N-溴代丁二酰亞胺 N-Bromosuccinimide

編號系統

CAS號：128-08-5

MDL號：MFCD00005510

EINECS號：204-877-2

RTECS號：暫無

BRN號：暫無

PubChem號：暫無

物性數據

1.    性狀：白色粉末或結晶

2.    密度（g/mL,25/4℃）：2.097

3.    熔點（oC，微分解）：173～175

4.    溶解性：易溶于丙酮、乙酸乙酯、醋酐，難溶于水、苯、四氯化碳、氯仿等。

毒理學數據

暫無

生態學數據

暫無

分子結構數據

1、   摩爾折射率：30.06

2、   摩爾體積（cm³/mol）：87.1

3、   等張比容（90.2K）：250.0

4、   表面張力（dyne/cm）：67.8

5、   極化率（10-24cm3）：11.91

計算化學數據

1.疏水參數計算參考值（XlogP）:-0.1

2.氫鍵供體數量:0

3.氫鍵受體數量:2

4.可旋轉化學鍵數量:0

5.互變異構體數量:3

6.拓撲分子極性表面積37.4

7.重原子數量:8

8.表面電荷:0

9.復雜度:129

10.同位素原子數量:0

11.確定原子立構中心數量:0

12.不確定原子立構中心數量:0

13.確定化學鍵立構中心數量:0

14.不確定化學鍵立構中心數量:0

15.共價鍵單元數量:1

性質與穩定性

1.本品劇毒。對眼、黏膜和皮膚有強烈的刺激性。車間要通風良好。

2.生產設備應密閉，防止泄漏，操作人員要穿戴好防護用品。

3.對濕氣敏感，應保存在冰箱中。使用過程中，應避免吸入或粘在皮膚上，一般在通風性能良好的通風櫥中操作。

4.有強熱的.刺激味，對眼、皮膚和粘膜有強刺激性。

貯存方法

 

合成方法

1.將琥珀酰亞胺 （ 丁二酰亞胺）溶于10倍質量的水中，脫色過濾清亮，然后在15℃下滴加與琥珀酰亞胺相同物質量的溴水并同時滴加20%的氫氧化鈉溶液，控制溶液ph＝7～8，滴加過程中即有白色結晶析出。加完后繼續攪拌半小時，靜置，過濾，用蒸餾水洗滌結晶數次至溴和丁二酰亞胺含量合格，甩干后，干燥，即得成品。

   

2.將160克(1.62摩爾)丁二酰亞胺溶解于64克(1.60摩爾)氫氧化鈉、300克碎冰和400毫升水的混合中，在激熱攪拌和冷卻下，一次加入85毫升嗅(小心)。繼續攪拌1一2分鐘后濾出沉淀物。粗產物用冰水洗除殘存的嗅，然后置于五氧化二磷干燥器中，在0.5毫米汞柱壓力下千燥8小時;或置于千燥槍內(五氧化二磷)，在40℃和10-20mm汞柱壓力下干燥8小時，得220一230克(75一51%)，純度約為97%的產物。

用途

1.有機合成原料，用于調節低能溴化反應，也用于生產橡膠助劑和醫藥品。可合成溴乙腈醫藥。農藥工業用于合成噻菌靈，還可用作水果保鮮劑以及防腐、防霉劑等。

2.用于光度法測定與其他黃酮類化合物共存的櫟精。還用于有機合成。

3.溴化劑。烯烴澳化成反Markownikoff規律的產物。氧化劑。使醛氧化成酸溴后，可進一步反應得醋和酸胺。對烯丙基的氧化常優于三氧化鉻-吡啶。它常與二甲基甲酸胺.或二甲基亞砜一起，作為更有效的溴化劑使用。

4.N-溴代丁二酰亞胺 (NBS) 常用于烯丙基、芐基的自由基溴化反應^[1]；酮、芳香化合物或雜環化合物的親電溴化反應；烯烴的羥基化、成醚反應以及內酯化反應。

自由基溴化反應  在適當的條件下，NBS可以高效率的與烯丙基化合物發生自由基溴化反應，該反應具有很高的選擇性 (式1)^[1]。

不飽和羧酸、醛、酯和內酯化合物也可使用NBS進行溴化，其中不飽和羧酸在溴化過程中，不飽和鍵可能經過遷移，生成α,β-不飽和羧酸 (式2)^[2]。

親電溴化反應  在NBS作用下，苯酚、苯胺以及其它電子云密度較大的芳香化合物能夠高效率的生成鄰位或對位溴化的產物 (式3)^[3~5]。

與乙烯基或炔基化合物反應  在有機金屬化合物的存在下，NBS能夠將炔等化合物轉化為相應的溴代物 (式4)^[6]。

與碳-碳雙鍵的加成  在其它親核試劑的作用下，NBS可與烯烴等化合物發生加成反應 (式5)^[7]，親核試劑包括醇、羧基、疊氮化合物、醇鈉等。通過加成反應，可在產物中引入多種官能團，該方法是天然產物合成中一種比較常用的方法^[8~11]。

其它官能團的溴化反應  在極性溶劑中，NBS在PPh₃的存在下，可將一級或二級醇轉化為相應的溴化物 (式6)^[12]。

安全信息

危險運輸編碼：暫無

危險品標志：暫無

安全標識：暫無

危險標識：暫無

文獻

1. Dai, Y.; Guo, Y.; Frey, R. R.; Ji, Z.; Curtin, M. L.; Ahmed, A. A.; Albert, D. H.; Arnold, L.; Arries, S. S.; Barlozzari, T.; Bauch, J. L.; Bouska, J. J.; Bousquet, P. F.; Cunha, G. A.; Glaser, K. B.; Guo, J.; Li, J.; Marcotte, P. A.; Marsh, K. C.; Moskey, M. D.; Pease, L. J.; Stewart, K. D.; Stoll, V. S.; Tapang, P.; Wishart, N.; Davidsen, S. K.; Michaelides, M. R. J. Med. Chem., 2005, 48, 6066. 2. Mellegaard, S. R.; Tunge, J. A. J. Org. Chem., 2004, 69, 8979. 3. Herland, A.; Nilsson, K. P. R.; Olsson, J. D. M.; Hammarstroem, P.; Konradsson, P.; Inganaes, O. J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 2317. 4. Kim, Y.; Bouffard, J.; Kooi, S. E.; Swager, T. M. J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 13726. 5. Aratani, N.; Takagi, A.; Yanagawa, Y.; Matsumoto, T.; Kawai, T.; Yoon, Z. S.; Kim, D.; Osuka, A. Chem. Eur. J., 2005, 11, 3389. 6. Sniady, A.; Wheeler, K. A.; Dembinski, R. Org. Lett., 2005, 7, 1769. 7. Hajra, S.; Bhowmick, M.; Karmakar, A. Tetrahedron Lett., 2005, 46, 3073. 8. Cordonier, C. E. J.; Satake, K.; Atarashi, M.; Kawamoto, Y.; Okamoto, H.; Kimura, M. J. Org. Chem., 2005, 70, 3425. 9. Burke, M. D.; Berger, E. M.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 14095. 10. Winkler, J. D.; Oh, K.; Asselin, S. M. Org. Lett., 2005, 7, 387. 11. Catino, A. J.; Nichols, J. M.; Forslund, R. E.; Doyle, M. P. Org. Lett., 2005, 7, 2787. 12. Thomas, K. R. J.; Thompson, A. L.; Sivakumar, A. V.; Bardeen, C. J.; Thayumanavan, S. J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 373. 13.參考書：現代有機合成試劑<性質、制備和反應>；胡躍飛 付華 編著；化學工業出版社；ISBN 7-5025-8542-7

備注

暫無

表征圖譜