三丁基乙烯基錫 Tributylvinyltin
結構式
| 物競編號 | 0JT2 |
|---|---|
| 分子式 | C14H30Sn |
| 分子量 | 317.10 |
| 標簽 | 三正丁基(乙烯基)錫, 乙烯基三丁基錫, Vinyltributylstannane |
編號系統
CAS號：7486-35-3
MDL號：MFCD00009421
EINECS號：231-291-4
RTECS號：暫無
BRN號：3537662
PubChem號：24890090
物性數據
1. 性狀：無色-淡黃色液體
2. 密度（g/mL,25/4℃）： 1.085
3. 相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：無可用
4. 熔點（oC）：小于0
5. 沸點（oC,常壓）：104-106
6. 沸點（oC,5.2kPa）： 無可用
7. 折射率： 1.478
8. 閃點（oC）： 無可用
9. 比旋光度（o）：無可用
10. 自燃點或引燃溫度（oC）：無可用
11. 蒸氣壓（kPa,25oC）：無可用
12. 飽和蒸氣壓（kPa,60oC）：無可用
13. 燃燒熱（KJ/mol）：無可用
14. 臨界溫度（oC）：無可用
15. 臨界壓力（KPa）：無可用
16. 油水（辛醇/水）分配系數的對數值：無可用
17. 爆炸上限（%,V/V）：無可用
18. 爆炸下限（%,V/V）： 無可用
19. 溶解性：能夠溶于大多數有機溶劑，可以在不同的有機溶劑中使用，例如THF、DMF等。
毒理學數據
暫無
生態學數據
該物質對環境可能有危害，對水體應給予特別注意。
分子結構數據
1、 摩爾折射率：無可用
2、 摩爾體積（cm3/mol）： 無可用
3、 等張比容（90.2K）：無可用
4、 表面張力（dyne/cm）：無可用
5、 極化率：無可用
計算化學數據
1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無
2.氫鍵供體數量:0
3.氫鍵受體數量:0
4.可旋轉化學鍵數量:10
5.互變異構體數量:無
6.拓撲分子極性表面積0
7.重原子數量:15
8.表面電荷:0
9.復雜度:130
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:0
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:1
性質與穩定性
1.如果遵照規格使用和儲存則不會分解。
2.對空氣和濕氣相對比較穩定，但因含有C-Sn鍵而有劇毒，建議在通風櫥中小心操作和使用。
3.乙烯基三丁基錫在現代有機合成中主要被用于金屬鈀催化的偶聯反應，在底物分子中引入乙烯基。
乙烯基三丁基錫和與sp2雜化碳原子相連的鹵化物或者三氟磺酸酯在金屬鈀催化下發生的C-C偶聯反應是該試劑目前最成熟和應用最廣泛的反應。反應生成芳基乙烯產物或者1,3-二烯產物，該反應也稱為Stille反應[2~5]。多種不同的鈀催化劑均可用于該反應，金屬配體對反應的活性影響較大。鹵代烴中碘化物的活性最高，但溴化物的應用最廣泛 (式1，式2)。氯化物只有在結構特殊的分子中能夠發生反應 (式3)[6]，二鹵化物有可能實現選擇性乙烯基化 (式4)[7]。
乙烯基三丁基錫另一個成熟的反應是與酰氯在鈀催化下發生的C-C偶聯反應，生成α,β-不飽和酮 (式5)[8]。該反應一般在加熱條件下進行，但最近有人在室溫下完成了在酰氯存在下乙烯基三丁基錫與亞胺的加成反應 (式6)[9]。
乙烯基三丁基錫與α,β-不飽和羰基化合物的共軛加成反應也經常得到應用 (式7)[10]。最近有人使用銠催化劑可以在該反應在水溶液中完成[11]。
貯存方法
密封于陰涼干燥環境
合成方法
通過乙烯基溴化鎂與三丁基氯化錫來制備[1]。
用途
三丁基乙烯基錫在金屬鈀催化劑參與下與有機親電子試劑比如鹵酸1)和乙烯基三氟甲磺酸2)反應，在親電體位置上引入乙烯基團.
此外, 在溫和的條件下加入金屬鈀催化劑三丁基乙烯基錫可以和高價碘發生甲叉偶聯反應3)。
安全信息
危險運輸編碼：UN 2788 6.1/PG 3
危險品標志：
有毒 
危害環境
安全標識：S36 S45 S60 S61 S36/S37/S39
危險標識：R21 R25 R36/38 R48/23/25 R50/53
文獻
1. Seyferth; S. J. Am. Chem. Soc., 1957, 79, 515. 2. Meta, C. T.; Koide, K. Org. Lett., 2004, 6, 1785. 3. Britton, R. A.; Piers, E.; Patrick, B. O. J. Org. Chem., 2004, 69, 3068. 4. Boren, B.; Hirschi, J. S.; Reibenspies, J. H.; Tallant, M. D.; Singleton, D. A.; Sulikowski, G. A. J. Org. Chem., 2003, 68, 8991. 5. Boyer, F.-D.; Hanna, I.; Ricard, L. Org. Lett., 2004, 6, 1817. 6. Young, G. L.; Smith, S. A.; Taylor, R. J. K. Tetrahedron Lett., 2004, 45, 3797. 7. Shen, W.; Wang, L. J. Org. Chem., 1999, 64, 8873. 8. Trost, B. M.; Pinkerton, A. B. J. Org. Chem., 2001, 66, 7714. 9. Davis, J. L.; Dhawan, R.; Arndtsen, B. A. Angew. Chem. Int. Ed., 2004, 43, 590. 10. Ichikawa, M.; Takahashi, M.; Aoyagi, S.; Kibayashi, C. J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 16553. 11. Venkatraman, S.; Meng, Y.; Li, C. Tetrahedron Lett., 2001, 42, 4459. 12.參考書：現代有機合成試劑<性質、制備和反應>；胡躍飛 付華 編著；化學工業出版社；ISBN 7-5025-8542-7
備注
暫無
表征圖譜
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