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    	          物競(jìng)編號(hào)
    	          0THB

    	        
    
    	        
    
    	          分子式
    	          C22H22BrO2P
    	        
    
    	        
    
    	          分子量
    	          429.29
    	        
    
			    
    
    	          標(biāo)簽
    	          
                      
                        暫無(wú)
                      
                  
    	        
    
    	          
    	    
    
    	
    
    
    
    
    
        
    
    
    
    
    	
    編號(hào)系統(tǒng)
    
    	
    CAS號(hào)：52509-14-5
    
        
    MDL號(hào)：MFCD00011966
    
        
    EINECS號(hào)：257-977-3
    
        
    RTECS號(hào)：暫無(wú)
    
        
    BRN號(hào)：暫無(wú)
    
        
    PubChem號(hào)：24853408
    

    	
    物性數(shù)據(jù)
    
    	
    
    		
    1.       性狀：白色粉末
    2.       密度（g/mL,25oC）：未確定
    3.       相對(duì)蒸汽密度（g/mL,空氣=1）： 未確定
    4.       熔點(diǎn)（oC）：未確定
    5.       沸點(diǎn)（oC）：191
    6.       沸點(diǎn)（oC，0.1mm hg）：未確定
    7.       折射率：未確定
    8.       閃點(diǎn)（°F）：未確定
    9.       比旋光度（oC）：未確定
    10.    自燃點(diǎn)或引燃溫度（oC）： 未確定
    11.    蒸氣壓（kPa,20oC）：未確定
    12.    飽和蒸氣壓（kPa,60oC）：未確定
    13.    燃燒熱（KJ/mol）：未確定
    14.    臨界溫度（oC）：未確定
    15.    臨界壓力（KPa）：未確定
    16.    油水（辛醇/水）分配系數(shù)的對(duì)數(shù)值：未確定
    17.    爆炸上限（%,V/V）：未確定
    18.    爆炸下限（%,V/V）：未確定
    19.    溶解性：未確定
    
    	
    
    	
    毒理學(xué)數(shù)據(jù)
    
    	
    
    		暫無(wú)
    	
    
    	
    生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)
    
    	
    
    		
    對(duì)水是稍微有危害的不要讓未稀釋或大量的產(chǎn)品接觸地下水、水道或者污水系統(tǒng)，若無(wú)政府許可，勿將材料排入周圍環(huán)境。
    
    	
    
    	
    分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
    
    	
    
    		暫無(wú)
    	
    
    	
    計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)
    
    	
    
    		
    1.疏水參數(shù)計(jì)算參考值（XlogP）:無(wú)
    2.氫鍵供體數(shù)量:0
    3.氫鍵受體數(shù)量:3
    4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:5
    5.互變異構(gòu)體數(shù)量:無(wú)
    6.拓?fù)浞肿訕O性表面積18.5
    7.重原子數(shù)量:26
    8.表面電荷:0
    9.復(fù)雜度:343
    10.同位素原子數(shù)量:0
    11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
    12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
    13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
    14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
    15.共價(jià)鍵單元數(shù)量:2
    
    	
    
    	
    性質(zhì)與穩(wěn)定性
    
    	
    
    		
    遇酸分解。
            
    	
    
    	
    貯存方法
    
    	
    
    		
    保持貯藏器密封、儲(chǔ)存在陰涼、干燥的地方，確保工作間有良好的通風(fēng)或排氣裝置。
     
    
    	
    
    	
    合成方法
    
    	
    
    		通過(guò)三苯基膦與2-溴甲基-1,3-二氧雜環(huán)戊烷在100 oC反應(yīng)36 h制備而成[1]。
    	
    
    	
    用途
    
    	
    
    		
    溴化(1,3-二氧雜環(huán)戊烷-2-亞甲基)三苯基膦是用于形成碳骨架的試劑。它可以產(chǎn)生“不穩(wěn)定”磷葉立德，用于Wittig烷基化反應(yīng)，可以用來(lái)通過(guò)醛合成α,β-不飽和醛等。
    與含羰基化合物的反應(yīng)  該膦鹽可以與堿反應(yīng)生成(1,3-二氧雜環(huán)戊烷-2-亞甲基)三苯基膦，這一磷葉立德與醛反應(yīng)得到α,β-不飽和的乙二醇縮醛，酸水解即得相應(yīng)的醛 (式1)[2]，所得到的縮醛產(chǎn)物中雙鍵的立體化學(xué)受堿或溶劑的影響較大。
    在氫化鈉的DMSO溶液中，式2與溴化(1,3-二氧雜環(huán)戊烷-2-亞甲基)三苯基膦反應(yīng)，得到Z-和E-縮醛產(chǎn)物的比例為3:1；當(dāng)該體系加入THF時(shí)，Z-和E-產(chǎn)物的比例可達(dá)7:1 (式2)[3~5]。在氫化鈉的THF-HMPA溶液中反應(yīng)時(shí)，主要得Z-構(gòu)型產(chǎn)物 (式3)。
    由于酸催化水解的同時(shí)發(fā)生異構(gòu)化，因此得到的α,β-不飽和醛主要是E式構(gòu)型。在THF中，使用該膦鹽與叔丁基鉀反應(yīng)原位生成的磷葉立德與醛反應(yīng)，然后在酸作用下水解，已成為合成比原有碳架多兩個(gè)碳原子的α,β-不飽和醛的最常用方法之一 (式4，式5)[6,7]。 
    芐醇等活潑醇可使用該膦鹽與二氧化錳和有機(jī)堿MTBD的混合物在THF中直接進(jìn)行氧化- Wittig反應(yīng)，繼而用酸水解，得到高產(chǎn)率的α,β-不飽和醛 (式6)[8]，由于水解過(guò)程中的異構(gòu)化作用，最終產(chǎn)物主要為穩(wěn)定的E式構(gòu)型。該膦鹽與堿形成的葉立德和酮的反應(yīng)性通常較低。
    
    	
    
    	
    安全信息
    
    	
    危險(xiǎn)運(yùn)輸編碼：暫無(wú)
    
    	
    危險(xiǎn)品標(biāo)志：有害 
    
    	
    安全標(biāo)識(shí)：暫無(wú)
    
    	
    危險(xiǎn)標(biāo)識(shí)：暫無(wú)
    
        
    文獻(xiàn)
    
        
    
            1. Cresp, T. M.; Sargent, M. V.; Vogel, P. J. Chem. Soc., 1974, 
2. Ojima, J.; Ejiri, E.; Kato, T.; Kuroda, S.; Hirooka, S.; Shibutani, M. Tetrahedron Lett., 1986, 27, 2467. 
3. Fraser-Reid, B.; Molino, B. F.; Magdzinski, L.; Mootoo, D. R. J. Org. Chem., 1987, 52, 4505.
4. Fraser-Reid, B.; Magdzinski, L.; Molino, B. F.; J. Am. Chem. Soc., 1984, 106, 731.
5. Daniewski, A. R.; Wojceichowska, W. J. Org. Chem., 1982, 47, 2993.
6. Hopf, H.; Krüger, A. Chem. Eur. J., 2001, 7, 4378. 
7. Hopf, H.; Greiving, H.; Beck, C.; Dix, I.; Jones, P. G.; Desvergne, J.-P.; Bouas-Laurent, H. Eur. J. Org. Chem., 2005, 567.
8. Reid, M.; Roweb, D. J.; Taylor, R. J. K. Chem. Commun., 2003, 2284.
9.參考書(shū)：現(xiàn)代有機(jī)合成試劑<性質(zhì)、制備和反應(yīng)>；胡躍飛 付華 編著；化學(xué)工業(yè)出版社；ISBN 7-5025-8542-7
        
    
        
    備注
    
        
    
            暫無(wú)
        
    
    	
    表征圖譜
    
    	
    
    

    


        



    
    
    
    

    
        





	
    

	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	








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