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    	          物競(jìng)編號(hào)
    	          03K4

    	        
    
    	        
    
    	          分子式
    	          C6H12O2
    	        
    
    	        
    
    	          分子量
    	          116.18
    	        
    
			    
    
    	          標(biāo)簽
    	          
                      
                        2-乙基-2-甲基-1,3-二惡茂烷,
                      
                        2-乙基-2-甲基-1,3-二噁茂,
                      
                        2-乙基-2-甲基-1,3-二噁茂烷,
                      
                        2-乙基-2-甲基-1,3-二惡戊烷,
                      
                        2-乙基-2-甲基-1,3-二氧戊環(huán),
                      
                        MED，2-Butanone ethylene acetal，,
                      
                        脂環(huán)族化合物
                      
                  
    	        
    
    	          
    	    
    
    	
    
    
    
    
    
        
    
    
    
    
    	
    編號(hào)系統(tǒng)
    
    	
    CAS號(hào)：126-39-6
    
        
    MDL號(hào)：MFCD00014108
    
        
    EINECS號(hào)：204-785-2
    
        
    RTECS號(hào)：JH7700000
    
        
    BRN號(hào)：暫無
    
        
    PubChem號(hào)：24860893
    

    	
    物性數(shù)據(jù)
    
    	
    
    		
    1.沸點(diǎn)（oC）：116-117
    2.溶解性：溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑，通常在CH2Cl2或者無溶劑條件下使用。
    
    	
    
    	
    毒理學(xué)數(shù)據(jù)
    
    	
    
    		
    1. 皮膚/眼睛刺激數(shù)據(jù) 
    兔子眼睛接觸：500mg/24H輕度反應(yīng)
    兔子皮膚接觸：500mg/24H輕度反應(yīng)
    2. 急性毒性數(shù)據(jù)
    大鼠經(jīng)口LD50：2380 uL/kg
    大鼠吸入LCLo：4000 ppm/4H
    兔子皮膚LD50：10 mL/kg
    
    	
    
    	
    生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)
    
    	
    
    		暫無
    	
    
    	
    分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
    
    	
    
    		
    1、   摩爾折射率：30.98
    2、   摩爾體積（cm3/mol）：126.7
    3、   等張比容（90.2K）：297.1
    4、   表面張力（dyne/cm）：30.1
    5、   極化率（10-24cm3）：12.28
    
    	
    
    	
    計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)
    
    	
    
    		
    1.疏水參數(shù)計(jì)算參考值（XlogP）:無
    2.氫鍵供體數(shù)量:0
    3.氫鍵受體數(shù)量:2
    4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:1
    5.互變異構(gòu)體數(shù)量:無
    6.拓?fù)浞肿訕O性表面積18.5
    7.重原子數(shù)量:8
    8.表面電荷:0
    9.復(fù)雜度:74.6
    10.同位素原子數(shù)量:0
    11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
    12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
    13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
    14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
    15.共價(jià)鍵單元數(shù)量:1
    
    	
    
    	
    性質(zhì)與穩(wěn)定性
    
    	
    
    		
    高度易燃化合物，對(duì)空氣和濕氣相對(duì)比較穩(wěn)定。
    
    	
    
    	
    貯存方法
    
    	
    
    		暫無
    	
    
    	
    合成方法
    
    	
    
    		暫無
    	
    
    	
    用途
    
    	
    
    		
    2-甲基-2-乙基-1,3-二氧雜環(huán)戊烷(MED)在有機(jī)合成中主要被用作縮醛化交換試劑，將底物分子中的醛酮官能團(tuán)轉(zhuǎn)變成為乙二醇的縮醛或者縮酮。
    MED與醛在酸催化劑的存在下發(fā)生縮醛交換反應(yīng)，生成新的乙二醇的縮醛。對(duì)甲苯磺酸或者樟腦磺酸是該反應(yīng)最常用的催化劑。與直接使用乙二醇在酸性條件下加熱脫水相比較，該反應(yīng)可以在非常溫和的條件下進(jìn)行。多數(shù)情況下在室溫下攪拌數(shù)小時(shí)即可完成，這對(duì)那些有酸敏官能團(tuán)的底物相當(dāng)重要 (式1)[1,2]。
    在幾乎相同的條件下，MED可以方便地將酮轉(zhuǎn)變成乙二醇的縮酮。CH2Cl2或者苯是最常用的反應(yīng)溶劑，酸敏性很高的叔醇在此條件下也不受到明顯的影響 (式2)[3,4]。該反應(yīng)也可以使用過量的MED作為反應(yīng)溶劑 (式3)[5]。值得推薦的方法是在使用過量的MED的同時(shí)，加入少量的乙二醇為催化劑可以得到更好的產(chǎn)率 (式4)[6,7]。
    與二甲基-1,3-二氧雜環(huán)戊烷相比較，MED與含有多個(gè)酮官能團(tuán)底物的反應(yīng)具有更高的區(qū)域選擇性。底物的結(jié)構(gòu)對(duì)選擇性的影響主要來自于酮官能團(tuán)的立體位阻的影響。六元環(huán)優(yōu)先于五元環(huán) (式5)[8,9]，位阻小的優(yōu)先于位阻大的 (式6)[10,11]。
    
    	
    
    	
    安全信息
    
    	
    危險(xiǎn)運(yùn)輸編碼：UN 1993 3/PG 2
    
    	
    危險(xiǎn)品標(biāo)志：易燃 有害 
    
    	
    安全標(biāo)識(shí)：S16 S26 S38 S36/S37/S39 
    
    	
    危險(xiǎn)標(biāo)識(shí)：R11 R20/21/22 R36/37/38 
    
        
    文獻(xiàn)
    
        
    
            1. Masaki, Y.; Arasaki, H.; Itoh, A. Tetrahedron Lett., 1999, 40, 4829.
2. Ooi, T.; Miki, T.; Taniguchi, M.; Shiraishi, M.; Takeuchi, M.; Maruoka, K. Angew. Chem. Int. Ed., 2003, 42, 3796.
3. Romano V. A. Orru, J. B. P. A. Wijnberg, C. T.; Bouwman, A. G. J. Org. Chem., 1994, 59, 374.
4. Orru, Romano V. A.; Wijnberg, J. B. P. A.; Groot, A. J. Org. Chem., 1995, 60, 4233.
5. Paquette, L. A.; Nakatani, S.; Zydowsky, T. M.; Edmondson, S. D.; Sun, L.-Q.; Skerlj, R. J. Org. Chem., 1999, 64, 3244.
6. Lee, H. W.; Ji, S. K.; Lee, I.-Y. C.; Lee, J. H. J. Org. Chem., 1996, 61, 2542.
7. Kuse, M.; Isobe, M. Tetrahedron, 2000, 56, 2629.
8. Labaree, D. C.; Hoyte, R. M.; Nazareth, L. V.; Weigel, N. L.; Hochberg, R. B. J. Med. Chem., 1999, 42, 2021.
9. Lemoine, S.; Adam, P.; Albrecht, P.; Connan, J. Tetrahedron Lett., 1996, 37, 2837.
10. Timberlake, L. D.; Morrison, H. J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 3618.
11. Hagiwara, H.; Uda, H. J. Org. Chem., 1988, 53, 2308.
12.參考書：現(xiàn)代有機(jī)合成試劑<性質(zhì)、制備和反應(yīng)>；胡躍飛 付華 編著；化學(xué)工業(yè)出版社；ISBN 7-5025-8542-7
        
    
        
    備注
    
        
    
            暫無
        
    
    	
    表征圖譜
    
    	
    
    

    


        



    
    
    
    

    
        





	
    

	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	








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