二甲胺 Dimethylamine
結構式
| 物競編號 | 03J5 |
|---|---|
| 分子式 | C2H7N |
| 分子量 | 45 |
| 標簽 | N-甲基甲胺, 脂肪族羧酸及其衍生物 |
編號系統
CAS號：124-40-3
MDL號：MFCD00008288
EINECS號：204-697-4
RTECS號：IP8750000
BRN號：605257
PubChem號：24857770
物性數據
1.性狀：無色氣體，高濃度的帶有氨味，低濃度的有爛魚味。[1]
2.熔點（℃）：-92.2[2]
3.沸點（℃）：7.0[3]
4.相對密度（水=1）：0.68[4]
5.相對蒸氣密度（空氣=1）：1.6[5]
6.飽和蒸氣壓（kPa）：203（25℃）[6]
7.燃燒熱（kJ/mol）：-1743.5（液體）；-1768.9（氣體）[7]
8.臨界溫度（℃）：164.5[8]
9.臨界壓力（MPa）：5.31[9]
10.辛醇/水分配系數：-0.38[10]
11.閃點（℃）：20（CC）[11]
12.引燃溫度（℃）：400[12]
13.爆炸上限（%）：14.4[13]
14.爆炸下限（%）：2.8[14]
15.溶解性：易溶于水，溶于乙醇、乙醚。[15]
16.燃點（oC）：430
17.蒸發熱（KJ/mol,6.84oC）：26.50
18.生成熱（KJ/mol,氣體）：-27.6
19.比熱容（KJ/(kg·K),7.29oC,液體,定壓）：3.04
20.pKa（25oC,水）：10.732
毒理學數據
1.急性毒性[16]
LD50：698mg/kg（大鼠經口）；316mg/kg（小鼠經口）；240mg/kg（兔經口）
LC50：8354mg/m3；4540ppm（大鼠吸入，6h）；4725ppm（小鼠吸入，2h）
2.刺激性[17] 家兔經眼：50mg（5min），引起刺激。
3.亞急性與慢性毒性[18] 大鼠接觸2~4mg/m3,3周，每天3h，見大腦皮質活動障礙；2~7mg/m3,7個月，每天3h，每周6d，引起可逆性機能障礙和肺、肝、腎輕度損害。
4.致突變性[19] 細胞遺傳學分析：大鼠吸入50μg/m3。姐妹染色單體交換：倉鼠卵巢500μmol/L
生態學數據
1.生態毒性[20]
LC50：30~50mg/L（24h）（黑斑須雅羅魚）；120mg/L（96h）（虹鱒魚）；210mg/L（96h）（孔雀魚）
EC50：9mg/L（96h）（綠藻）；30mg/L（96h）（單細胞綠藻）；26.8mg/L（15min）（發光菌，Microtox毒性測試）
2.生物降解性[21]
好氧生物降解（h）：2~79
厭氧生物降解（h）：8~316
3.非生物降解性[22]
空氣中光氧化半衰期（h）：0.892~9.2
分子結構數據
1、摩爾折射率：14.90
2、摩爾體積（cm3/mol）：70.3
3、等張比容（90.2K）：139.6
4、表面張力（dyne/cm）：15.5
5、極化率（10-24cm3）：5.91
計算化學數據
1.疏水參數計算參考值（XlogP）:-0.2
2.氫鍵供體數量:1
3.氫鍵受體數量:1
4.可旋轉化學鍵數量:0
5.互變異構體數量:無
6.拓撲分子極性表面積12
7.重原子數量:3
8.表面電荷:0
9.復雜度:2.8
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:0
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:1
性質與穩定性
1、基本性質：有弱堿性，與無機酸生成易溶于水的鹽類。其蒸氣能與空氣形成爆炸性混合物，爆炸極限2.8%-14.4%。閃點低，避免日光直射，遠離火源。對銅、銅合金、鋁、錫、鋅等有腐蝕性。
2、化學性質具有仲胺的典型性質。例如：
① 水溶液呈堿性，與無機酸、有機酸、酸性芳香族硝基化合物生成具有一定熔點的鹽。與重金屬化合物形成絡鹽。
② 與酰氯、酸酐等發生酰基化反應，生成N-取代酰胺。與脂肪族羧酸生成的鹽，經脫水后也生成N-取代酰胺。與磺酰氯、芳香族磺酰氯反應，生成相應的N-取代磺酰胺。
③ 與鹵代烴、醇、酚或胺鹽等烴基化試劑作用，則氮上的氫原子被烴基所取代。
④ 與氰酸、二硫化碳、腈、環氧物等能發生加成反應。
⑤ 仲胺與脂肪族或芳香族醛反應，脫水生成Schiff 堿。在堿性溶液中與甲醛反應，生成雙(二烷基氨基)甲烷。或將二甲胺鹽酸鹽、甲醛與含有活性氫的化合物反應（Mannich反應)，生成活性氫被二甲氨基甲基取代的化合物。二甲胺在碳酸鉀存在下與醛反應，生成二叔胺，經蒸餾得到α，β-不飽和胺(烯胺)。
⑥ 仲胺對酸性高錳酸鉀比較穩定，在堿性高錳酸鉀中容易被氧化。與過硫酸、過氧化氫、有機過氧酸作用，得到胺的含氧化合物。例如，與過氧化氫作用生成二烷基羥基胺。經過氧化苯甲酸作用，生成鄰苯甲酸衍生物。
⑦ 與亞硝酸反應，生成亞硝基胺。
⑧ 與Grignard試劑反應生成烴。
此外，二甲胺在420~440℃發生熱裂，生成甲胺、甲烷和氫等。在紫外光照射下也能發生分解，生成甲烷等氣體和高分子物質。
3.二甲胺溶液對皮膚和黏膜有強烈的刺激。長時間與高濃度蒸氣接觸時能引起皮膚炎、結膜炎、失明、窒息等癥狀。嗅覺閾濃度165mg/m3。TJ 36-79規定車間空氣中最高容許濃度為10mg/m3。大鼠經口LD50為698mg/kg。兔靜脈注射LD50為4000mg/kg。
4.穩定性[23] 穩定
5.禁配物[24] 強氧化劑、酸類、鹵素
6.聚合危害[25] 不聚合
貯存方法
儲存注意事項[26] 儲存于陰涼、通風的易燃氣體專用庫房。遠離火種、熱源。庫溫不宜超過30℃。保持容器密封。應與氧化劑、酸類、鹵素分開存放，切忌混儲。采用防爆型照明、通風設施。禁止使用易產生火花的機械設備和工具。儲區應備有泄漏應急處理設備。
合成方法
1.將甲醇和氨以一定比例混合，在一定溫度和壓力下，以活性氧化鋁為催化劑，合成得一、二、三甲胺混合物，然后經熱交換、冷凝、脫氨、萃取、脫水、分離，得二甲胺成品。
精制方法：常含有甲胺、三甲胺、氨和甲醇等雜質。可用加壓蒸餾法精制。或者將二甲胺鹽酸鹽用乙醇反復重結晶，直至其熔點達到171℃。用氫氧化鉀游離出二甲胺，再用干冰-乙醚冷卻液體，固體氫氧化鉀和芴酮鈉干燥，可得純凈的二甲胺。其他的精制法有將二甲胺與對甲苯磺酸反應，轉變成對甲苯磺酰胺。用70%乙醇重結晶，熔點達80~80.5℃后用鹽酸水解使生成二甲胺鹽酸鹽，再按上述方法處理。
2.有弱堿性，與無機酸生成易溶于水的鹽類。
用途
1.主要用作橡膠硫化促進劑、皮革去毛劑、醫藥（抗菌素）、農藥（福美雙、殺蟲脒、滅草隆等除草劑）、紡織工業溶劑、染料、炸藥、推進劑及二甲肼、N，N-二甲基甲酰胺等有機中間體的原料。其中二甲基甲酰胺生產消耗的二甲胺占總消耗量的44.7%，農藥生產消耗占38.9%，醫藥等生產消耗占16.4%。也用作植物殺菌劑、除草劑、殺蟲劑及酸性氣體吸收劑。皮革用石灰脫毛時，可用二甲胺硫酸鹽作促進劑。
2.用于有機合成及沉淀氫氧化鋅等。[27]
安全信息
危險運輸編碼：UN 1032 2.1
危險品標志：
有毒 
刺激
安全標識：S3 S16 S26 S29 S45 S36/S37/S39
危險標識：R12 R20 R34 R41 R20/22 R37/38
文獻
[1~27]參考書：危險化學品安全技術全書.第一卷/張海峰主編.—2版.北京；化學工業出版社，2007.6 ISBN 978-7-122-00165-8
備注
暫無
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