醋酸丁酯 Acetic acid butyl ester

編號系統

CAS號：123-86-4

MDL號：MFCD00009445

EINECS號：204-658-1

RTECS號：AF7350000

BRN號：1741921

PubChem號：24857288

物性數據

1.性狀：無色透明液體，有水果香味。^[1]

2.熔點（℃）：-76.8^[2]

3.沸點（℃）：126.1^[3]

4.相對密度（水=1）：0.88^[4]

5.相對蒸氣密度（空氣=1）：4.1^[5]

6.飽和蒸氣壓（kPa）：1.2（20℃）^[6]

7.燃燒熱（kJ/mol）：-3463.5^[7]

8.臨界溫度（℃）：305.9^[8]

9.臨界壓力（MPa）：3.1^[9]

10.辛醇/水分配系數：1.82^[10]

11.閃點（℃）：22（CC）^[11]

12.引燃溫度（℃）：421^[12]

13.爆炸上限（%）：7.6^[13]

14.爆炸下限（%）：1.2^[14]

15.溶解性：微溶于水，溶于乙醇、乙醚、烴類等多數有機溶劑。^[15]

16.黏度（mPa·s,20oC）：0.734

17.蒸發熱（KJ/kg,b.p.）：309.3

18.生成熱（KJ/mol）：499.9

19.比熱容（KJ/(kg·K),19.41oC,定壓）：2.08

20.比熱容（KJ/(kg·K),20oC,定壓）：1.91

21.電導率（S/m,25oC）：13×10^-9

22.體膨脹系數（K^-1）：0.0011

23.臨界壓力（MPa）：3.14

24.偏心因子：0.410

25.溶度參數(J·cm^-3)^0.5：17.582

26.van der Waals面積（cm²·mol^-1）：1.049×10¹⁰

27.van der Waals體積（cm³·mol^-1）：73.230

28.氣相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol^-1)：-3590.83

29.氣相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol^-1) ：-485.22

30.液相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol^-1)：-3547.24

31.液相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol^-1)：-528.82

32.液相標準熱熔(J·mol^-1·K^-1)：228

毒理學數據

1.急性毒性^[16]

LD50：10768mg/kg（大鼠經口）；＞17600mg/kg（兔經皮）

LC50：390ppm（大鼠吸入，4h）

2.刺激性^[17]

家兔經皮：500mg（24h），中度刺激。

家兔經眼：20mg，重度刺激。

3.亞急性與慢性毒性^[18]  貓吸入4200ppm，每天6h，共6d，衰弱，體重減輕，輕度血液變化。

生態學數據

1.生態毒性^[19]

LC50：100mg/L（96h）（藍鰓太陽魚）

EC50：18mg/L（96h）（黑頭呆魚）

TLm：44mg/L（48h）（水蚤）

IC50：280mg/L（72h）（藻類）

2.生物降解性  暫無資料

3.非生物降解性^[20]  空氣中，當羥基自由基濃度為5.00×10⁵個/cm³時，降解半衰期為4d（理論）。

在20℃，當pH值為7，8，9時，水解半衰期分別為3.1a，114d，11d（理論）。

分子結構數據

1、摩爾折射率：31.62

2、摩爾體積（cm³/mol）：131.0

3、等張比容（90.2K）：295.5

4、表面張力（dyne/cm）：25.8

5、極化率（10^-24cm³）：12.53

計算化學數據

1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無

2.氫鍵供體數量:0

3.氫鍵受體數量:2

4.可旋轉化學鍵數量:4

5.互變異構體數量:無

6.拓撲分子極性表面積26.3

7.重原子數量:8

8.表面電荷:0

9.復雜度:68.9

10.同位素原子數量:0

11.確定原子立構中心數量:0

12.不確定原子立構中心數量:0

13.確定化學鍵立構中心數量:0

14.不確定化學鍵立構中心數量:0

15.共價鍵單元數量:1

性質與穩定性

1.化學性質：與低級同系物相比，乙酸丁酯難溶于水，也較難水解。但在酸或堿的作用下，水解生成乙酸和丁醇。乙酸丁酯在石英管中加熱至500℃時，分解為乙酸和丁烯。與氮一起通過500℃的玻璃棉時，主要生成1-丁烯，少量的副產物有丙烯、2-丁烯、乙烯等。以氧化鋁為催化劑加熱至300~330℃，生成氯丁烷、氯代異丁烷、乙酸異丁酯，以及少量的甲烷、乙烷、丙烷、丁烯等。與苯一起在氯化鋁存在下加熱生成丁基苯及少量4-丁基苯乙酮。將乙酸丁酯用丁醇鈉處理生成乙酰乙酸丁酯。與異丙醇鋁一起加熱生成乙酸異丙酯和丁基鋁。乙酸丁酯也能發生醇解、氨解、酯交換等酯類共有的反應。發生光氯化反應時，得到7.0% 1-氯取代物和30% 4-氯取代物。乙酸丁酯與三氯化鋁形成加成化合物，該化合物在0℃時為液體，132℃以上分解。

2.穩定性^[21]  穩定

3.禁配物^[22]  強氧化劑、堿類、酸類

4.聚合危害^[23]  不聚合

貯存方法

儲存注意事項^[24] 儲存于陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。庫溫不宜超過37℃。保持容器密封。應與氧化劑、酸類、堿類分開存放，切忌混儲。采用防爆型照明、通風設施。禁止使用易產生火花的機械設備和工具。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。

合成方法

1.由乙酸與正丁醇在硫酸存在下酯化而得。將丁醇、乙酸和硫酸按比例投入酯化釜，在120℃進行酯化，經回流脫水，控制酯化時的酸值在0.5以下，所得粗酯經中和后進入蒸餾釜，經蒸餾、冷凝、分離進行回流脫水，回收醇酯，最后在126℃以下蒸餾而得產品。生產工藝有連續法及間歇法，視生產規模不同而定。原料消耗定額：乙酸（98%）540kg/t、正丁醇650kg/t。近年來，開發應用固體酸、雜多酸等代替硫酸催化劑，以減輕設備腐蝕的科研報導日見增多，但尚未見成功用于工業生產的報道。

2.由乙酸與正丁醇在硫酸存在下酯化而得。精制方法：一般含有游離的乙酸和丁醇。若原料是由發酵法制得者尚含有少量的乙酸異丁酯、異丁醇、乙酸戊酯、乙酸己酯等。精制時用碳酸氫鈉或碳酸鈉飽和溶液洗滌，再用氯化鈉飽和溶液洗滌，經無水碳酸鉀、硫酸鈉或硫酸鎂干燥后精餾。殘存的水和醇與酯形成共沸混合物變成初餾分除去。其他的精制方法有先蒸餾，再分批加入少量高錳酸鉀回流，直到高錳酸鉀的紫色不消失為止，無水硫酸鈣干燥、過濾、再精餾。

3.將工業乙酸丁酯進行精餾、超凈過濾、超凈分裝即可。

4.制法：

于裝有回流冷凝器的反應瓶中，加入98%的甲酸61g（1.33mol），無水乙醇（2）31g（0.67mol），一粒沸石，加熱回流反應24h。改為蒸餾裝置進行蒸餾，收集62℃以下的餾分，溜出液用氯化鈉飽和，再依次用飽和碳酸氫鈉、飽和氯化鈉溶液洗滌。無水硫酸鈉干燥，分餾，收集53～54℃的餾分，得甲酸丁酯（1）36g，收率72%。^[26]

用途

1.優良的有機溶劑，對醋酸丁酸纖維素、乙基纖維素、氯化橡膠、聚苯乙烯、甲基丙烯酸樹脂以及許多天然樹脂如栲膠、馬尼拉膠、達瑪樹脂等均有良好的溶解性能。廣泛應用于硝化纖維清漆中，在人造革、織物及塑料加工過程中用作溶劑，在各種石油加工和制藥過程中用作萃取劑，也用于香料復配及杏、香蕉、梨、菠蘿等各種香味劑的成分。檢定金屬鉈、錫和鎢。測定鉬和錸。抗生素萃取劑。

2.分析試劑及溶劑，用于鉈、錫、鎢、鉬和錸等的測定。也用作塑料、噴漆、硝化棉、人造皮革等的溶劑。

3.化妝品溶劑。主要用作指甲油等化妝品的中沸點主溶劑,以溶解硝化纖維素、丙烯酸酯樹脂、醇酸樹脂等皮膜形成劑,經常與醋酸乙酯混合使用,添加量約為20%~25%。另外,也用于配制指甲油脫膜劑,添加量約為30%。

4.用作噴漆、人造革、膠片、硝化棉、樹膠等溶劑及用于調制香料和藥物。^[25]

安全信息

危險運輸編碼：UN 1123 3/PG 3

危險品標志：暫無

安全標識：S25

危險標識：R10 R66 R67

文獻

[1~25]參考書：危險化學品安全技術全書.第一卷/張海峰主編.—2版.北京；化學工業出版社，2007.6 ISBN 978-7-122-00165-8 [26]參考文獻：Furniss B S，Hannaford A J，Rogers V，et al. Vogel’s Texbook of Practical Chemistry. Longman London and New YorK. Fourth edition，1978：507. 參考書：有機化合物合成手冊/孫昌俊，王秀菊，孫風云主編. 北京：化學工業出版社，2011.8 ISBN 978-122-11519-5

備注

暫無

表征圖譜