4-甲基-2-戊酮 4-Methyl-2-pentanone

編號系統(tǒng)

CAS號：108-10-1

MDL號：MFCD00008938

EINECS號：203-550-1

RTECS號：SA9275000

BRN號：605399

PubChem號：24857648

物性數(shù)據(jù)

1.性狀：無色透明液體，有令人愉快的酮樣香味。^[1]

2.熔點（℃）：-85^[2]

3.沸點（℃）：115.8^[3]

4.相對密度（水=1）：0.80（25℃）^[4]

5.相對蒸氣密度（空氣=1）：3.5^[5]

6.飽和蒸氣壓（kPa）：2.13（20℃）^[6]

7.燃燒熱（kJ/mol）：-3740^[7]

8.臨界溫度（℃）：298.2^[8]

9.臨界壓力（MPa）：3.27^[9]

10.辛醇/水分配系數(shù)：1.31^[10]

11.閃點（℃）：16（TCC）；23.9（OC）；23（CC）^[11]

12.引燃溫度（℃）：449^[12]

13.爆炸上限（%）：7.5^[13]

14.爆炸下限（%）：1.4^[14]

15.溶解性：微溶于水，易溶于多數(shù)有機溶劑。^[15]

16.折射率（n20oC）：1.3957

17.折射率（n25oC）：1.3933

18.黏度（mPa·s,25oC）：0.542

19.蒸發(fā)熱（KJ/mol）：36.47

20.比熱容（KJ/(kg·K),20oC,定壓）：1.93

21.電導(dǎo)率（S/m,35oC）：<5.2×10^-8

22.熱導(dǎo)率（W/(m·K)）：0.1386

23.體膨脹系數(shù)（K^-1,20~30oC）：0.00116

24.體膨脹系數(shù)（K^-1,10~30oC）：0.00112

25.偏心因子：0.389

26.溶度參數(shù)(J·cm^-3)^0.5：17.825

27.van der Waals面積（cm²·mol^-1）：9.880×10⁹

28.van der Waals體積（cm³·mol^-1）：69.720

29.液相標準熱熔(J·mol^-1·K^-1)：212.4

30.氣相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol^-1)：-3783.57

31.氣相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol^-1) ：-292.46

毒理學(xué)數(shù)據(jù)

1、刺激性：家兔經(jīng)眼：40mg，重度刺激。家兔經(jīng)皮：500mg/24小時，中度刺激。

2、急性毒性：大鼠經(jīng)口LD50：2080mg/kg；大鼠吸入LD50：32720mg/m3/4H；

3、本品有強的局部刺激性和毒性。毒性和局部刺激性都較強，濃度為409mg/m3時即能引起頭痛、嘔吐和不適。工作場所最高容許濃度409mg/m3。

4.急性毒性^[16]

LD50：2080mg/kg（大鼠經(jīng)口）

LC50：100g/m³（大鼠吸入）；23300mg/m³（小鼠吸入）

5.刺激性^[17]

家兔經(jīng)皮：500mg（24h），中度刺激。

家兔經(jīng)眼：40mg，重度刺激。

生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)

1.生態(tài)毒性^[18]

LC50：460mg/L（96h）（金魚）；505mg/L（96h）（黑頭呆魚）

EC50：4280mg/L（24h）（水蚤）；79.6mg/L（5min）（發(fā)光菌，Microtox測試）；400mg/L（96h）（綠藻）

2.生物降解性^[19]

好氧生物降解（h）：24~672

厭氧生物降解（h）：22~96

3.非生物降解性^[20]

光解最大光吸收波長范圍（nm）：232~283

空氣中光氧化半衰期（h）：4.6~45.5

分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)

1、摩爾折射率：29.83

2、摩爾體積（cm³/mol）：125.0

3、等張比容（90.2K）：273.3

4、表面張力（dyne/cm）：22.8

5、極化率：11.82

計算化學(xué)數(shù)據(jù)

1.疏水參數(shù)計算參考值（XlogP）:無

2.氫鍵供體數(shù)量:0

3.氫鍵受體數(shù)量:1

4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:2

5.互變異構(gòu)體數(shù)量:3

6.拓撲分子極性表面積17.1

7.重原子數(shù)量:7

8.表面電荷:0

9.復(fù)雜度:64.6

10.同位素原子數(shù)量:0

11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

15.共價鍵單元數(shù)量:1

性質(zhì)與穩(wěn)定性

1.能與乙醇、乙醚、苯等大多數(shù)有機溶劑和動植物油相混溶。是硝酸纖維素、聚氯乙烯、聚乙酸乙烯酯、聚苯乙烯、環(huán)氧樹脂、天然及合成橡膠、DDT、2,4-D以及許多有機物的優(yōu)良溶劑。能配制成低黏度溶液，防止凝膠化。

2.化學(xué)性質(zhì)：分子中羰基及鄰接的氫原子富有化學(xué)反應(yīng)性，化學(xué)性質(zhì)與丁酮相似。例如用鉻酸等強氧化劑氧化時，生成乙酸、異丁酸、異戊酸、二氧化碳和水。催化加氫得到4-甲基-2-戊醇。與亞硫酸氫鈉生成加成產(chǎn)物。在堿性催化劑存在下，與其他羰基化合物發(fā)生縮合反應(yīng)。與肼縮合生成腙，與乙酸乙酯發(fā)生Claisen縮合反應(yīng)。

3.穩(wěn)定性^[21]  穩(wěn)定

4.禁配物^[22]  強氧化劑、強還原劑、強堿

5.聚合危害^[23]  不聚合

貯存方法

儲存注意事項^[24]  儲存于陰涼、通風(fēng)的庫房。遠離火種、熱源。庫溫不宜超過37℃。保持容器密封。應(yīng)與氧化劑、還原劑、堿類分開存放，切忌混儲。采用防爆型照明、通風(fēng)設(shè)施。禁止使用易產(chǎn)生火花的機械設(shè)備和工具。儲區(qū)應(yīng)備有泄漏應(yīng)急處理設(shè)備和合適的收容材料。

合成方法

制備方法有異丙醇法和丙酮法。

(1)異丙醇法   以異丙醇為原料，在常壓、溫度180～220℃通過鋁銅催化劑，使異丙醇脫氫成丙酮，再與異丙醇縮合脫水而得產(chǎn)品。

(2)丙酮法   將丙酮加熱，蒸氣通過氫氧化鈉催化劑，在常壓下反應(yīng)得到雙丙醇酮。雙丙醇酮在磷酸催化劑存在下進行脫水反應(yīng)得異丙烯丙酮，將異丙烯丙酮在銅催化劑存在下催化加氫，溫度170～200℃，得產(chǎn)品。

精制方法：4-甲基-2-戊酮是由亞異丙基丙酮溶液加氫制取的，因而含有水、亞異丙基丙酮、4-甲基-2-戊醇、酸性物質(zhì)等雜質(zhì)。精制方法可參照丁酮的精制法。也可以用少量高錳酸鉀回流后，用碳酸氫鈉水溶液洗滌，無水硫酸鈣干燥，然后蒸餾。酸性雜質(zhì)可通過一個含有少量活性氧化鋁的柱子除去。

(3) 將丙酮加熱氣化，在氫氧化鈉催化作用下，于20℃、常壓下進行反應(yīng)，當溫度升至 ，

反應(yīng)結(jié)束，得到二丙酮醇，在磷酸催化作用下，二丙酮醇脫水，得亞異丙基丙酮，氣化后，與氫氣混合進入反應(yīng)器，在銅催化下，于170～200℃、0.3～1MPa下進行加氫反應(yīng)，然后蒸餾，收集115.5-116.5℃餾分 （ 常壓） ，即為成品，多用2666～6665Pa減壓蒸餾獲得成品。

用途

1.本品是性能優(yōu)良的中沸點溶劑和化工中間體，由于其化學(xué)性能穩(wěn)定，可用作各種工業(yè)涂料的溶劑，也可用作生產(chǎn)汽車專用高級油漆、油墨、錄音帶、錄像帶等的溶劑，還用作DDT、2，4-D、除蟲菊酯、青霉素、四環(huán)素、黏合劑、橡膠膠水的溶劑。也用作選礦劑、油脂脫蠟劑以及彩色影片的成色劑。本品是一些無機鹽有效的分離劑，可從鈾中分出钚，從鉭中分出鈮，從鉿中分出鋯等。對有機金屬化合物也有優(yōu)良的溶解能力。本品的過氧化物是聚酯類樹脂聚合反應(yīng)中重要的引發(fā)劑。本品也用于有機合成及原子吸收分光光度分析用溶劑。

2.主要作溶劑使用，為穩(wěn)定的中沸點溶劑。除大量用作涂料、脫漆劑、各種合成樹脂的溶劑外，還用作膠黏劑、DDT、2,4-D、除蟲菊酯、青霉素、四環(huán)素、橡膠膠水、原子吸收分光光度分析的溶劑。對有機金屬化合物也有優(yōu)良的溶解能力。也用作選礦劑、油脂脫蠟劑以及彩色影片的成色劑。還是一些無機鹽有效的分離劑，可從鈾中分出钚，從鉭中分出鈮，從鉿中分出鋯等。MIBK的過氧化物是聚酯類樹脂聚合反應(yīng)中重要的引發(fā)劑。國內(nèi)主要用在一些特種涂料和某些有機合成上（如合成一些表面活性劑、加氫生產(chǎn)MIBC、合成橡膠抗氧劑等），大多數(shù)的應(yīng)用還未開發(fā)出來，特別在涂料和膠黏劑市場上，尚有較大的市場潛力。需要特別指出的是MIBK在一些應(yīng)用領(lǐng)域具有不可替代性。

3.用作分析試劑，如色譜分析標準物質(zhì)。還用作溶劑、萃取劑。

4.化妝品中用于指甲油的制造。在指甲油中作中沸點溶劑(100~140℃)，賦予指甲油以鋪展性,抑制模糊感。

5.用作噴漆、硝基纖維、某些纖維醚、樟腦、油脂、天然和合成橡膠的溶劑。^[25]

安全信息

危險運輸編碼：UN 1245 3/PG 2

危險品標志：易燃 有毒 有害

安全標識：S7 S9 S16 S23 S29 S33 S45 S36/S37

危險標識：R11 R20 R66 R23/24/25 R36/37 R39/23/24/25

文獻

[1~25]參考書：危險化學(xué)品安全技術(shù)全書.第一卷/張海峰主編.—2版.北京；化學(xué)工業(yè)出版社，2007.6 ISBN 978-7-122-00165-8

備注

暫無

表征圖譜