍵受體數量:1

4.可旋轉化學鍵數量:1

5.互變異構體數量:無

6.拓撲分子極性表面積17.1

7.重原子數量:4

8.表面電荷:0

9.復雜度:30.3

10.同位素原子數量:0

11.確定原子立構中心數量:0

12.不確定原子立構中心數量:0

13.確定化學鍵立構中心數量:0

14.不確定化學鍵立構中心數量:0

15.共價鍵單元數量:1

性質與穩定性

1.化學性質：丙烯醛兼含有雙鍵和醛基，具有兩種官能團的典型反應。丙烯醛的雙鍵可以與醇、硫醇、水、胺、有機酸和無機酸，活潑亞甲基化合物在酸或堿催化下發生加成反應。丙烯醛的醛基可以與醇或多羥基物質在溫和的酸性條件下發生縮醛反應。雙鍵與醛基可以相互影響，使丙烯醛表現出特有的性質。

2.本品為刺激性強的極毒液體，強烈地刺激眼和呼吸道黏膜，造成眼結膜炎、喉炎、支氣管炎，更高濃度的蒸氣能引起肺炎、肺出血、肺水腫和呼吸困難。誤服丙烯醛會引起嚴重腸胃病及肺出血等。亦可經皮膚吸收而中毒。小鼠皮下注射LD5030mg/kg,工作場所空氣中最高容許濃度0.25mg/m3。操作人員應戴防護口罩。

3.丙烯醛是一種具有高度刺激性，極毒的液體，在空氣中最高容許濃度為0.3mg/m3。直接與其接觸會損傷眼睛和呼吸道，是一種很強的催淚毒氣。吸入人體會引起腸胃不適、肺充血和水腫。

4.穩定性^[26]  穩定

5.禁配物^[27]  強氧化劑、強還原劑、氧、酸類、堿類、氨、胺類、二氧化硫、硫脲、金屬鹽類等。

6.避免接觸的條件^[28]  受熱、光照、接觸空氣

7.聚合危害^[29]  聚合

貯存方法

1.儲存注意事項^[30] 儲存于陰涼、通風良好的專用庫房內，實行“雙人收發、雙人保管”制度。遠離火種、熱源。庫溫不宜超過29℃。包裝要求密封，不可與空氣接觸。應與氧化劑、還原劑、酸類、堿類、食用化學品分開存放，切忌混儲。不宜大量儲存或久存。采用防爆型照明、通風設施。禁止使用易產生火花的機械設備和工具。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。

2.丙烯醛在光、熱或微量污物的影響下，會迅速聚合，同時釋放出大量熱量而有發生爆炸的危險。在無機酸、堿或胺類的作用下，也會高度發熱。如果與無機酸、堿接觸，宜加入緩沖溶液（冰醋酸84%，照相級對苯二酚8%，無水碳酸鈉8%）加以控制。貯運所用設備及管道閥門必須十分潔凈，并用惰性氣體掃洗。按危險品規定貯運。

合成方法

1.實驗室制法 將甘油與硫酸氫鉀或硫酸鎂，硼酸，三氧化鋁在215～235 ℃共熱，將反應生成的丙烯醛氣體蒸出并經冷凝收集，得粗品。將粗品加10%磷酸氫鈉溶液調pH值至6，進行分餾，收集50～75 ℃餾分，即得丙烯醛精品。
投料比（mol）：甘油：硫酸氫鉀：硫酸鉀＝1：0.5：0.026。

2.工業制法 目前工業上主要采用丙烯催化空氣氧化法。
將丙烯、空氣和水蒸氣按一定比例混合后與催化劑一起送入固定床反應器，在0.1~0.2 MPa、350～450 ℃下進行反應，接觸時間0.8 s，反應釋放的熱量回收用以蒸汽的生產。反應生成的氣體混合物用水急冷，從急冷塔出來的尾氣放空前經過洗滌。從急冷塔塔底出來的有機液進汽提塔，汽提出丙烯醛和其他輕組分，然后用蒸餾法從粗丙烯醛中除去水和乙醛。反應式：
投料比（mol）丙烯：空氣：水蒸氣＝1：10：2。

3.乙醛和甲醛在催化劑作用下，經氣相催化縮合制得丙烯醛?；蛘咴诖呋瘎┑淖饔孟?，將丙烯用空氣氧化制丙烯醛，副產物為乙酸、乙醛、丙烯酸和二氧化碳。

用途

1.主要用于制造蛋氨酸和其他丙烯醛衍生物，用作色譜分析標準物質，也用于有機合成，從鈷、錳、鎳中分離鋅。

2.殺菌劑。在油田注水、工業循環冷卻水處理中用作殺菌劑。在造紙工業不用作黏泥防止劑。在油田回注水處理中使用量一般為10～15mg/L。在中性到微堿性的循環水系統通常使用量為0.2～1mg/L。

3.用作油田注水殺菌劑，可促進水有效流動，抑制水中細菌生長，消除油田水中含硫化氫化合物的異味，防止細菌在管線和地層造成腐蝕和堵塞等。在工業循環冷卻水處理中用作殺菌劑。在造紙工業中用作黏泥防止劑。

4為合成樹脂工業的重要原料之一，也大量用于有機合成與藥物合成。^[31]

安全信息

危險運輸編碼：UN 1092 6.1/PG 1

危險品標志：易燃 很易燃 極毒 危害環境

安全標識：S3 S9 S14 S23 S26 S28 S38 S45 S61 S36/S37/S39

危險標識：R11 R26 R34 R50 R24/25

文獻

[1~31]參考書：危險化學品安全技術全書.第一卷/張海峰主編.—2版.北京；化學工業出版社，2007.6 ISBN 978-7-122-00165-8

備注

暫無

表征圖譜