2-氯苯胺 o-Chloroaniline

編號系統(tǒng)

CAS號：95-51-2

MDL號：MFCD00007656

EINECS號：202-426-4

RTECS號：BX0525000

BRN號：606077

PubChem號：24853944

物性數(shù)據(jù)

1.性狀：無色透明至淺黃色油狀液體，有氨臭。^[1]

2.熔點（℃）：-1.94^[2]

3.沸點（℃）：209^[3]

4.相對密度（水=1）：1.21^[4]

5.相對蒸氣密度（空氣=1）：4.4^[5]

6.飽和蒸氣壓（kPa）：0.13（46.3℃）^[6]

7.臨界壓力（MPa）：4.59^[7]

8.辛醇/水分配系數(shù)：1.9^[8]

9.閃點（℃）：97；103（CC）^[9]

10.引燃溫度（℃）：500^[10]

11.爆炸上限（%）：8.8^[11]

12.爆炸下限（%）：1.5^[12]

13.溶解性：不溶于水，溶于乙醇、乙醚和多數(shù)有機溶劑。^[13]

毒理學(xué)數(shù)據(jù)

1、急性毒性：小鼠經(jīng)口LD50：256g/kg；貓經(jīng)皮膚接觸LD50：222mg/kg；貓經(jīng)皮下LDLo：310mg/kg；

2、其他多劑量毒性：大鼠經(jīng)吸入TDLo：14560mg/ kg/13W-I；小鼠經(jīng)口TDLo：14560mg/ kg/13W-I；

3、屬中等毒類。容易被皮膚吸收，具有溶血作用。能損害肝臟和腎臟，引起膀胱癌。中毒癥狀和苯胺相似。

4.急性毒性^[14]  LD50：256mg/kg（小鼠經(jīng)口）

5.刺激性  暫無資料

6.致突變性^[15]  DNA修復(fù)：大腸桿菌500μg/L。微生物致突變：構(gòu)巢曲霉200mg/L。哺乳動物體細胞突變：倉鼠肺600μg/L。

生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)

1.該物質(zhì)對環(huán)境有危害，建議不要讓其進入環(huán)境。

2.生態(tài)毒性^[16]

LC50：5.65mg/L（96h）（黑頭呆魚，動態(tài)）；6.3mg/L（48h）（青鳉）

EC50：4.2mg/L（24h），1.8mg/L（48h）（水蚤）；200mg/L（24h）（梨形四膜蟲，靜態(tài)）；90mg/L（48h），40mg/L（72h），35mg/L（96h）（柵藻，靜態(tài)）

3.生物降解性^[17]  MITI-I測試，初始濃度100ppm，污泥濃度30ppm，2周后降解2.7%。

4.非生物降解性^[18]  空氣中，當(dāng)羥基自由基濃度為5.00×10⁵個/cm³時，降解半衰期為12h（理論）。

5.生物富集性^[19]  BCF：5.4~9（鯉魚，接觸濃度0.1ppm，接觸時間8周）；＜14~32（鯉魚，接觸濃度0.01ppm，接觸時間8周）。

分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)

1、摩爾折射率：35.38

2、摩爾體積（cm³/mol）：103.6

3、等張比容（90.2K）：268.9

4、表面張力（dyne/cm）：45.3

5、極化率（10-24cm3）：14.02

計算化學(xué)數(shù)據(jù)

1.疏水參數(shù)計算參考值（XlogP）:無

2.氫鍵供體數(shù)量:1

3.氫鍵受體數(shù)量:1

4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:0

5.互變異構(gòu)體數(shù)量:無

6.拓撲分子極性表面積26

7.重原子數(shù)量:8

8.表面電荷:0

9.復(fù)雜度:74.9

10.同位素原子數(shù)量:0

11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

15.共價鍵單元數(shù)量:1

性質(zhì)與穩(wěn)定性

1.化學(xué)性質(zhì)：由于芳香核上有氯取代，鄰氯苯胺的堿性(25℃，pKa＝2.636)比苯胺(25℃，pKa＝4.595)弱得多?；瘜W(xué)性質(zhì)和苯胺相似，能與無機酸生成鹽，但?；磻?yīng)和重氮化反應(yīng)的速度較慢。

2.本品劇毒。吞咽、吸入蒸氣或經(jīng)皮膚吸收均會引起中毒。具有溶血性并能引起膀胱癌。操作時應(yīng)避免吸入蒸氣防止與皮膚接觸。生產(chǎn)設(shè)備應(yīng)密閉，防止泄漏。生產(chǎn)現(xiàn)場應(yīng)保持良好通風(fēng)。操作人員應(yīng)穿戴防護用具。

3.穩(wěn)定性^[20]  穩(wěn)定

4.禁配物^[21]  酸類、酰基氯、酸酐、氯仿、強氧化劑

5.避免接觸的條件^[22]  受熱

6.聚合危害^[23]  不聚合

7.分解產(chǎn)物^[24]  氨、氯化物

貯存方法

儲存注意事項^[25]  儲存于陰涼、通風(fēng)的庫房。遠離火種、熱源。保持容器密封。應(yīng)與氧化劑、酸類、食用化學(xué)品分開存放，切忌混儲。配備相應(yīng)品種和數(shù)量的消防器材。儲區(qū)應(yīng)備有泄漏應(yīng)急處理設(shè)備和合適的收容材料。

合成方法

1、由鄰硝基氯苯還原而得：在鹽酸介質(zhì)中用鐵粉還原，回流6-8h，經(jīng)水蒸汽蒸餾、減壓蒸餾得成品。也可以在甲酸存在下進行鐵粉還原：在10m3的鑄鐵還原釜中加入2m3沸水，然后加入鄰硝基氯苯100kg、甲酸15kg、鐵粉1.5t，進行還原反應(yīng)。在17-20h內(nèi)分次加入4t鄰硝基氯苯。其間，在還原反應(yīng)進行到一刻鐘時，加入1t鄰硝基氯苯，同時加入鐵粉1.5t和甲酸15kg。如果反應(yīng)緩慢，可再加入鐵粉1t。反應(yīng)完成后，靜置，分離出胺層，再靜置，使鐵沉淀，鐵渣用水蒸汽蒸餾出胺。將粗品減壓蒸餾，得鄰氯苯胺3160kg，收率95%。原料消耗定額：鄰硝基氯苯1300kg/t、鐵粉（90%）1450kg/t、鹽酸（37%） 380kg/t。

2、其制備方法是用鄰氯硝基苯與鐵屑、稀鹽酸和水回流6～8h，蒸餾得粗品，再蒸餾得成品。
或者用催化加氫的方法，也就是以鄰氯硝基苯為原料，在催化劑存在下加氫而制得成品。

精制方法：鄰氯苯胺是由鄰氯硝基苯還原，再經(jīng)真空蒸餾而得。若含有對位異構(gòu)體，可用等量的硫酸溶解，再進行水蒸氣蒸餾。對位異構(gòu)體以硫酸鹽的形式殘留下來而達到分離的目的。也可以將其溶解在10%的熱鹽酸中，冷卻后鄰位異構(gòu)體呈鹽酸鹽結(jié)晶析出。

用途

1.用作染料中間體、溶劑、防霉劑及試劑。用作農(nóng)藥、合成樹脂等的中間體。用于制備冰染染料色基，即黃色基GC。亦可作為偶氮染料（如酸性黑、酸性藍）的重氮組分，用于生產(chǎn)永固黃R、永固紅FR、漢沙黃HR等。

2.用于制取醫(yī)藥、農(nóng)藥及聚氨酯樹脂的交聯(lián)劑甲基雙氯苯胺。也可用于有機合成。

3.用作染料中間體、溶劑、防霉劑及試劑。^[26]

安全信息

危險運輸編碼：UN 2019 6.1/PG 2

危險品標(biāo)志：易燃 有毒 危害環(huán)境

安全標(biāo)識：S28 S45 S60 S61 S36/S37

危險標(biāo)識：R33 R23/24/25 R50/53

文獻

[1~26]參考書：危險化學(xué)品安全技術(shù)全書.第一卷/張海峰主編.—2版.北京；化學(xué)工業(yè)出版社，2007.6 ISBN 978-7-122-00165-8

備注

暫無

表征圖譜