DL-蘋果酸 DL-Malic acid

編號(hào)系統(tǒng)

CAS號(hào)：6915-15-7

MDL號(hào)：MFCD00064212

EINECS號(hào)：210-514-9

RTECS號(hào)：ON7175000

BRN號(hào)：1723539

PubChem號(hào)：24854408

物性數(shù)據(jù)

一、物性數(shù)據(jù)

1.性狀：無色結(jié)晶或白色結(jié)晶性粉末，無臭或稍有特異臭氣，有特殊愉快的酸味。

2.密度（g/mL,25/4℃）：1.609

3.相對(duì)蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：1.061

4.熔點(diǎn)（oC）：130-132

5.沸點(diǎn)（oC,常壓）：306.4

6.沸點(diǎn)（oC,5.2kPa）： 不可用

7.折射率： 不可用

8.閃點(diǎn)（oC）： 203

9.比旋光度（o）： 不可用

10.自燃點(diǎn)或引燃溫度（oC）： 不可用

11.蒸氣壓（kPa,25oC）： 不可用

12.飽和蒸氣壓（kPa,60oC）： 不可用

13.燃燒熱（KJ/mol）：不可用

14.臨界溫度（oC）： 不可用

15.臨界壓力（KPa）： 不可用

16.油水（辛醇/水）分配系數(shù)的對(duì)數(shù)值：不可用 

17.爆炸上限（%,V/V）：不可用

18.爆炸下限（%,V/V）： 不可用

19.溶解性：易溶于水和乙醇，難溶于乙醚和苯。易潮解，1%的水溶液pH值為2.34。

毒理學(xué)數(shù)據(jù)

1、   急性毒性：LD50：1000mg/Kg（狗經(jīng)口）；5000mg/Kg（兔經(jīng)口）；3200mg/kg（大白鼠經(jīng)口）。

生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)

三、生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)：

1、其它有害作用：該物質(zhì)對(duì)環(huán)境可能有危害，對(duì)水體應(yīng)給予特別注意。

分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)

 五、分子性質(zhì)數(shù)據(jù)：

1、   摩爾折射率：25.20

2、   摩爾體積（cm³/mol）：81.6

3、   等張比容（90.2K）：248.9

4、   表面張力（dyne/cm）：86.2

5、   極化率（10^-24cm³）：9.99

計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)

1.疏水參數(shù)計(jì)算參考值（XlogP）:無

2.氫鍵供體數(shù)量:3

3.氫鍵受體數(shù)量:5

4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:3

5.互變異構(gòu)體數(shù)量:無

6.拓?fù)浞肿訕O性表面積94.8

7.重原子數(shù)量:9

8.表面電荷:0

9.復(fù)雜度:129

10.同位素原子數(shù)量:0

11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:1

13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

15.共價(jià)鍵單元數(shù)量:1

性質(zhì)與穩(wěn)定性

1.有旋光性。蘋果酸能進(jìn)行許多二元酸、 一元醇和羥基羧酸的特征性反應(yīng)， 生成酯、 酰胺和酰氯。

2.安全無毒。

3. 存在于烤煙煙葉、白肋煙煙葉、煙氣中。

4. 天然存在于不成熟的蘋果、山楂、葡萄汁中。

貯存方法

應(yīng)避免高濕度和高溫，以免結(jié)塊。

合成方法

1.DL-蘋果酸的化學(xué)合成法

將200kg順丁烯二酸酐溶于400kg水，于不銹鋼高壓釜中，185℃±3℃和1.0MPa下攪拌反應(yīng)6~8h，在反應(yīng)過程中，當(dāng)溫度>120℃時(shí)，順丁烯二酸與水作用生成蘋果酸；而當(dāng)溫度>130℃時(shí)，順丁烯二酸本身也異構(gòu)化為反丁烯二酸。而在反應(yīng)條件下，蘋果酸又與反丁烯二酸存在著一種平衡，因此當(dāng)反應(yīng)結(jié)束后，順丁烯二酸與蘋果酸的比例為1：17。若在反應(yīng)初期，按比例加入反丁烯二酸，則收率可由63%上升到90%以上。反應(yīng)物冷卻至100℃以下后，壓入蒸餾釜于60℃下減壓濃縮，再經(jīng)冷卻、結(jié)晶、離心分離、干燥而得成品。

2.將苯催化氧化，得到馬來酸和富馬酸，然后在高溫和加壓下進(jìn)行水合反應(yīng)。反應(yīng)生成物主要是蘋果酸和少量反丁烯二酸，過濾分離出反丁烯二酸晶體，母液濃縮，離心分離固體，得粗蘋果酸，再經(jīng)精制結(jié)晶得成品。也可以利用發(fā)酵法或萃取法制得。

3.將反丁烯二酸或順丁烯二酸經(jīng)高溫高壓催化加水，可制得DL-蘋果酸。

4.萃取法　將未成熟的蘋果、葡萄、桃等的果汁煮沸，加入石灰水，生成鈣鹽沉淀，然后再經(jīng)處理生成游離蘋果酸。此法目前已不采用。

5.發(fā)酵法　從反丁烯二酸利用生物酶發(fā)酵生產(chǎn)左旋蘋果酸。

6.DL-蘋果酸的合成　以順丁烯二酸或反丁烯二酸在高溫、加壓下水合制取。用陰、陽離子交換樹脂提純。

7.L- 蘋果酸的合成　利用短桿菌氨基因細(xì)胞由反丁烯二酸制取。

8. 煙草：FC，22， 38，50， 54；BU，39。

9.制法：

于高壓反應(yīng)釜中加入順丁烯二酸（2）1.16kg（10mol），水2.1L，攪拌下升溫至180～190℃，保持壓力1Mpa，反應(yīng)10h。冷卻至100℃以下，放出殘壓。將反應(yīng)液倒入蒸餾瓶中，減壓濃縮，直至有結(jié)晶析出。冷卻，抽濾，干燥，得蘋果酸（1）1.2kg，mp128～130℃。收率90%。^[1]

用途

1.蘋果酸是國際公認(rèn)的一種安全的食品添加劑，作酸味劑、保鮮劑和pH值調(diào)節(jié)劑用，其酸味柔和且持久性長，酸味比檸檬酸強(qiáng)20%。可用于各類食品，按生產(chǎn)需要適量使用。

2.蘋果酸能與金屬離子形成螯合物，可用于清除金屬腐蝕產(chǎn)物（鐵銹）。可單獨(dú)或與其他有機(jī)酸配合使用，用作金屬清洗劑。

3.用作食品酸味劑、保鮮劑和ph值調(diào)節(jié)劑。其酸味柔和且持久性長，酸味比檸檬酸強(qiáng)20%。可用于各類食品，蘋果酸是人體內(nèi)部循環(huán)的重要中間產(chǎn)物，易被人體吸收，因此作為性能優(yōu)異的食品添加劑和功能性食品，廣泛應(yīng)用于食品、化妝品、醫(yī)療和保健品等領(lǐng)域。

4.蘋果酸用作化學(xué)鍍鎳、鈷及合金等的絡(luò)合劑。

5. 廣泛應(yīng)用于果香香精中，是配制清涼飲料、冰淇淋的佳品。

安全信息

危險(xiǎn)運(yùn)輸編碼：暫無

危險(xiǎn)品標(biāo)志：有害 刺激

安全標(biāo)識(shí)：S26 S36 S39 S37/S39

危險(xiǎn)標(biāo)識(shí)：R22 R41 R36/37/38 R37/38

文獻(xiàn)

[1]參考文獻(xiàn)：1、Yoshida，et al.Kogyo kagaku Zasshi，1950,53:361. 2、Nippon Chem Lin Co.JP.4360（1950）. 參考書：有機(jī)化合物合成手冊(cè)/孫昌俊，王秀菊，孫風(fēng)云主編. 北京：化學(xué)工業(yè)出版社，2011.8 ISBN 978-122-11519-5

備注

曾用CAS：617-48-1

表征圖譜